劳文艳;林素珍
【摘 要】黄曲霉毒素是化学结构相似的一衍生物,可分为B1和G1两大类.黄曲霉毒素性质较稳定,其产生菌黄曲霉菌在自然条件下较易生长繁殖,并产生具有毒性的黄曲霉毒素,此毒素对人类造成致突变危害、肝脏危害等,容易对食品造成污染从而危害人类健康.检测黄曲霉毒素需要简便、快速、容易操作的方法.预防黄曲霉毒素产生危害的主要措施是防霉和去毒. 【期刊名称】《北京联合大学学报（自然科学版）》
【年(卷),期】2011(025)001
【总页数】6页(P64-69)
【关键词】黄曲霉毒素;结构性质;污染;检测;预防
【作 者】劳文艳;林素珍
【作者单位】柳州一中王静北京联合大学北苑校区,北京100012;北京联合大学北苑校区,北京100012
【正文语种】中 文
【中图分类】R155
黄曲霉菌是广泛分布于自然界的腐生真菌，可以寄生于粮食、食品及饲料中进行生长繁殖，并在此过程中产生毒素。1960年在英国的南部地区，短短数月内导致十万只火鸡突然死亡，由于病因不明，当时称为“火鸡X病”，后证实火鸡饲料中含有霉变的花生粉，用此花生粉喂养大白鼠可诱发肝癌。1961年，确定使花生霉变的是黄曲霉菌，并于翌年分离并鉴定出其中的致癌物质，命名为黄曲霉毒素，从此人们对其进行了广泛的研究［1-2］。1993年，黄曲霉毒素被世界卫生组织(WHO)癌症研究机构划定为一类天然存在的致癌物，是毒性极强的剧毒物质［3］。
黄曲霉毒素(Aflatoxin简称 AF)属于真菌毒素，是某些黄曲霉菌和寄生曲霉菌所产生的毒性代谢产物［1-2］，其他真菌如毛霉、青霉、镰孢曲霉等也是产生黄曲霉毒素的菌种。黄曲霉毒素实际上是指化学结构相似的一组衍生物，目前已证实的有10多种，可分为 B1和 G1两大类，其基本结构如图1和图 2 所示［1，4-5］:
从化学结构上看，黄曲霉毒素是高度取代的香豆素［6］。其中AFB1类为甲氧基、二呋喃环、香豆素、环戊烯酮的结合物。AFG1类结构为甲氧基、二呋喃环、香豆素和环内酯。自然环境下，在被污染的食品
中只检测出 AFB1、AFB2、AFG1、AFG2、AFM1 和 AFM2 6种，其中以AFB1存在量最大也毒性最高，AFM1是AFB1的代谢产物，毒性仅次于AFB1。
橡胶减震原理黄曲霉毒素的各种代谢产物的毒性强弱顺序是:
AFB1>AFM1>AFG1>AFB2>AFM2>AFB2a。
从毒性顺序可以看出，结构中双呋喃环末端具有双键结构的毒性大，不具双键结构的毒性相对较小。
黄曲霉毒素不溶于水，可溶于氯仿、甲醇和乙醇等有机溶剂中，黄曲霉毒素在紫外区域具有强烈的荧光特性［1，4］，AFB1类在 365 nm 处显蓝紫，AFG1类显黄绿。黄曲霉毒素在中性和酸性条件下比较稳定，在pH为1～3时稍有分解，在碱性条件下分解且荧光消失，但有可逆性。结晶的黄曲霉毒素 B1有较高的热稳定性［1，6］，分解温度为 268℃左
右，故烹调中的一般加热不能破坏黄曲霉毒素。在有氧条件下，紫外线照射可以去毒。
产生黄曲霉毒素的最基本条件是产毒真菌的存在。经过大量实验证明，能产生AF的真菌主要是黄曲霉菌和寄生曲霉菌，而黄曲霉菌是一种广泛分布于世界各地区的比较常见的腐生菌，适宜的条件是它产生毒素的温床。影响曲霉菌生长繁殖及产毒的因素有很多，与食品关系密切的主要有水分、温度、食品基质、通风条件等。
水分是微生物生存不可或缺的，食品中水分以结合水和游离水两种状态存在，结合水存在于食品的组织本身，它是活组织的一部分，是细胞所有生理过程所必需的。而微生物能利用的水分是游离水。一般来说，米麦类水分在14%以下，大豆类在11%以下，干菜和干果类在30%以下，微生物生长比较困难，食品中真正能被微生物利用的那部分水称为水分活性(Water activity，缩写Aw)，纯水的Aw为1.0(相当于相对湿度100%)，当 Aw值越小时，细菌能利用的水越少，水分活性越接近1，微生物就越易生长繁殖，当食品中的Aw为0.98时，微生物最易生长繁殖，当Aw降为0.93时，微生物繁殖受到抑制，但霉菌仍能生长，当Aw小于0.7时，则霉菌的生长受到一定抑制，可以阻止产毒的霉菌繁殖。b1
温度对霉菌的繁殖和产毒均有重要影响，不同种类的霉菌最适温度是不一样的。在相对湿
度为80% ～90%时，大多数霉菌繁殖最适宜的温度是25～30℃，在0℃以下不能产毒。如黄曲霉的最低繁殖温度范围是6～8℃，最高繁殖温度是44～46℃，最适宜生长温度是37℃左右，产毒温度略低于最适宜生长温度，为25～32℃。缓慢通风比快速风干的霉菌容易繁殖产毒。
