(10)申请公布号 CN 102010305 A
(43)申请公布日 2011.04.13C N 102010305 A
*CN102010305A*
(21)申请号 201010272805.3
(22)申请日 2010.09.02
C07C 43/23(2006.01)
C07C 41/30(2006.01)
(71)申请人招远三联化工厂
地址265407 山东省招远市金岭镇大户工业
园
(72)发明人陈强波 杨林强 金建
(54)发明名称
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法
(57)摘要
一种2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法，
馏、高真空蒸馏，因而，生产工艺简单、操作方便、
能制备高纯度的产品，特别适合于日化、医药、香
精合成等行业作香料之用。(51)Int.Cl.
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请
权利要求书 1 页 说明书 3 页
1.一种2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法，其特征在于它有以下步骤完成：
1)反应：用3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和丙二酸在催化剂作用下，在有机溶剂中加热进行反应生成，加热温度为50-120℃，加热时间为6.5-10小时；其反应方程式为： 2)、减压蒸馏：将反应的溶液利用旋转薄膜蒸发器蒸镏出溶剂，得到粗产品；
3)、溶解水洗蒸馏：将粗产品用萃取溶剂进行溶解，然后转移到反应水洗釜中，加入酸洗至PH＝3-5之间，分出水层和萃取溶剂层，萃取溶剂层用饱和食盐水洗至PH＝4-5，水层用萃取溶剂萃取，合并后再用水和饱和食盐水洗至PH＝4-5；合并两部分萃取溶剂加入干燥剂，用薄膜蒸发器蒸出萃取溶剂，将萃取溶剂蒸干，得精粗产品；
4)、高真空蒸馏：得到的精粗产品经过高真空蒸馏装置在压力为0.1-0.3mmHg柱下进行蒸馏得到高纯度产品。
2.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法，其特征在于所述的3-甲氧基-4-羟基苯甲醛∶丙二酸∶催化剂的摩尔比为：1∶1.5-2∶0.3-1。
3.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚，其特征在于所述的催化剂为三乙胺、二乙胺、、氨、羧酸盐、氢氧化钠中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚，其特征在于所述的有机溶剂是苯、甲苯、、环己烷、吡啶、混苯、二氯甲烷、中的一种或两种以上。
5.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚，其特征在于所述的萃取溶剂为无水乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、环己烷中的一种。
6.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚，其特征在于所述的酸为浓盐酸、硫酸、磷酸、乙酸中的一种。
7.根据权利要求1所述的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚，其特征在于所述的干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠、无水氯化钙中的一种。
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法
技术领域：
[0001] 该发明涉及一种香料的制备方法，特别是一种2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法。
背景技术：
