蛞蝓药材挥发油成分的GC-MS分析

2021年第5期广东化工
第48卷总第439期www.gdchem · 217 · 蛞蝓药材挥发油成分的GC-MS分析
张祖湘1,2,王亚凤1,何瑞杰1,黄永林1*
(1.广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所,广西植物功能物质研究与利用重点实验室,广西桂林541000;
2.桂林医学院,广西桂林541000)
[摘要]目的:研究蛞蝓的挥发性成分。方法:采用水蒸气蒸馏法对三种蛞蝓药材进行挥发油的提取,运用GC-MS联用仪技术,结合NIST05谱库检索对其挥发性化学成分进行分析,并采用峰面积归一化法计算各组分的相对含量。结果:从黑蛞蝓中鉴定出18个挥发性成分,主要成分为氧化石竹烯(25.61 %)、云杉苷(13.62 %);从黄蛞蝓中鉴定出23个挥发性成分,主要成分为十六烷酸(29.20 %)、z-11-十六烯酸(6.48 %);从灰蛞蝓中鉴定出23个挥发性成分,主要成分为5a-雄甾-7-烯(17.65 %)、2-癸酮(17.15 %)。结论:本实验采用GC-MS联用仪技术分析了三种蛞蝓中所含挥发油成分,操作简单,灵敏度高,检测效果好。为蛞蝓的进一步开发利用提供实验依据。
[关键词]蛞蝓;挥发性成分;气相谱—质谱连用
[中图分类号]O65 [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2021)05-0217-03
GC-MS Analysis of the Volatile Oil from Agriolimax Agrestis Linnaeus
Zhang Zuxiang1,2, Wang Yafeng2, He Ruijie2, Huang Yonglin2*
(1. Guilin Medical University, Guilin 541000;2. Guangxi Institute of Botany, Guangxi Zhuang Autonomous Region and Chinese Academy of
Sciences, Guangxi Key Laboratory of Functional Phytochemicals Research and Utilization, Guilin 541000, China) Abstract: Objective: Study on volatile components of the Agriolimax agrestis. Methods:Extraction of volatile oil from three Agriolimax agrestis medicinal materials by steam disti-llation, The GC-MS combined instrument technology and computer search were used to analyze its volatile chemical composition, and the peak area normalization method was usedto calculate the relative content of each component. Results: Identification of 18 volatile c-omponents from Agriolimax agrestis L. mainly containing Caryophyllene oxide (25.61 %), Picein (13.62 %); Identification of 23 volatile components from Limax flavus L. mainly co-ntaining Palmitic acid (29.20 %), Z-11-Hexadecenoic acid (6.48 %); Identification of 23 volatil-e components from Limax maxiums L. mainly containing 5α-Androst-7-ene (17.65 %), 2-Decanone (6.48 %). Conclusion: This experimen
t uses GC-MS combined instrument technology to analyze the volatile oil components contained in three kinds of Agriolimax agrestis.This m-ethod has simple operation, high sensitivity and good detection effect. This study providesan experimental basis for the further developmentand utilization of the Agriolimax agrestis.
