专题60有机合成（选修）
1．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿化学的重要研究方向。以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号
CH CH -=-2H 22CH CH ---加成反应②
_____________________氧化反应③____________________________（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV 与1mol 化合物a 反应得到2mol V ，则化合物a 为_______。
结构的有_______种，核磁共振氢谱
iec标准
图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。 李学勤【答案】（1）C5H4O2醛基
（2）-CHO O2-COOH-COOH CH3OH-COOCH3酯化反应(取代反应)（3）Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5）2
（6）
【解析】
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：
-COOH；CH3OH；-COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构
nbp体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有
一组峰的结构简式为，故答案为：；（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，
s管
发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
，
故答案为：。2．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
王连笑（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中
一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为_______。
（4）F的分子式为12172
（5）已知：(R和D'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有写出以和3
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；
B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E
（）；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G
的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构
体。
（1）A分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢
原子，则该同分异构体的结构简式为。
基因甲基化（4）由分析可知，F的结构简式为。
（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，
豫公网安备41160202000603
站长QQ:729038198
关于我们
投诉建议