(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201811002726.3
(22)申请日 2018.08.30
(71)申请人 福建师范大学
地址 350108 福建省福州市闽侯县上街镇
大学城福建师范大学科技处
(72)发明人 杨发福 郭红玉 邱家斌 江晟杰
严祯曦 吴钦缘
(74)专利代理机构 福州君诚知识产权代理有限
公司 35211
代理人 戴雨君
(51)Int.Cl.
C07F 5/02(2006.01)
C09K 11/06(2006.01)
G01N 21/64(2006.01)
(54)发明名称一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法(57)摘要本发明涉及一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法。本发明所述荧光探针，是通过将四个二甲基BODIPY基元的连接于同一个烷基季碳的结构，化学名为季戊基四-[（（4，4-二氟-1，3，5，7-四甲基-4-硼-3a，4a -二吡咯）基-4-苯氧基）-2-氧代-乙基]四醚，简称四BODIPY。该四BODIPY在溶液中显浅黄，在510nm处有很强的荧光发射，该四BODIPY荧光量子产率达0.96，其与铅离子络合后荧光明显减弱，且荧光减弱与铅离子浓度呈线性关系，可用于铅离子的灵敏识别检测，最低检测限达到0.7μM，是一种较理想的 铅离子快速检测传感器。权利要求书2页 说明书5页 附图5页CN 108997401 A 2018.12.14
C N 108997401
A
1.一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法，其特征是所述的荧光探针，是一个将四个BODIPY基元连接于的四个羟基的结构，其化学名为季戊基四-[((4，4-二氟-1，3，5，7-四甲基-4-硼-3a，4a-二吡咯)基-4-苯氧基)-2-氧代-乙基]四醚，简称四BODIPY，该荧光探针具体结构为：
2.一种用于检测铅离子的荧光探针制备方法，其特征包括以下步骤：
1)将与氯乙酰氯在二氯甲烷中加热搅拌回流，反应2～6小时，反应产物经处理后得到季戊基四(2-氧代-氯乙基)四醚，其结构式如下：
2)以碘化钾为催化剂，将季戊基四(2-氧代-氯乙基)四醚与羟基BODIPY加入到碳酸钾-乙腈体系中加热回流8～28小时，反应结束后，产物用二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，经硅胶柱层析分离产物，减压旋干后得到枣红固体，即为所述荧光探针四BODIPY。
3.根据权利要求2所述的一种用于检测铅离子的荧光探针制备方法，其特征是与氯乙酰氯摩尔比为1:4～10。
4.根据权利要求2所述的一种用于检测铅离子的荧光探针制备方法，其特征是步骤2)中各组分的摩尔比例
为：
一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法
技术领域
[0001]本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法。
背景技术
[0002]有机荧光探针与特定客体离子或分子相互作用后，可以产生显著的荧光变化，具有高选择性和高灵敏度的特点，现在已被广泛应用于各类离子和小分子的传感与检测。通过对有较好发光能力的有机探针骨架进行适当的化学官能团修饰，可以得到对特定底物高选择性和高灵敏性的探针。二甲基吡咯BODIPY是近年来备受瞩目的荧光染料，具有结构稳定、荧光强度高、环境适应稳定性好的特点，在离子检测、生物分子探针等领域展现出很好的应用前景。
[0003]铅是一种常见环境污染物。其主要来源为汽车尾气、蓄电池、冶炼、五金、电镀等行业的废物废水排放。铅生物半衰期长，在人体中容易积聚，对人体的血液系统、消化系统、生殖系统、泌尿系统均有较大损害。高浓度铅还可造成儿童脊髓运动细胞损害，导致运动机能下降。现行国家环境检测标准中规定，铅对水生生物的安全浓度为0.16mg/L。因此，建立痕量铅离子分析技术对环境保护十分重要。本
发明就是提供一种能用于痕量铅离子浓度检测的荧光探针及其制备方法与应用，通过构建多含氧官能团与铅离子包合配位，并进一步影响到BODIPY发光能力变化，达到检测铅离子的目的。
发明内容
[0004]本发明的一个目的在于提供一种能够用于铅离子检测的荧光探针，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地检测到铅离子的存在，应用前景广泛。
[0005]本发明所述的一种用于检测铅离子的荧光探针，是一个将四个BODIPY基元连接于的四个羟基的结构，其化学名为季戊基四-[((4，4-二氟-1，3，5，7-四甲基-4-硼-3a，4a-二吡咯)基-4-苯氧基)-2-氧代-乙基]四醚(简称四BODIPY)，该荧光探针具体结构为：
[0006]
[0007]本发明另一目的在于提供所述荧光探针(四BODIPY)的制备方法。
[0008]本发明所述四BODIPY合成路线如下：
[0009]
[0010]该四BODIPY的制备方法，具体包括以下步骤：
[0011]1)将与氯乙酰氯以摩尔比1:4～10比例，在二氯甲烷中加热搅拌回流，反应2～6小时，反应产物经处理后得到季戊基四(2-氧代-氯乙基)四醚，其结构式如下：
[0012]
[0013]2)以碘化钾为催化剂，将季戊基四(2-氧代-氯乙基)四醚与羟基BODIPY加入到碳酸钾-乙腈体系中加热回流8～28小时，反应结束后，产物用二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，经硅胶柱层析分离产物，减压旋干后得到枣红固体，即为所述荧光探针四BODIPY。
[0014]上述步骤中各组分的摩尔比例为：
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