扁桃酸的合成探讨

中国第四军医大学扁桃酸的合成探讨
摘 要:用微波反应器以苯甲醛、氯仿为原料,以氢氧化钠为碱剂,苄基三乙胺(TEBA)为相转移催化剂合成了扁桃酸。通过单因素实验研究了各反应因素对产率的影响,确定了最佳反应条件:苯甲醛与氯仿摩尔比1:2,氯化苄基三乙胺0.003 mol,40%氢氧化钠,反应温度65,在此条件下,扁桃酸的产率可达80.3%。
关键词:微波反应器; 扁桃酸; 合成
1.实验部分
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1.1实验原理
扁桃酸又名苦杏仁酸或α-羟基,是一种重要的医药和染朴合成中间体,在生物和化学合成中有着广泛的应用。是合成头抱类抗生素、血管扩张药环扁桃酸酯和尿路消毒剂扁桃酸乌洛托品的重要原料。扁桃酸是一种手性分子,其单一对映异构体在药效上存在较大差异.各国对手物管理日益严格,许多国家明确规定手物不能以消旋体形式上市。同时,光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性,是合成许多手物的重要中间体。例彩透水混凝土施工工艺
如,R-扁桃酸用于头袍菌类系列抗生素经节四哩头抱菌素的侧链修饰剂,S-扁桃酸是合成用于尿急、尿频和尿失禁药物52奥昔布宁的前体原料。手性扁桃酸还是一种重要的外消旋体拆分试剂。
扁桃酸合成主要有三种方法
1)苯甲醛氧化法
由苯甲醛经过与反应,得到经基苯乙氰,然后直接水解,就可以得到扁桃酸.此法存在收率和纯度都较低,纯化难,使用剧毒的,污染较大等缺点,已逐渐被淘汰。
2)苯乙酮衍生法
通过苯乙酮氯代成α,α三乙胺-二氯苯乙酮,然后水解得到扁桃酸,该路线每一步溶剂使用量都较大,成本较高。
3)相转移催化法
在扁桃酸的合成上,人们一直在探索改进合成方法。其中相转移催化法是近年来发展的一
种新方法,该方法条件温和,操作简单,催化剂一般情况下可以循环使用.如果用手性的相转移催化剂催化,可以得到单一对映体的扁桃酸。但是,通常的化学合成法得到的大多数是扁桃酸的外消旋体,如果要得到某·构型手性的扁桃酸,需要对其进行拆分。常用的拆分外消旋扁桃酸的方法有非对映体盐结晶拆分法,萃取拆分法.
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本文发布于:2024-09-22 07:31:34,感谢您对本站的认可!

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标签:扁桃   合成   拆分   得到   方法   反应   消旋
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