高中《有机化学基础》知识点
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
1．能使溴水（Br2/H2O）褪的物质
（1）有机物① 通过加成反应使之褪：含有、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪现象之外还产生白
沉淀。③ 通过氧化反应使之褪：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪 ④ 通过萃取使之褪：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪的物质
1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑浑浊；②试管内壁有银白金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝溶液，加热煮沸后有（砖）红沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 | 烷 烃 | 烯 烃 | 炔 烃 | 苯及同系物 |
通 式 | CnH2n+2(n≥1) | CnH2n(n≥2) | CnH2n-2(n≥2) | CnH2n-6(n≥6) |
代表物结构式 | | | H—C≡C—H | |
分子形状 | 正四面体 | 6个原子 共平面型 | 4个原子 同一直线型 | 12个原子共平面(正六边形) |
主要化学性质 | 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪 | 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 | 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 | 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 |
| | | | |
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 | 通 式 | 官能团 | 代表物 | 分子结构结点 | 主要化学性质 |
卤代烃 | 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm | 卤原子 —X | C2H5Br （Mr：109） | 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 | 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 |
醇 | 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om | 醇羟基 —OH | CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） | 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 | 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 |
醚 | R—O—R′ | 醚键 | C2H5O C2H5 （Mr：74） | C—O键有极性 | 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 |
酚 | | 酚羟基 —OH | （Mr：94） | —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 | 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫 4.易被氧化 |
醛 | | 醛基 | HCHO （Mr：30） （Mr：44） | HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 | 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 |
酮 | | 羰基 | （Mr：58） | 有极性、能加成 | 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 |
羧酸 | | 羧基 | （Mr：60） | 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 | 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) |
酯 | | 酯基 | HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） | 酯基中的碳氧单键易断裂 | 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 |
硝酸酯 | RONO2 | 硝酸酯基 —ONO2 | | 不稳定 | 易爆炸 |
硝基化合物 | R—NO2 | 硝基—NO2 | | 一硝基化合物较稳定 | 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 |
氨基酸 | RCH(NH2)COOH | 氨基—NH2 羧基—COOH | H2NCH2COOH （Mr：75） | —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ | 两性化合物 能形成肽键 |
蛋白质 | 结构复杂 不可用通式表示 | 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH | 酶 | 多肽链间有四级结构 | 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 |
糖 | 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m | 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 | 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n | 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 | 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 |
油脂 | | 酯基 可能有碳碳双键 | | 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 | 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 |
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五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂 名称 | 酸性高锰 酸钾溶液 | 溴 水 | 银氨 溶液 | 新制 Cu(OH)2 | FeCl3 溶液 | 碘水 | 酸碱 指示剂 | NaHCO3 |
少量 | 过量 饱和 |
被鉴别物质种类 | 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 | 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 | 苯酚 溶液 | 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 | 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 | 苯酚 溶液 | 淀粉 | 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变） | 羧酸 |
现象 | 酸性高锰酸钾紫红褪 | 溴水褪且分层 | 出现白沉淀 | 出现银镜 | 出现红 沉淀 | 呈现 紫 | 呈现蓝 | 使石蕊或甲基橙变红 | 放出无无味气体 |
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2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 观察沉淀的颜，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪。
4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫（或有白沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
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