Keywords: Agriolimax agrestis;Volatile constituents;GC-MS
蛞蝓(Agriolimax agrestis Linnaeus)属腹足类腹足纲蛞蝓科,为有肺的软体动物,因其体表布满黏液,俗称“黏虫、鼻涕虫、蜒蚰、土蜗、附蜗”。蛞蝓作为一种传统中药,具有味咸寒,入肺、肝、大肠经,祛风定惊、清热解毒、破瘀通经等功用,主治中风㖞僻、筋脉拘挛、惊痫、喘息、喉痹、咽肿、痈肿、痰核、痔疮肿痛等症[1-3]。学者对蛞蝓的化学成分研究主要集中在多糖和氨基酸方面,刘兆宇等人研究蛞蝓中多糖的特征分析及其抗氧化活性,从高突足襞蛞蝓提取物中提取出核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖等;谢金魁、王佐等研究了不同品种、不同部位蛞蝓的主要氨基酸组成,从双线嗜粘液蛞蝓的粘液中分离出了天冬氨酸、丝氨酸、组氨酸、苏氨酸等氨基酸;从足襞蛞蝓干粉中分离出了组氨酸、谷氨酸、脯氨酸、甲硫氨酸等氨基酸,其中甲硫氨酸含量最低,还有文献研究表明了蛞蝓含有甾醇类化学成分[4-6]。韦金育、严鹏科等人通过药理学研究表明蛞蝓具有肿瘤、哮喘、支气管炎等作用[7-9]。蛞蝓是传统中药,在民间有戒毒的药用历史,医药史书记载其主治病症与稽延性戒断综合症极为相似。本课题组通过前期药理实验发现,蛞蝓提取物具
有稽延性阶段综合征的药理活性,但是目前还难以分离纯化出单一的活性成分。目前国内外对蛞蝓化学成分的研究较少,为丰富蛞蝓的化学成分研究,本实验采用GC-MS法对蛞蝓药材中的挥发性化学成分进行分析,以期发现活性成分、先导化合物或活性部位,揭示其药效物质基础,为进一步开发蛞蝓资源提供科学依据。
1 仪器与材料
1.1 仪器
挥发油提取器(江苏三爱思科学仪器有限公司);DZTW型电子调温电热套(邦西仪器科技有限公司);FA2204B电子天平(上海天美天平仪器有限公司);电热鼓风干燥箱(上海一恒科学仪器有限公司);800Y多功能粉碎机(铂欧五金厂);HP-5MS弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)(安捷伦科技有限公司);7890A/5975C型GC-MS联用仪(美国Agilent公司生产)。1.2 材料
蛞蝓样品2019年7月购于南宁市五塘镇,经李岳执业药师分别鉴定为黑蛞蝓(Agriolimax agrestis L.)、黄蛞蝓(Limax flavus L.)、灰蛞蝓(Limax maxiums L.),凭证样品存放于广西久福生物科技有限公司。自然干燥样品,实验样品分别经自然干燥粉碎后,过60目筛。正己烷、无水硫酸钠均为AR,水为实验室自制实验用水。
2 方法与结果
2.1 挥发性成分的提取
按照2015年版中国药典四部通则2204“甲法”操作[10],并略作修改。取蛞蝓粉末60 g,置圆底烧瓶中,加水500 mL,振摇混合后,连接挥发油提取器与回流冷凝管。自冷凝管上端加水使充满挥发油提取器刻度部分,并溢出流入圆底烧瓶时为止。置电热套中缓缓加热,并保持微沸约5小时,至测定器中油量不再增加时停止加热。放置片刻后向油层中加入1 mL正己烷,缓慢摇匀,取正己烷层加适量无水硫酸钠脱水,取上清即得干燥的挥发油溶液。
2.2 挥发性成分GC-MS分析
气相谱条件:谱柱为HP-5MS 5 % Phenyl-Methyl Siloxane(30 m×0.25 mm×0.25 μm)弹性石英毛细管柱;柱温:50 ℃,以5 ℃/min速率升温至250 ℃,再以10 ℃/min速率升温到280 ℃,保持2分钟;汽化室温度230 ℃;FID检测器温度250 ℃;载气为体积分数99.999 %的高纯氦气;流速为1.0 mL/min;进样方式:GC自动进样器;进样量为1.0 μL,分流比为5︰1。质谱条件:EI离子源温度:230 ℃;MS四极杆温度150 ℃;电子能量:70 eV;接口温度:280 ℃;溶剂延迟:4.0 min;质量范围20~550 amu。
2.3 样品测定
按上述GC-MS分析条件,获得黑蛞蝓、黄蛞蝓及白灰蛞蝓的挥发性成分的总离子流图(图1、图2、图3)。将化合物经NIST05谱库进行检测,再按峰面积归一化法来计算各个化合物的百分含量,结果见表1,表2,表3。
[收稿日期] 2021-01-06
假死
[基金项目] 国家自然科学基金(82060764);广西自然科学基金项目(2018GXNSFAA281078,2018GXNSFAA294033);广西创新驱动发展专项基金(桂科AA18118015)
[作者简介] 张祖湘(1994-),女,河南鹤壁人,在读硕士,主要从事天然产物化学及其药理研究。
*为通讯作者:黄永林(1974-),男,博士,研究员,主要从事天然产物化学及其开发利用研究。
广  东  化  工                                2021年 第5期
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新伊汽配城图1  黑蛞蝓挥发性成分的GC-MS 总离子图          图2  黄蛞蝓挥发性成分的GC-MS 总离子图 Fig.1  GC-MS total ion map of Agriolimax agrestis  L.        Fig.2  GC-MS total ion map of Limax flavus  L.
