戊二酸
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编辑本段概况
中文名:戊二酸,胶酸,a,γ-丙烷二羧酸,1,3-丙二羧酸。
英文名称: glutaric acid,Pentanedioic acid,Propane-1,5-dicarboxylic acid,a,γ-Propanedicarboxylic acid 。
CAS No.: 110-94-1
EINECS:203-817-2[1]
分子式: C5H8O4
分子量: 132.11
编辑本段理化特性
主要成分: 含量: ≥99.0%;水中不溶物≤0.01%;灼烧残渣≤ 0.1%。
外观与性状: 针状结晶或大单斜粒状结晶。
熔点(℃): 97.5-98
沸点(℃): 302~304(极微分解)、200(2.67KPa)、195~198(1.33KPa)
相对密度(水=1): 1.424(25℃)、1.429(15℃)
饱和蒸气压(kPa): 2.67(200℃)
折射率:1.418 78(106℃)
溶解性: 易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿,微溶于石油醚。
毒性:有毒。
编辑本段制备
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。 1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和加热至中国大学及学科专业评价报告
190-195℃,搅拌反应2h。冷却,加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺,再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。 2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解,然后在冰水浴上冷却,加入浓硝酸,二氢吡喃水解并逸出二氧化氮,当温度降至0℃时,加入硝酸钠,强烈搅拌3h。不再冷却,使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却,得戊二酸,收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h,然后蒸发至干,残留物含戊二酸和氯化铵,用热乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法(或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等)和结晶法。
6.花竹帽环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
编辑本段用途
生产戊二酸酐的原料,用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。
编辑本段其它
健康危害: 吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。 环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
危险特性: 遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
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参考资料
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丁二酸
百科名片
二酸又称琥珀酸。分子式HOOCCH2CH2COOH。丁二酸除存在于琥珀外,还广泛存在于多种植物及人和动物的丁二酸组织中,例如未成熟的葡萄
、甜菜和大黄
,人的血液和肌肉,牛的脑、脾、甲状腺等。丁二酸是碳水化合物在体内新陈代谢的中间体。 目录
基本介绍
基本信息
主要用途
化学性质
药理作用
成分来源
制备方法
毒性防护
环境危害
燃爆危险
危险特性
事故处理
其他相关信息
基本介绍
基本信息
主要用途
化学性质
药理作用
成分来源
制备方法
毒性防护
∙ 环境危害
∙ 燃爆危险
∙ 危险特性
∙ 事故处理
∙ 其他相关信息
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编辑本段基本介绍
丁二酸为无结晶;相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃,在235℃时分解;在减压下蒸馏可升华;能溶于水,微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。
工业上,丁二酸常由丁烯二酸催化还原制得,丁二酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中,丁二酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应,继而水解脱羧制得。
丁二酸的重要用途是制备五元杂环化合物,例如,丁二酸受热迅速失水,形成丁二酸酐,它是呋喃环系化合物。丁二酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。丁二酸酐与氨共热,即生成丁二酰亚胺。丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代,生成N-溴代丁二酰亚胺,它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。丁二酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。丁二酸二乙酯是有机合成的重要中间体。丁二酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。丁二酸二烯丙酯与1,3-丁二烯共聚,可以制造人造橡胶。
编辑本段基本信息
中文名称: 丁二酸
英文名称: succinic acid
中文名称2: 琥珀酸
英文名称2: amber acid
CAS No.: 110-15-6
分子式: C4H6O4
分子量: 118.09
理化特性
主要成分: 含量: ≥99.0%;硫酸盐≤0.02%;重金属 ≤0.002%;铁≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。
外观与性状: 无或白、无嗅而具有酸味的棱柱状或片状结晶。
熔点(℃): 185
沸点(℃): 235(分解)
相对密度(水=1): 1.57(15℃)
溶解性: 可爱四兄弟溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。
编辑本段主要用途
主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂(由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、油漆、染料(丁二酸的二苯基酯是染料的中间体,与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。)、食品调味剂(丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。)、照相材料等。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为化学试剂,用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相谱对比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。
编辑本段组织结构化学性质
可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成丁二酸酐。
编辑本段药理作用
1.抗菌作用琥珀酸在河北志航2mg/ml浓度时对金黄葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。
化学结构
2.中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用,与有协同作用,还有镇静和降低体温的作用。
3.抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡,腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。
4.对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内,加入NaHCO3调pH至6.4,浓度为11.8%,大鼠与家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,连注7d,每日1次,用药后第4天大鼠白细胞数增加(P<0.025),但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加,同时吞噬率亦提高(P<0.01)。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h内连用4次,或每日注射1次,连用两周,对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清1gE抗体形成。
5.解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。
编辑本段成分来源
丁二酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等,此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。松科松属植物的树脂,埋藏于地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。伞形科植物当归Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜关门 Lesspedeza caneata G. Don,桔梗科植物半边莲Lo-belia chinen-sis Lour.全草,兰科植物草珊瑚(肿节风)Sarcardra glabra(Thumb
.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等。