[0002] 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(2-Methoxy-4-vinylphenol)又名4-乙烯基愈创木酚
H10O2，分子量150，密度1.1×103kg/m3，熔点(4-Vinylguaiacol，简称4VG)，分子式C
9
26℃～29℃，沸点100℃/667Pa，它是无或淡黄油状液体，呈发酵香气，焙烤香，坚果味，果香，以及辛香、略带甜味，微带酚的气息，是决定酒类、酱油、茶叶、咖啡、干酪等食品品味及质量的一个主要香味成分，同时还是日化、医药、香精合成等行业不可多得的高档香料之一，其天然品主要存在于玉米酒精发酵的挥发物中。
[0003] 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚是目前比较常用的高档香料，市场前景广阔有待规模化大量生产，目前国内还没有厂家生产该产品。
发明内容：
[0004] 本发明的目的就是要提供一种提高产品收率、降低生产成本和改善工艺条件、制备高纯度的产品的2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法。
[0005] 本发明的目的是这样实现的：一种2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的制备方法，其特征在于它有以下步骤完成：
[0006] 1)反应：用3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和丙二酸在催化剂作用下，在有机溶剂中加热进行反应生成，加热温度为50-120℃，加热时间为6.5-10小时；其反应方程式为：[0007]
[0008] 2)、减压蒸馏：将反应的溶液利用旋转薄膜蒸发器蒸镏出溶剂，得到粗产品；[0009] 3)、溶解水洗蒸馏：将粗产品用萃取溶剂进行溶解，然后转移到反应水洗釜中，加入酸洗至PH＝3-5之间，分出水层和萃取溶剂层，萃取溶剂层用饱和食盐水洗至PH＝4-5，水层用萃取溶剂萃取，合并后再用水和饱和食盐水洗至PH＝4-5；合并两部分萃取溶剂加入干燥剂，用薄膜蒸发器蒸出萃取溶剂，将萃取溶剂蒸干，
得精粗产品；[0010] 4)、高真空蒸馏：得到的精粗产品经过高真空蒸馏装置在压力为0.1-0.3mmHg 柱下进行蒸馏得到高纯度产品。
[0011] 本发明所述的3-甲氧基-4-羟基苯甲醛∶丙二酸∶催化剂的摩尔比为：1∶1.5-2∶0.3-1。
[0012] 本发明所述的催化剂为对三乙胺、二乙胺、、氨、羧酸盐、氢氧化钠中的一种或两种以上。
[0013] 本发明所述的溶剂是苯、甲苯、、环己烷、吡啶、混苯、二氯甲烷、中的一种或两种以上。
[0014] 本发明所述的萃取溶剂为无水乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、环己烷中的一种。
[0015] 本发明所述的酸为浓盐酸、硫酸、磷酸、乙酸中的一种。
[0016] 本发明所述的干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠、无水氯化钙中的一种。[0017] 本发明与现有技术相比具有以下优点：
[0018] 由于采用了反应、减压蒸馏、溶解水洗蒸馏、高真空蒸馏的方法，因而：[0019] 1、生产工艺简单，操作方便；
[0020] 2、能提高产品收率、降低生产成本和改善工艺条件；
[0021] 3、能够制备出高纯度的产品。
具体实施方式：
[0022] 实施例1：
[0023] 在500L的反应釜中，加入香草醛77Kg、丙二酸131.6Kg、溶剂260L，在搅拌下加入催化剂12Kg，进行加热，溶剂为甲苯，催化剂为三乙胺，首先保持反应釜内温在50℃，加热时间为5.5小时，然后将反应釜内的温度升到120℃反应3.5小时，反应结束；减压蒸馏，利用旋转薄膜蒸发器蒸镏出170L溶剂，得到粗产品；粗产品用250L萃取溶剂溶解，萃取溶剂为乙酸乙酯，转移到反应水洗釜中，加入1N盐酸洗至PH＝3，分出水层和乙酸乙酯层；乙酸乙酯层用饱和食盐水洗至PH＝4，水层用乙酸乙酯进行4次萃取，合并后用水和饱和食盐水洗至PH＝4；合并两部分乙酸乙酯加入无水硫酸镁干燥，乙酸乙酯层用薄膜蒸发器蒸出乙酸乙酯，将乙酸乙酯蒸干，得精粗产品74Kg，经过高真空蒸馏在0.1mmHg柱下得到高纯度产品53.33Kg，收率70.19％，含量99.12％。[0024] 实施例2：