volatile components                                  volatile components
图3  灰蛞蝓挥发性成分的GC-MS 总离子图
Fig.3  GC-MS total ion map of Limax maxiums  L. volatile components
表1  黑蛞蝓药材挥发性成分分析
Tab.1  Analysis of volatile components in Agriolimax agrestis  L. medicinal materials
序号 保留时间 化合物
分子式 分子量 相对百分含量/%
1 19.80 2,5-二甲基-1,4-苯二醇 2,5-Dimethyl-1,4-benzenediol
C 8H 10O 2 138.16    1.35 2 20.52 石竹烯 Caryophyllene
C 15H 24 204.35 10.61 3 21.19 N-甲基-1,3-丙二胺 N-methyl-1,3-Propanediamine
C 4H 12N 2 88.15    1.80 4 21.36 α-石竹烯 alpha.-Caryophyllene
C 15H 24 204.35    2.19 5 22.07 3-甲基丁基环戊烷羧酸酯 3-Methylbutyl cyclopentanecarboxylate
C 11H 20O 2 184.27    1.62 6 22.40 双环大牻牛儿烯 Bicyclogermacrene C 15H 24 204.35    1.53 7 22.99 Β-倍半水芹烯 Sesquiphellandrene C 15H 24 204.35 0.75 8 23.72 3,4,5-三甲酚 3,4,5-Trimethylphenol
C 9H 12O 136.19    2.87 9 24.05 云杉苷 Picein
C 14H 18O 7 298.29 13.62 10 24.81 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide
C 15H 24O 220.35 25.61 11 25.34 2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 2,3,4,5-Tetramethyl-2-cyclopentenone
C 9H 14O 138.20 7.39 12 26.12 10,10-二甲基-2,6-二亚甲基二环[7.2.0]十一烷-5-β-醇
10,10-Dimethyl-2,6-dimethylenebicyclo[7.2.0]undecan-5.beta.-ol
C 15H 24O 220.35 9.16 13 26.46 早熟素II Precocene II
C 13H 16O 3 220.26    4.77 14 26.96 7-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-茚-1-酮 7-(1,1-Dimethylethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1h-inden-1-one C 15H 20O 216.31 9.35 15 27.64 1-甲基-1,2,3,4-四氢化萘 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
C 11H 14 146.22    1.48 16 29.50 正十五碳醛 Pentadecanal
C 15H 30O 226.39 0.81 17 30.74 邻苯二甲酸二异丁酯 Diisobutyl phthalate
C 16H 22O 4 278.34 0.70 18
33.80
橙花叔醇 Nerolidol
C 15H 26O
222.37
0.84
表2  黄蛞蝓药材挥发性成分分析
Tab.2  Analysis of volatile components in Limax flavus  L. medicinal materials
序号 保留时间 化合物
分子式 分子量 相对百分含量/%
1 8.53 2-正戊基呋喃 2-Pentylfuran
