介离子杀虫剂[发明专利]

(10)申请公布号 CN 101939302 A (43)申请公布日 2011.01.05

C N 101939302 A

*CN101939302A*

(21)申请号 200980104397.6(22)申请日 2009.01.3061/063789 2008.02.06 US 61/043428 2008.04.09 US C07D 239/54(2006.01)C07D 401/06(2006.01)C07D 417/06(2006.01)C07D 471/04(2006.01)C07D 487/04(2006.01)C07D 498/04(2006.01)C07D 513/04(2006.01)A01N 43/54(2006.01)

(71)申请人纳幕尔杜邦公司

地址美国特拉华州

(72)发明人C·W·小霍尔约克 M·T·童

R·A·科亚茨 W·张 S·F·麦肯D·M·陈

(74)专利代理机构中国专利代理(香港)有限公

司 72001

代理人孟慧岚李炳爱(54)发明名称

介离子杀虫剂(57)摘要

本发明公开了式1的化合物，

其中X 为O 或S ；Y 为O 或S ；并且R 1、R 2、R 2和R 4如公开中所定义。还公开了包含式的1化合物的组合物和用于控制无脊椎害虫的方法，所述方法包括使所述无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的本发明的化合物或组合物接触。

(30)优先权数据

(85)PCT申请进入国家阶段日 2010.08.06

(86)PCT申请的申请数据

PCT/US2009/032584 2009.01.30(87)PCT申请的公布数据

WO2009/099929 EN 2009.08.13(51)Int.Cl.

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

权利要求书 14 页说明书 206 页

1.式1的化合物，

其中

X 为O 或S ；Y 为O 或S ；R 1为H 、卤素、C 1-C 6烷基、C 1-C 6卤代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6卤

代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6

卤代炔基、CR 24＝C(R 24)R 10或C ≡CR 10；或

R 1为C 3-C 7环烷基、C 4-C 8环烷基烷基或C 5-C 7环烯基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2烷氧基、1个环丙基、1个CF 3和1个OCF 3；或者

R 1为苯基、

萘基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4卤代烯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)

R 12、S(O)2R 13、C 1-C 4烷基氨基、C 2-C 6二烷基氨基、SF5、Si(CH 3)3、CHO 、羟基、OC(O)R19和N(R 20)C(O)R 19；或者

R 1为

或者

R 1为C(X 1)R 18、C(＝NOR 23)R 18、C(O)NR 16R 18a 、C(＝NNR 20a R 23)R 18、C(＝NNR 20a C(O)R 23)R 18、C(＝NNR 20a C(O)OR 23a )R 18、或C(＝NNR 20a C(O)NR 20a R 23)R 18；或者

R 1为8元至10元杂芳族二环环系，所述二环环系任选在碳环成员上被至多3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF 5、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、

S(O)n R 12、S(O)2R 13、C 1-C 4烷基氨基、C 2-C 6二烷基氨基、Si(CH 3)3、CHO 、羟基、OC(O)R 19和N(R 20)C(O)R 19，并且还任选在氮环成员上被甲基取代；或者

R 1为苯基或5元或6元杂芳环，

每个被GQ 1取代，每个任选被1个Q 2取代，并且每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF 5、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基

、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代

烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、S(O)2R 13、C 1-C 4烷基氨基、C 2-C 6二烷基氨基、Si(CH 3)3、

CHO 、羟基、OC(O)R 19和N(R 20)C(O)R 19；或者

R 1为苯基或5元或6元杂芳环，每个被LQ 1取代并且任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、

S(O)2R 13、C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；

每个A 独立地为C(R 16)2、O 、S(O)n 或NR 15；每个A 1独立地为C(R 17)2；X 1为O 或S ；G 为直接键、O 、S(O)n 、NH 、N(CH 3)、CH 2、CH 2O 、OCH 2、C(O)、C(O)O 、OC(O)、C(O)NH 或NHC(O)；L 为任选被1或2个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳环，所述取代基独立地选自卤素、氰基