[0025] 在500L的反应釜中，加入香草醛77Kg、丙二酸131.6Kg、溶剂260L，在搅拌下加入催化剂12Kg，进行加热，溶剂为苯和吡啶混合物，催化剂为，首先保持反应釜内温在60℃，加热时间为5小时，然后将反应釜内的温度升到115℃反应4小时，反应结束；减压蒸馏，利用旋转薄膜蒸发器蒸镏出170L溶剂，得到粗产品；粗产品用250L萃取溶剂溶解，萃取溶剂为无水乙醚，转移到反应水洗釜中，加
入1N盐酸洗至PH＝4，分出水层和无水乙醚层；无水乙醚层用饱和食盐水洗至PH＝4，水层用无水乙醚进行4次萃取，合并后用水和饱和食盐水洗至PH＝4；合并两部分无水乙醚加入无水硫酸镁干燥，无水乙醚层用薄膜蒸发器蒸出无水乙醚，将无水乙醚蒸干，得精粗产品74Kg，经过高真空蒸馏在0.2mmHg柱下得到高纯度产品50.36Kg，收率66.27％，含量99.11％。[0026] 实施例3：
[0027] 在500L的反应釜中，加入香草醛77Kg、丙二酸131.6Kg、溶剂260L，在搅拌下加入催化剂12Kg，进行加热，溶剂为吡啶，催化剂为三乙胺和氨的混合物，首先保持反应釜内温在65℃，加热时间为4.5小时，然后将反应釜内的温度升到110℃反应5小时，反应结束；减压蒸馏，利用旋转薄膜蒸发器蒸镏出170L溶剂，得到粗产品；粗产品用250L萃取溶剂溶解，萃取溶剂为1，2-二氯乙烷，转移到反应水洗釜中，加入1N乙酸洗
至PH＝5，分出水层和1，2-二氯乙烷层；1，2-二氯乙烷层用饱和食盐水洗至PH＝5，水层用1，2-二氯乙烷进行4次萃取，合并后用水和饱和食盐水洗至PH＝5；合并两部分1，2-二氯乙烷加入无水氯化钙干燥，1，2-二氯乙烷层用薄膜蒸发器蒸出1，2-二氯乙烷，将1，2-二氯乙烷蒸干，得精粗产品74Kg，经过高真空蒸馏在0.3mmHg柱下得到高纯度产品52.26Kg，收率68.88％，含量99.31％。
[0028] 实施例4：
[0029] 在500L的反应釜中，加入香草醛77Kg、丙二酸131.6Kg、溶剂260L，在搅拌下加入催化剂12Kg，
进行加热，溶剂为二氯甲烷和吡啶混合物，催化剂为氢氧化钠和混合物，首先保持反应釜内温在75℃，加热时间为3.5小时，然后将反应釜内的温度升到117℃反应4小时，反应结束；减压蒸馏，利用旋转薄膜蒸发器蒸镏出170L溶剂，得到粗产品；粗产品用250L萃取溶剂溶解，萃取溶剂为二氯甲烷，转移到反应水洗釜中，加入1N硫酸洗至PH＝4，分出水层和二氯甲烷层；二氯甲烷层用饱和食盐水洗至PH＝4，水层用二氯甲烷进行4次萃取，合并后用水和饱和食盐水洗至PH＝4；合并两部分二氯甲烷加入无水硫酸钠干燥，过滤，二氯甲烷层用薄膜蒸发器蒸出二氯甲烷，将二氯甲烷蒸干，得精粗产品74Kg，经过高真空蒸馏在0.1mmHg柱下得到高纯度产品52.86Kg，收率69.56％，含量99.28％。
[0030] 实施例5：
[0031] 在500L的反应釜中，加入香草醛77Kg、丙二酸131.6Kg、溶剂260L，在搅拌下加入催化剂12Kg，进行加热，溶剂为苯、和吡啶混合物，催化剂为三乙胺，首先保持反应釜内温在50℃，加热时间为5.5小时，然后将反应釜内的温度升到120℃反应3.5小时，反应结束；减压蒸馏，利用旋转薄膜蒸发器蒸馏出170L溶剂，得到粗产品；粗产品用250L萃取溶剂溶解，萃取溶剂为乙酸乙酯，转移到反应水洗釜中，加入1N盐酸洗至PH＝3，分出水层和乙酸乙酯层；乙酸乙酯层用饱和食盐水洗至PH＝4，水层用乙酸乙酯进行4次萃取，合并后用水和饱和食盐水洗至PH＝4；合并两部分乙酸乙酯加入无水硫酸镁干燥，乙酸乙酯层用薄膜蒸发器蒸出乙酸乙酯，将乙酸乙酯蒸干，得精粗产品74Kg，经过高真空蒸馏在0.1mmHg柱下得到高纯度产品53.33Kg，收率70.19％，含量99.12％。
豫公网安备41160202000603
站长QQ:729038198
关于我们
投诉建议