C 9H 14O 138.21 0.96 2 11.69 壬醛 1-Nonanal C 9H 18O 142.24 0.95 3 14.21 2-癸酮 2-Decanone
C 10H 20O
156.27    1.33
续表2
序号保留时间化合物分子式分子量相对百分含量/%
4 20.07 1,2,4-三乙基环己烷1,2,4-Triethenyl-cyclohexane C12H18162.27 0.88
5 20.44 1-石竹烯l-Caryophyllene C15H24204.35    2.18
6 22.16 十五烷Pentadecane C15H32212.41    1.94
7 24.62 (+)-对薄荷-2,8-二烯(3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯
(3R,6R)-Cyclohexene,3-methyl-6-(1-methylethenyl)
C10H16136.23    1.95
8 26.05 亚麻醇(9Z,12Z)-9,12-Octadecadien-1-ol C18H34O 266.46    1.69
9 26.20 1-十七炔1-Heptadecyne C17H32236.43    1.85
10 26.34 7-十七烯7-H eptadecene C17H34238.45    3.06
11 26.83 十七烷Heptadecane C17H36240.47    1.05
12 26.98 2-十五烷酮2-Pentadecanone C15H30O 226.40    3.62
13 29.52 1,15-十五烷二醇1,15-Pentadecanediol C15H32O2244.41    4.52
14 30.06 4-甲基环戊烷酮4-Methylcyclopentadecanone C16H30O 238.40    3.79
15 30.43 癸酸Decanoic acid C10H20O2172.26    4.19
16 30.64 1,5,9,13-十四-四烯1,5,9,13-Tetradecatetraene C14H22190.32    2.64
17 31.29 十七烷酮2-Heptadecanone C17H34O 254.45    4.80
18 31.69 14-甲基十五烷酸甲酯Methyl14-methylpentadecanoate C17H34O2270.45    2.40
19 33.59 z-11-十六烯酸Z-11- Hexadecenoic acid C16H30O2254.40    6.48
20 33.77 十六烷酸Palmitic acid C16H32O2256.42 29.20
21 34.60
枯草菌素4-乙烯基-3,8-二氧杂三环[5.1.0.02,4]辛烷
4-Ethenyl-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octane
C8H10O2138.16    5.03
22 35.08 油酸甲酯Methyl oleate C19H36O2296.49    5.53
23 37.59 (2E,7R,11R)-3,7,11,15-四甲基-2-十六烯(2E,7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecene C20H40280.53    2.20
表3 灰蛞蝓药材挥发性成分分析
Tab.3 Analysis of volatile components in Limax maxiums L. medicinal materials
序号保留时间化合物分子式分子量相对百分含量/%
1    6.19 庚酮2-Heptanone C7H14O 114.19    3.50
2 8.50 反式-2-辛烯-1-醇(E)-oct-2-en-1-ol C8H16O 128.21 0.68
3 8.6
4 2-正戊基呋喃2-Pntylfuran C9H14O 138.21 7.43
4 11.46 2-壬酮2-Nonanone C9H18O 142.24 7.12
5 14.3
6 2-癸酮2-Decanone C10H20O 156.2
7 17.15
6 16.60 3-戊基呋喃3-Pentylfuran C9H14O 138.21 0.67