、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、S(O)2R 13、

C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；

Q 1为苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、S(O)2R 13、

C 1-C 4烷基氨基、

C 2-C 6二烷基氨基、SF 5、Si(CH 3)3、CHO 、羟基、OC(O)R 19和N(R 20)C(O)R 19；Q 2为苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、S(O)2R 13、

C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；

R 2为C 2-C 6烷基、C 1-C 6卤代烷基、C 3-C 6烯基、C 3-C 6卤代烯基、C 3-C 6炔基、C 3-C 6卤代炔基、CH 2CO 2R 21、CR 5R 6CH 2OR 21、CR 5R 6CH 2CH 2OR 21、CR 5R 6CH 2S(O)n R 21或CR 5R 6CH 2CH 2S(O)n R 21；或者

R 2为C 3-C 6环烷基或C 4-C 7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基选自卤素、C 1-C 2烷基、1个环丙基和1个CF 3；或者

R 2为CR 5R 6Q ；或者

R 2为

R 3为H 、C 1-C 6烷基、C 1-C 6卤代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6卤代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6卤代炔基或C ≡CR 10；或者

R 3为C 3-C 6环烷基或C 4-C 7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C 1-C 2烷基、1个环丙基和1个CF 3；或者

R 3为苯基、萘基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、S(O)2R 13、

C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；

R 4为C 1-C 6烷基、C 1-C 6卤代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6卤代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6卤代炔基或C ≡CR 10；或者

R 4为C 3-C 6环烷基或C 4-C 7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C 1-C 2烷基、1个环丙基和1个CF 3；或者

R 4为苯基、萘基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、S(O)n R 12、S(O)2R 13、

C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；或者

R 3和R 4与邻接的连接氮和碳原子合在一起形成任选被取代的环R-1

或环R-2

Z 为C(R 8a )＝C(R 8b )、S 、O 或NCH 3，前提条件是所述C(R 8a )＝C(R 8b )部分定向，使得与R 8b 键合的碳原子如式1中的R 3那样连接；

每个R 5独立地为H 、F 、Cl 、氰基或C 1-C 4烷基；每个R 6独立地为H 、F 、Cl 或CH 3；Q 为

Z 1为O 、S 或NR 14；

每个R 7独立地为H 、卤素、氰基、CF 3、C 1-C 3烷基或C 3-C 6环烷基；R 8a 为H 或F ；R 8b 为H 、F 、CF 2H 或CF 3；每个R 9a 独立地为H 、卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4卤代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4卤代炔基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、

C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4卤代烷氧基羰基、C(O)NH 2、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 2-C 4卤代烷基氨基羰基、C 3-C 7卤代二烷基氨基羰

基、SF 5、S(O)n R 12或S(O)2R 13；或C 3-C 6环烷基或C 4-C 7环烷基烷基，每个任选被1至4个取代基取代，所述取代基选自卤素、C 1-C 2烷基、1个环丙基和1个CF 3；或苯基或5元或6元杂芳环，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤

代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、

S(O)n R 12、S(O)2R 13、C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；每个R 9b 独立地为H 、卤素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4卤代烷基、C 1-C 4烷氧基或C 1-C 4卤代烷氧基；或苯基或吡啶基，每个任选被1或2个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4卤代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、S(O)n R 12和S(O)2R 13；每个R 10独立地为Si(R 11)3；或苯基或吡啶

基，每个任选被1至3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF 5、C 1-C 4烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4卤代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4卤代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 4烷基氨基羰基、C 3-C 7二烷基氨基羰基、

C 2-C 6烷氧基烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4卤代烷氧基、S(O)n R 12、

S(O)2R 13、C 1-C 4烷基氨基和C 2-C 6二烷基氨基；

每个R 11独立地为C 1-C 4烷基；

每个R 12独立地为C 1-C 4烷基或C 1-C 4卤代烷基；

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