高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点
一、必记重要的物理性质
难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
苯酚在冷水中溶解度小(浑浊），热水中溶解度大（澄清）;某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为：
CO、CO2、 CO32-、HCO3—、H2CO3、CN-、HCN、SCN—、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等.
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂)
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右)］
常见气态:
① 烃类：一般N(C）≤4的各类烃 注意：新戊烷［C（CH3)4］亦为气态
② 衍生物类: 一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2)、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷.
4．有机物的颜
☆ 绝大多数有机物为无气体或无液体或无晶体,少数有特殊颜，常见的如下所示：
☆ ( 俗称梯恩梯TNT）为淡黄晶体；
☆ 2,4，6-三溴苯酚 为白、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）;
☆ 苯酚溶液与Fe3+（aq)作用形成紫［H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2)变蓝溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白沉淀产生，加热或较长时间后,沉淀变黄。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷 :无味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调节剂）
☆ 液态烯烃：汽油的气味; 乙炔 ：无味
☆ 苯及其同系物 :特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入.
☆ C4以下的一元醇：有酒味的流动液体;乙醇 :特殊香味
☆ 乙二醇、丙三醇（甘油)：甜味（无黏稠液体)
☆ 苯酚 ：特殊气味; 乙醛:刺激性气味;乙酸 ：强烈刺激性气味（酸味)
☆ 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人愉快的气味
6、研究有机物的方法
质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。
1．能使溴水（Br2/H2O)褪的物质
有机物 ：① 通过加成反应使之褪:含有、-C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪现象之外还产生白沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意:纯净的只含有-CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪
④ 通过萃取使之褪：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪的物质
有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
3．与Na反应的有机物：含有—OH、-COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应,加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物:含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体.
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
羧酸铵、氨基酸、蛋白质。
5．银镜反应的有机物
(1）发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液［Ag(NH3)2OH］（多伦试剂)的配制：（双2银渐氨,白沉恰好完）
向一定量2％的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失.
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2+ + OH — + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑浑浊；②试管内壁有银白金属析出
（5）有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3）2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3）2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3）2OH4Ag↓+ (NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4）2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（过量）
CH2OH（CHOH)4CHO +2Ag(NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6)定量关系:—CHO～2Ag（NH3）2OH～2 Ag HCHO~4Ag（NH3)2OH～4 Ag
6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。配法(碱10铜2毫升3)，反应条件:检验醛基必加热.
有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu（OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH）2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH）2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH）4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH）4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：
-CHO～2 Cu(OH）2～Cu2O↓ ； -COOH~½ Cu（OH）2～½ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解）
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外)、肽类（包括蛋白质)。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == （H）RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、必记各类烃的代表物的结构、特性
类 别 | 烷 烃 | 烯 烃 | 炔 烃 | 苯及同系物 |
通 式 | CnH2n+2(n≥1） | CnH2n（n≥2) | CnH2n—2(n≥2） | CnH2n—6(n≥6） |
代表物结构式 | | | H—C≡C—H | |
相对分子质量Mr | 16 | 28 | 26 | 78 |
碳碳键长(×10—10m） | 1。54 | 1。33 | 1.20 | 1。40 |
键 角 | 109°28′ | 约120° | 180° | 120° |
分子形状 | 四面体锯齿碳 | 至少6个原子 共平面型 | 至少4个原子 同一直线型 | 至少12个原子共平面(正六边形) |
主要化学性质 | 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪 | 跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化；可加聚 | 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化;能加聚得导电塑料 | 跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 |
| | | | |
表示分子结构的“六式二型"：
分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。
四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 | 通 式 | 官能团 | 代表物 | 分子结构结点 | 主要化学性质 |
卤代烃 | 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2—mXm | 卤原子 —X | C2H5Br （Mr:109） | 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯 | 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 |
醇 | 一元醇: R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om | 醇羟基 —OH | CH3OH (Mr：32) C2H5OH （Mr：46) | 羟基直接与链烃基结合， O—H及C-O均有极性. β—碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 | 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3。脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4。催化氧化为醛或酮 5.一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 |
醚 | R—O—R′ | 醚键 | C2H5O C2H5 (Mr：74） | C-O键有极性 | 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 |
酚 | | 酚羟基 —OH | （Mr：94） | —OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。 | 1.弱酸性 2。与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫 4。易被氧化 |
醛 | | 醛基 | HCHO （Mr：30） （Mr：44） | HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 | 1。与H2加成为醇 2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸 |
酮 | | 羰基 | （Mr：58) | 有极性、能加成 | 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 |
羧酸 | | 羧基 | (Mr:60) | 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 | 1。具有酸的通性 2。酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3。能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键） |
酯 | | 酯基 | HCOOCH3 （Mr：60） （Mr:88） | 酯基中的碳氧单键易断裂 | 1。发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 |
硝酸酯 | RONO2 | 硝酸酯基 -ONO2 | | 不稳定 | 易爆炸 |
硝基化合物 | R—NO2 | 硝基—NO2 | | 一硝基化合物较稳定 | 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 |
氨基酸 | RCH（NH2）COOH | 氨基—NH2 羧基—COOH | H2NCH2COOH （Mr：75) | -NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+ | 两性化合物 能形成肽键 |
蛋白质 | 结构复杂 不可用通式表示 | 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH | 酶 | 多肽链间有四级结构 | 1.两性 2.水解 3.变性（记条件） 4.颜反应（鉴别） （生物催化剂） 5.灼烧分解 |
糖 | 多数可用下列通式表示： Cn（H2O）m | 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 | 葡萄糖 CH2OH（CHOH）4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2（OH）3] n | 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 | 1。氧化反应（鉴别） (还原性糖) 2。加氢还原 3。酯化反应 4.多糖水解 5。葡萄糖发酵分解生成乙醇 |
油脂 | | 酯基 可能有碳碳双键 | | 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 | 1.水解反应 (碱中称皂化反应） 2。硬化反应 |
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五、必记有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂 名称 | 酸性高锰 酸钾溶液 | 溴 水 | 银氨 溶液 | 新制 Cu（OH）2 | FeCl3 溶液 | 碘水 | 酸碱 指示剂 | NaHCO3 |
少量 | 过量 饱和 |
被鉴别物质种类 | 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 | 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 | 苯酚 溶液 | 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 | 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 | 苯酚 溶液 | 淀粉 | 羧酸 (酚不能使酸碱指示剂变） | 羧酸 |
现象 | 酸性高锰酸钾紫红褪 | 溴水褪且分层 | 出现白沉淀 | 出现银镜 | 出现红 沉淀 | 呈现 紫 | 呈现蓝 | 使石蕊或甲基橙变红 | 放出无无味气体 |
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2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜，确定是何种卤素。（白含Cl-;浅黄Br—；黄I—）
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪，则证明含有碳碳双键。
（2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH）2悬浊液，加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水,若褪，则证明含有碳碳双键.
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪.
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，
中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴）加热,观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫（或有白沉淀生成）,则说明有苯酚。
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