有机化学_高等学校教材_孔祥文_化学工业出版社_第14章习题和解答

第十四章习题答案
14.1 写出下列化合物的构造式
13- 甲基吡咯;(2α-噻吩磺酸; (3γ-吡啶甲酸;(4β-氯代呋喃;(5β-吲哚乙酸;吡啶甲胺 6)碘化N,N-二甲基四氢吡咯;(7)四氢呋喃;(8)四氢吡咯;(98-羟基喹啉
[参考答案]
14.2 命名下列化合物
多肽类药物
[参考答案]
12-甲基呋喃 23-乙基噻吩 335-二甲基吡啶
43-吡啶甲酸 53-氨基喹啉 63-甲基吲哚
7青岛理工大学学报8-氨基-6-电视指南甲氧基喹啉 85-氯异喹啉 92-噻吩乙酮(2-乙酰基噻吩)
14.3 写出下列各反应的产物
 
[参考答案] 
14.4 从指定原料出发合成下列化合物
[参考答案]
14.5 用化学方法区别下列各组化合物
1)苯和噻吩 2)苯,噻吩,苯酚 3)吡咯和四氢吡咯 4)苯甲醛和糠醛
[参考答案]
1)在两者中分别加入浓硫酸,在室温下溶于浓硫酸者为噻吩,不溶者为苯。
2)首先在三者中分别加入稀NaOH 溶液,溶解者为苯酚;然后把不溶解的两者分别加入浓硫酸试验,溶于浓硫酸者为噻吩,无此现象者为苯。
3)用浓盐浸过的松木片试验两者蒸气,能使松木片变红者为吡咯,无此现象者为四氢吡咯。
4)把两者分别加入苯胺和醋酸,显红者为糠醛,无此现象者为苯甲醛。
14.6 把下列化合物按其碱性由强到弱排列成序 
甲胺、苯胺、吡咯、喹啉、吡啶、氨、乙睛
[参考答案]
碱性由强到弱的顺序为:
甲胺>>吡啶>喹啉>同性恋是怎么回事苯胺>吡咯>乙腈
14.7 用化学方法除去下列化合物中的少量杂质
1)吡啶中混有少量六氢吡啶
2)甲苯中混有少量吡啶
3β-吡啶乙酸乙酯中混有少量β-吡啶乙酸
4)苯中混有少量噻吩
[参考答案]
1)加入对甲苯磺酰氯、六氢吡啶与之作用生成固体沉淀,过滤除去。吡啶不作用,加热蒸出即可。
2)加入稀盐酸溶液,吡咯溶于酸液,甲苯浮于上层,分离出甲苯即可。
3)加入稀氢氧化钠溶液洗涤,β-吡啶乙酸溶于碱液而被除去。
4)加入浓硫酸,振摇,静置,噻吩生成噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。
14.8 吡啶甲酸三个异构体的熔点分别为(A)137℃,(B)234~237℃(C)137℃。喹啉氧化时得到二元酸semm7(D)C7H5O4N(D)加热时生成(B)。异喹啉氧化时得到二元酸(E)C7H5O4N(E)加热时生成(B)(C)。据此推测(A)(B)(C)(D)(E)的构造式,并写出有关反应式。
[参考答案]
各化合物的构造式为:
14.9 某杂环化合物C5H4O2,经氧化生成分子式C5H4O3的羧酸,这个羧酸的钠盐于碱石灰作用则转变为C4H4O。后者不和金属钠作用,也没有醛和酮的反应。试推测原来化合物C5H4O2的构造式,并写出有关反应式。
[参考答案]
化合物构造式为:
14.10下列化合物哪些具有芳香性?
[参考答案]
1,3,5,6
14.11  如何用HNMR谱区分苯胺、吡啶和?
[参考答案]
苯胺中环上的氢原子化学位移δ=6.5-7.0,是由于氨基的给电子作用,环上电子云密度增加,因此化学位移比苯的氢原子略小。
吡啶中氮原子的吸电子作用,使环上氢原子所受屏蔽减弱,化学位移增大δ=7.5-8.0。

本文发布于:2024-09-21 15:19:40,感谢您对本站的认可!

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