创制杀虫剂——丁虫腈

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科技与产品
  丁虫腈(flufiprole,开发代号RZI-02-003)是大连瑞泽农药股份有限公司于2002年发现的新颖杀虫剂。该化合物是一种对半翅目、鳞翅目、缨翅目害虫具有优异防效的广谱杀虫剂,可用在水田上防治稻飞虱、二化螟、稻纵卷叶螟,在蔬菜田防治小菜蛾。该药剂对盲蝽蟓、草原蝗虫有特效。分子式C 16H 10CL 2F 6N 4OS,相对分子质量491.24。
一、化学名称及理化性质
  中文化学名称为3-氰基-5-甲代烯丙基氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑。英文化学名称为1-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)-5-[(2-methprop-2-enyl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile。CAS 号:704886-18-0。纯品为白粉末,溶点:172~174℃。水中溶解度0.02g/L,乙酸乙酯260.02g/L(25℃)。常温在酸碱条件下稳定。二、毒 性
  丁虫腈原药雄性/雌性大鼠急性经口LD 50≥4640mg/kg,雄性/雌性大鼠急性经皮LD 50≥2150mg/kg,属低毒级。该药对皮肤和眼睛无刺激作用,属于弱致敏药物。原药Ames 试验呈阴性,原药小鼠嗜多染红细胞微核试验呈阴性、原药小鼠显形致死致畸属阴性,原药亚慢性试验雄性150mg/kg[(11.24±0.52)mg/kg•d],雌性500mg/kg[(40.35±3.93)mg/kg•d]。三、创制背景
  N—取代苯基吡唑衍生物是近年来在国际上研究较为广泛的一类吡唑类广谱杀虫剂。1989年法国罗纳—普朗克公司开发的商品名为“Regent”的吡唑类杀虫剂。  该化合物是一种对许多害虫具有优异防效的广谱杀虫剂,如:对半翅目、鳞翅目、缨翅目、鞘翅目等害虫以及对环戊二烯类、菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产
生抗性的害虫,但是该化合物的明显缺点是对鱼、虾高毒,在水田上应用受到了限制。在研究构效关系的基础上以“Regent”分子结构为先导设计了十几个衍生化合物,设计新结构的指导思想是保留原有化合物的活性部分,即保留苯环上取代基的结构和位置,利用杂环吡唑环的结构,对杂环上取代基的结构和位置进行修饰和改换。
从获得原料的价格及难易程度考虑,最终确定了丁虫腈作为进一步研究开发的对象,并通过毒理学研究和田间药效试验等工作证实了该化合物是一个具有开发前景的杀虫剂。
四、药 效
  对5%丁虫腈EC 进行了2年4地的田间药效试验,也对多种害虫进行了室内生测试验,5%丁虫腈EC 对稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟及稻飞虱、小菜蛾、菜青虫都有很好的防治效果。5%丁虫腈乳油对十字花科蔬菜小菜蛾制剂用量300~450mL/hm 2防效可达95%~99%;对水稻二化螟制剂用量450~750mL/hm 2防效可达87%~98%。与对照药剂氟虫腈50g/L 防效无明显差加别。五、知识产权及登记情况
  目前获国家授权发明专利,并获韩国、越南、印尼、
印度专利。专利名称:N—苯基吡唑衍生物杀虫剂。专利号:ZL2128312.5。专利申请日:2002年7月30日。授权公告日:2005年6月1日。专利权人:王正权。发明人:王正权,李彦龙,郭同娟,宋迎霞。
目前丁虫腈原药及制剂的登记情况如下:
  96%丁虫腈原药原药:登记证PD20120414,批准证HNP21009—A8715,企标Q/DLRZ097—2011。
  5%丁虫腈乳油:登记证PD20120413,许可证HNP21009—A8714,企标Q/DLRZ097—2011。
  80%丁虫腈水分散粒剂:登记证LS20110049,批准证HNP21009—A8735,企标Q/DLRZ2112—2010。  0.2%丁虫腈饵剂:登记证PD20110038,批准证
HNP21009—13005,企标Q/DLRZ123—2010。
(大连瑞泽农药股份有限公司  李彦龙)
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