1.氨基酸的组成和结构
(1)定义
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代的化合物。 (2)结构
氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸。根据氨基与羧基的相对位置不同可分为α-氨基酸()、β-氨基酸()等,天然的氨基酸中大多数都是α-氨基酸,组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。最简单的氨基酸是氨基乙酸(H2N—CH2—COOH)。 氨基酸分子中一定存在的官能团是氨基(—NH2)和羧基(—COOH),其性质就是由这两种官能团所决定的。
名师提醒
(1)氨基:氨分子(NH3)中去掉一个氢原子后剩余的部分(—NH2)。
(2)—NH2和—COOH都是氨基酸的官能团。
(3)α-氨基酸:羧酸分子中与羧基直接相连的碳原子称为α-碳原子,α-碳原子上的氢原子被—NH2取代后的产物称为α-氨基酸。其结构简式可写为,其中R可以是烃基,也可以是氢原子。
(4)有些氨基酸与硝基化合物互为同分异构体,如甘氨酸(H2NCH2COOH)和硝基乙烷(CH3CH2NO2)。
2.常见的氨基酸
名称 | 俗称 | 结构简式 |
氨基乙酸 | 甘氨酸 | |
α-氨基丙酸 | 莫小奇和贝小贝 丙氨酸 | |
α-氨基苯丙酸 | 苯丙氨酸 | |
2-氨基-1,5-戊二酸 | 谷氨酸 | |
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说明
对氨基酸进行命名时通常以羧酸为母体,氨基为取代基。
3.氨基酸的物理性质
天然的氨基酸均为无晶体,熔点较高,在200-300 ℃熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。 4.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有氨基,又含有羧基。羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 与酸反应:
与碱反应:
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
由两个氨基酸分子脱去一分子水,缩合形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以至生成长链的多肽。
多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合,可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质。
名师提醒
(1)成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。
(2)肽键容易水解,生成羧基与氨基。
(3)由于氨基酸的种类较多,组成蛋白质时氨基酸的数量和排列又各不相同,所以蛋白质的结构很复杂。
(4)二肽是由2个氨基酸分子形成的,n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,含有(n-1)个肽键。
(5)无论肽链有多长,在链的两端,一端有游离的氨基(—NH2),称为N端;另一端有游离的羧基(—COOH),称为C端,因此,多肽也具有“两性”。
典例详析
福田论坛
例1(2019河北唐山检测)
下列关于氨基酸的叙述不正确的是
A.天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
解析◆天然的氨基酸均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸分子阀能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐;
天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。
答案◆D
例2(2020四川绵阳期中)
分子式为C4H9O2N且属于氨基酸的同分异构体有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析◆用—NH2取代CH3制氮装置—CH2—CH2—COOH中烃基上的H原子可得3种结构;用—NH2取代中烃基上的H原子可得2种结构,共5种。
答案◆首都电子商城D
小摄影师教学实录例3
下列物质与甘氨酸互为同分异构体的是
A.CH抗氧化性3CH2—O—NO2
B.CH3CH2—NO2
C.
D.
解析◆相同碳原子数的氨基酸与硝基化合物可能互为同分异构体。甘氨酸的结构简式为,分子式是C2H5NO2,与其互为同分异构体的是CH3CH2—NO2,故选B。
答案◆B
例4
关于有机物的酸碱性,下列说法正确的是