7 17.10 2-十一酮2-Undecanone C11H22O 170.29    2.25
8 19.24 2-丁基-2-辛烯醛2-Butyl-2-octenal C12H22O 182.30    1.66
9 19.77 2-十二烷酮2-Dodecanone C12H24O 184.32    1.43
10 20.10 三环[4.3.1.1(3,8)]十一烷-1-醇Tricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecan-1-ol C11H18O 166.26    1.12
11 22.34 2-十三烷酮2-Tridecanone C13H26O 198.35    1.27
12 22.47 1,2,3,4-环己烷雌酚1,2,3,4-Cyclohexanetetrol C6H12O4148.16    1.64
13 22.69 3-甲氨基丙胺N-methyl-1,3-Propanediamine C4H12N288.15 0.99
14 23.22 1-环戊基-3-乙氧基2-丙酮1-Cyclopentyl-3-ethoxy-2-Propanone C10H18O2170.25 0.86
15 23.36 2-氧-1-甲基-3-异丙基吡嗪2-O-1-methyl-3-isopropylpyrazine C8H12N2O 152.19    3.25
16 24.73 氧化石竹烯Caryophyllene oxide C15H24O 220.35    3.59
17 24.80 2-十四酮2-Tetradecanone C14H28O 212.37    2.32
18 25.23 顺-3,4-二羟基呋喃Oxolane-3,4-diol C4H8O3104.11    2.16
radeon 920019 30.13 植酮Perhydrofarnesyl acetone C18H36O 268.48 0.73
20 31.75 棕榈酸甲酯Methyl hexadecanoate C17H34O2270.45    1.22
21 35.04 8,11-十八碳二烯酸甲酯8,11-Octadecadienoic acid methyl ester C19H34O2294.47    1.53
22 35.14 13-十八(碳)烯酸甲酯13-Octadecenoic acid methyl ester C19H36O2296.48    3.69
23 35.71 5a-雄甾-7-烯5α-Androst-7-ene C19H30258.44 17.65
世界末日几号
3 讨论
本实验利用GC-MS法分析了蛞蝓药材中的挥发性成分,由表1可知,自黑蛞蝓挥发性成分中共鉴定出了18个化合物,占总离子流峰面积的96.45 %,在鉴定出的挥发性成分中,烯烃类物质含量最高(46.69 %),其次是酮类(16.74 %)、苷类(13.62 %)、烷烃类(9.16 %)。其中含量最高的化合物是氧化石竹烯(25.61 %)、云杉苷(13.62 %)、石竹烯(10.61 %)等。郑倩等人研究表明氧化石竹烯能在通过诱导细胞凋亡以及Bcl-2和Bax、p53蛋白表达等来抑制Hela细胞增殖[11],这可能为陈亮、郭梁等人采用MTT法证明经盐析法分离出的蛞蝓粗提物对体外培养的人子宫颈癌细胞Hela 细胞有一定的抑制作用提供了一定的参考价值[12]。
由表2可知,自黄蛞蝓挥发性成分中共鉴定出了23个化合物,占总离子流峰面积的92.24 %,脂肪酸类物质含量最高(39.87 %),其次是酮类(13.54 %)、烯烃类(12.03 %)、烷烃类(8.9 %)等。其中含量最高的化合物是十六烷酸(29.20 %)、z-11-十六烯酸(6.48 %)。李静等人研究表明十六烷酸对谷氨酸损伤P
C12细胞的凋亡具有保护作用[13];此外还有研究表明不同浓度十六烷酸可以影响对BRL-3A细胞胰岛素的抵抗和脂代谢[14];同时十六烷酸还具有一定的抑菌作用[15],可为蛞蝓今后的药用研究提供参考。
由表3可知,自灰蛞蝓挥发性成分中共鉴定出了23个化合物,占总离子流峰面积的83.91 %,酮类物质含量最高(36.63 %),其次是甾体类(17.65 %)、呋喃类(8.1 %)、脂肪酸酯类(6.44 %)等。其中
(下转第201页)
2.4 标准工作曲线、检出限和精密度
