阿司匹林的制备

摘要：较全面地介绍阿司匹林，并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸，吡啶和乙酸钠做催化剂，由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸），比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用，发现乙酸钠的催化作用最好。

关键词：阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。

一、阿司匹林简介：

阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。

安倍晋三对华态度为白结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔，弗雷德

里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成，并为他父亲风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况：

（1）、镇痛、解热

可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状，不能引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与。

（2）、消炎、抗风湿

阿司匹林为风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。

（3）、关节炎

除风湿性关节炎外，本品也用于类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步创造条件，对于炎症引起的骨骼肌肉疼痛有缓解作用。

（4）、抗血栓

阿司匹林在体内能抑制血小板的释放，对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉或其他术后的血栓形成。也可用于不稳定型心绞痛。

临床上还应用于（川崎病：皮肤黏膜淋巴结综合症），减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。

目前，合成阿司匹林的方法不是很多，虽然形式不同，但本质上均是以水杨酸和乙酸酐为原料，通过酰化反应，将水杨酸的酚羟基酰化，合成乙酰水杨酸。本论文通过四种催化剂合成阿司匹林，比较不同催化剂对阿司匹林的催化作用。

二、阿司匹林的制取（实验部分）

1、实验目的

（1）金瓶梅鉴赏辞典、学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法。

（2）、掌握易氧化基团的保护方法。

（3）、进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。

2、实验原理

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：

反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。

高聚物

②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。

（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：

①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N—酰基吡啶盐（此时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）水杨酸酚羟基进攻N—酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。

3、实验药品

水杨酸 2.76g 乙酸酐 8ml 10%碳酸氢钠溶液 40ml 8%盐酸 20ml

吡啶10滴（或浓磷酸10滴，或浓硫酸10滴，或乙酸钠0.4g）

95%乙醇三氯化铁试液

4、实验装置图

5、实验步骤（以吡啶为例）：

sgjt2012中国肿瘤登记年报

时间	操作步骤	现象	备注
1:20	在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴吡啶。	水杨酸：白晶体乙酸酐：无液体，味道类似醋酸。吡啶：无液体，有特殊臭味。	锥形瓶应充分干燥，防止乙酸酐水解。
1:47	振摇，使固体溶解，然后在磁力搅拌器上用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，磁力搅拌维持10min。	液体为无透明溶液。液体快速旋转。	磁力搅拌应尽可能快，让反应物充分反应。
2:01	将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。	加入水后液体冒出白雾，锥形瓶变热。	将未反应的乙酸酐水解掉。反应放热。
2:19劳埃德	在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。	溶液中有少数油状物产生，同时有大量白晶体析出。	油状物为高聚物，说明乙酸酐水解不全。油状物太多会影响产品的析出。可再加入适量水将未反应的乙酸酐水解掉，在进行冷却抽滤。
2:47	将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml 10%的碳酸氢钠溶液。	有大量气体产生。溶液中可看到少数白悬浊物。	将产品转化成盐，使其完全溶于溶液中。而高聚物不溶。
3:59	再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。中小企业经营策略	有少量气体产生。
3:06	抽滤除去少量高聚物。	滤纸上残留一些白固体	抽滤过程中应将高聚物捣碎，里面可能含有产物。
3:12	滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。	溶液中有少量白晶体析出。	酸化得到产物。
3:17	将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。	白晶体析出。	-
3:44	抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。	-	-
4：23	干燥，称重。	得到产品1.4g。	减重法称重

6、实验结果与计算

本文发布于:2024-09-23 06:26:23，感谢您对本站的认可！

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