与其他微生物生长繁殖的条件一样，菌株腐生的基质也很重要。不同的食品基质霉菌的生长情况不同，一般来说，营养丰富的食品，霉菌生长的可能性就大，天然基质比人工培养基质的产毒效果好。
黄曲霉毒素是黄曲霉菌在粮食和油料等食品中生长繁殖时产生的，其中以花生、玉米、小麦和大米最容易受到黄曲霉毒素的污染［7］，人们食用被黄曲霉毒素污染的粮食和食品，牲畜使用被污染的饲料后均可引起中毒。黄曲霉毒素是一种剧毒和强致癌物质［3，8-9］。黄曲霉毒素的 LD 50(半数动物致死量)为0.249 mg/kg，其毒性是的10倍，是的68倍［6］。黄曲霉毒素主要通过食物摄入后经消化道吸收，大部分分布在肝脏，在肾脏、血液、肌肉和脂肪中也有少量分布，体内代谢过程主要为羟基化、去甲基化和环氧化等作用，主要代谢产物也具有毒性或致癌、致突变作用［1］。
南方医科大学学报
黄曲霉毒素具有致突变性，能使人成纤维细胞发生程序外DNA合成，动物实验可见染体畸变，染体断裂，某些染体4q、13q、14p发生缺失。
AFB1是一种能导致生物体遗传物质发生变化的致突变化合物，但AFB1本身不能引起突变，而必须在机体内经过代谢活化后才具有致突变作用，称为间接致突变物。AFB1由肝微粒体酶活化为亲电子物，即AFB1-2，3-环氧化物，该环氧化物的第2个碳与DNA的鸟嘌呤酮基结合形成AFB1-DNA加合物，此外，AFB1的代谢产物 AFM1和 AFP1也能转化成亲电子物而与DNA结合，AFB1-DNA加合物经去嘌呤反应形成 AFB1-N7-鸟嘌呤，使 DNA分子产生无嘌呤位置的缺口，因而造成DNA的损伤，过程如图3所示。
目前认为无论是DNA去嘌呤造成的损伤还是由于经酸、碱水解不断蓄积开环加合物而使DNA分子发生的改变，都是突变前的一种改变，都有进一步发展为癌症的可能性。
黄曲霉毒素是一种剧毒的致肝癌物质，其中黄曲霉毒素B1可引起细胞错误地修复 DNA，导致严重的DNA诱变，还可抑制DNA和RNA的合成，从而抑制蛋白质的合成。
从我国肝癌流行病学调查研究中发现，某些地区人膳食中黄曲霉毒素的污染水平与原发性肝癌的发生率呈正相关(详见表 1、表 2)。［1］
关于党政机关厉行节约若干问题的通知专家对其他肝癌发病率高的地区进行调查，也得出相同结论。
乙型肝炎病毒和黄曲霉毒素B1是我国诱发肝癌的两大主要危险因素，有关肿瘤研究专家通过建立乙肝病毒和黄曲霉毒素B1致肝癌机理的实验模型，利用这些模型发现单独存在的乙肝病毒基因并不能诱发小鼠肝癌，但乙肝病毒基因可增强黄曲霉毒素B1的致癌效应，两者均可使肝细胞处于较活跃的增殖状态，在致肝癌过程中具有明显的协同作用。
癌症的发生是基因变化积累的结果，科学家已证实p53基因是癌症的抑制基因，p53基因的变异是多种肿瘤发生的物质基础，而不少人可能在生命的早期(5岁左右)就受到乙肝病毒和黄曲霉毒素的攻击，加之人体内某些基因的缺失或变异引起p53基因突变，协同其他因素最终导致癌变。
自1962年分离出黄曲霉毒素以来，人们对其毒性进行了较深入的研究，发现其毒性属于极毒，其剧烈的毒性比人们熟知的剧毒药要强10倍，比眼镜蛇、金环蛇的毒汁还要毒，比剧毒农药1605、1059的毒性强28～33倍，一粒严重发霉含有黄曲霉毒素40 μg的玉米，可令两只小鸭中毒死亡。北京医科大学曾用含20 μg/kg黄曲霉毒素的饲料喂大鼠一年后即发肝癌。国外有报道说，AF为1 μg/kg时即可诱发癌变。
黄曲霉毒素有很强的急性毒性，也有显著的慢性毒性。人摄入大剂量的黄曲霉毒素后可出现肝实质细胞坏死、胆管上皮细胞增生、肝脂肪浸润及肝出血等急性病变，前期症状为发烧、呕吐、厌食、黄疸，继而出现腹水，下肢浮肿并很快死亡。由黄曲霉毒素引起的中毒事件，国内外都有过报道，其中以1974年印度发生的中毒事件最为严重:印度西部两个邦中200多个村庄皆以玉米为主食，由于当年雨水过多，造成玉米严重霉变，村民食用霉变玉米后导致397人中毒，106人死亡，尸检及病理实验证明，这次中毒事件的原因是黄曲霉毒素B1中毒。而慢性毒性表现为生长障碍，肝脏出现亚急性或慢性损伤，体重减轻，诱发肝癌等。明英苑
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