有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 | 酸性高锰 | 溴 水 | 银氨 溶液 | 新制 Cu(OH)2 | FeCl3 溶液 | 碘水 | 酸碱 指示剂 | NaHCO3 |
少量 | 过量 饱和 |
被鉴别物质种类 | 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 | 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 | 苯酚 溶液 | 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 | 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 | 苯酚 溶液 | 淀粉 | 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变） | 羧酸 |
现象 | 酸性高锰酸钾紫红褪 | 溴水褪且分层 | 出现白沉淀 | 出现银镜 | 出现红 沉淀 | 呈现 紫 | 呈现蓝 | 使石蕊或甲基橙变红 | 放出无无味气体 |
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2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH
溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫（或有白沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）
（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物 （括号内为杂质） | 除杂试剂 | 分离 方法 | 化学方程式或离子方程式 |
乙烷（乙烯） | 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） | 洗气 | CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O |
乙烯（SO2、CO2） | NaOH溶液 | 洗气 | SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O |
乙炔（H2S、PH3） | 饱和CuSO4溶液 | 洗气 | H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 |
提取白酒中的酒精 | —————— | 蒸馏 | —————————————— |
从95%的酒精中提取无水酒精 | 新制的生石灰 | 蒸馏 | CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 |
从无水酒精中提取绝对酒精 | 镁粉 | 蒸馏 | Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ |
提取碘水中的碘 | 汽油或苯或 四氯化碳 | 萃取 分液蒸馏 | —————————————— |
溴化钠溶液 （碘化钠） | 溴的四氯化碳 溶液 | 洗涤萃取分液 | Br2 + 2I- == I2 + 2Br- |
苯 （苯酚） | NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 | 洗涤 分液 | C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 |
乙醇 （乙酸） | NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 | 洗涤 蒸馏 | CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O |
乙酸 （乙醇） | NaOH溶液 稀H2SO4 | 蒸发 蒸馏 | CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH |
溴乙烷（溴） | NaHSO3溶液 | 洗涤 分液 | Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 |
溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） | 蒸馏水 NaOH溶液 | 洗涤 分液 蒸馏 | Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O |
硝基苯 （苯、酸） | 蒸馏水 NaOH溶液 | 洗涤 分液 蒸馏 | 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O |
提纯苯甲酸 | 蒸馏水 | 重结晶 | 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 |
提纯蛋白质 | 蒸馏水 | 渗析 | —————————————— |
浓轻金属盐溶液 | 盐析 | —————————————— |
高级脂肪酸钠溶液 （甘油） | 食盐 | 盐析 | —————————————— |
| | | |
1．检验酒中是否含有少量的水，可选择的试剂是
A.金属钠 B.生石灰 C.电石 D.无水CuSO4
2．下列说法正确的是（ ）
A．检测乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，如变蓝则含水
B．除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应
C．获得无水乙醇的方法通常是先用浓H2SO4吸水，然后再加热蒸馏的方法
D．获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏的方法
3．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以下操作中：①蒸馏、 ②过滤、 ③静置分液、 ④加足量钠、 ⑤通入过量CO2、 ⑥加入足量NaOH溶液、 ⑦加入乙酸和浓H2SO4的混合液后加热、 ⑧加入浓溴水，合理的操作是
A. ④⑤③ B. ⑦① C. ⑧②⑤③ D. ⑥①⑤③
4、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（ ）
A．溴苯（溴） 四氯化碳 分液
B．乙醇（水） 氧化钙 过滤
C．甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾 洗气
D．乙酸乙酯（乙酸） 碳酸钠溶液 分液
C．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液 D．由乙醇制乙烯
5．使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（ ）
A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液
B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
D．银氨溶液和三氯化铁溶液
6．区别CH3CH2CH2OH与的方法是 （ ）
A．加入金属钠 B．加银氨溶液
C．在铜存在下和氧气反应 D．在铜存在下和氧气反应后的产物中再加银氨溶液共热
7. 可鉴别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、KSCN五种溶液的一种试剂是
??? A. 溴水??????????????? B. 氯化铁溶液???????????? C. 钠??????????????????? D. 石蕊试液
8．以下实验能获得成功的是
A．用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔 B．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
C．在苯和硝基苯采用分液的方法分离
D．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红
9．能够检验苯酚存在的特征反应是
A．苯酸与硝酸反应 B．苯酚与浓溴水反应
C．苯酚与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚与三氯化铁溶液反应
10．将乙醛和乙酸分离的正确方法是（ ）。
A.加热分馏 B.先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓H2SO4，蒸出乙酸，
C.加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离 D.利用银镜反应进行分离
11．能将苯酚水溶液、硫溶液、乙酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液鉴别开的一种试剂是： A、溴水 B、石蕊试液 C、氯化铁溶液 D、金属钠
12．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B．溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层
C．苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
13．将乙醛和乙酸分离的正确方法是
A．加热分馏 B．加入足量生石灰，先蒸出乙醛，再加入浓硫酸蒸出乙酸
C．利用银镜反应进行分离 D．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离
14．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象:①有银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解 ③与含有酚酞的氢氧化钠溶液共热时发现溶液中红逐渐变浅至无，下列叙述中正确的是
A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯,可能有甲醇 D．几种物质都有
15．下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯
16．下列实验能够成功的是
A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯
D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
17.下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A、福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B、溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层
C、苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D、乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
18．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B．乙醇（乙醛）：加新制Cu(OH)2溶液，加热至沸腾，过滤取溶液
C．苯（苯酚）：加NaOH溶液，充分振荡，分液，弃水层。
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
19．将淀粉和淀粉酶的混合物放人半透膜袋中，扎好袋口，浸人流动的温水中，经相当长一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2（加热）和浓硝酸（微热）作用，其现象分别是
A．显蓝、无现象、显黄 B．显蓝、红沉淀、无现象
C．无现象、变黑、显黄 D．无现象、红沉淀、无现象
20．将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的氢氧化铜悬浊液；④加入足量的氢氧化钠溶液。实验操作正确的顺序是
A．①→②→③→④→① B．②→①→④→③→①
C．②→④→①→③→① D．③→④→①→②→①。
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