将1.3已配制好的硼系列标准溶液,按照2.2最佳仪器工作条件,选取硼249.677谱线测定发射强度,并绘制硼含量工作标准曲线。硼含量在10~100 mg/L范围内呈良好线性,线性回归方程为Y=10335X-3324,线性相关系数为0.9999。连续平行测试二级水空白样品11次,计算其3倍标准偏差得出硼的检测限为0.015 mg/L。平行测试制动液样品11次计算硼含量的方法精密度,相对标准偏差为1.29 %。2.5 制动液样品分析
制动液HZY3、HZY4和HZY5流通领域内的实际硼含量通常较高,经实验室采购9瓶不同型号的制动液分析,硼含量在0.1 %~1.2 %,由于标准溶液最大浓度为100 mg/L,样品稀释后硼含量浓度落在标准
曲线中部浓度结果较准确,9瓶不同型号的制动液稀释倍数10~200倍,硼含量3次平行实验的相对标准偏差均在3.00 %以内。硼含量结果如表1。
表1 不同型号制动液的硼含量(n=3)
Tab.1 Result of different types of brake fluids (n=3)
样品编号型号规格硼含量/(mg/L) RSD/% 样品编号型号规格硼含量/(mg/L) RSD/% A1 HZY3 192 0.195 A6 HZY4 3542    1.059 A2 HZY3 1843 0.207 A7 HZY4 5575 0.229 A3 HZY3 6204    1.049 A8 HZY4 3295 0.228 A4 HZY4 5807 0.131 A9 HZY5 11286 0.205 A5 HZY4 6366 0.819
2.6 制动液样品加标回收率分析
制动液HZY3、HZY4和HZY5流通领域内的实际硼含量通常较高,为了验证该方法的可靠性,取其中3瓶制动液样品A2、A4、A6中加入适量的硼标准溶液,与样品同步分析。每个样品重复测定3次,结果取平均值。
从表2结果表明,硼标加入制动液的回收率为80.82 %~88.93 %之间,ICO-OES无机相进样法对硼元素测定结果准确可靠,制动液样品前处理简单快速,适合用于批量样品快速检测。
表2 制动液硼的加标回收率(n=3)
Tab.2 Standard addition recoveries of boron content (n=3)
样品编号型号规格样品加标量/(mg/L) 实测量/(mg/L) 回收率/% A2 HZY3 35.76 28.90 80.82 A4 HZY4 36.26 30.88 85.16 A6 HZY4 20.15 17.92 88.93
本实验采用二级水作为稀释溶剂,通过无机相直接进样—ICP-OES法快速测定机动车辆制动液的硼含量。该方法具有操作简单,分析速度快等优点,适用于机动车辆制动液硼含量的日常分析,提高工作效率。
参考文献
[1]王军,刘文彬,史爱峨.机动车制动液传动液及添加剂[M].北京:化学工业出版社,2006:290-330.[2]罗国强.硼酸酯添加剂的研究[J].润滑与密封,1993(4):13-17.
糖基化蛋白质组学[3]刘峰,荆鹏,王晓蕾,等.硼酸酯型制动液的研究进展[J].精细石油化工,2011(3):74-76.
(本文文献格式:张文媚,林志生,郭惠君,等.无机相直接进样-ICP-OES法快速测定机动车辆制动液硼含量[J].广东化工,2021,48(5):200-201)
(上接第219页)
含量最高的化合物是5a-雄甾-7-烯(17.65 %)、2-癸酮(17.15 %)。酮类化合物因其沸点较低易挥发等性质目前广泛的应用于化工生产,但会对人体造成一定的危害,如2-庚酮(3.5 %)等酮类化合物[16];脂肪酸酯类中的棕榈酸甲酯(1.22 %)与调控鼠骨髓间质干细胞增殖作用有关[17]。
实验证明三种蛞蝓中均含有较多的酮类成分,尤其以灰蛞蝓挥发性成分中的酮类成分含量最高,黑蛞蝓挥发性成分中烯烃类成分含量较为丰富,而黄蛞蝓的挥发性成分中则以脂肪酸类成分为主。三种蛞蝓的挥发性成分类型存在一定的差异,这可能与它们的生存环境和饮食习性有关。
4 结论
本实验采用GC-MS对三种蛞蝓的挥发性成分做初步分析鉴定,本方法操作简单、灵敏度高,适用于多种中药材化学成分的分析研究。本实验结果显示三种蛞蝓所含挥发性化学成分有差异,此研究结果将为利用蛞蝓开发戒毒药物提供科学依据。
参考文献
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