【必备知识】
1、取代反应
(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
(2)特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
(3)
−→CH3CH2—OH＋NaBr
国家杜马O CH3COOH＋C2H5OH
NaOH CH3COONa＋C2H
OH
(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
(2)特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
(3)能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 有机物类别
实例
烯烃(与X 2、H 2、HX 、
H 2O)的加成
CH 2==CH 2＋Br 2−−→−
4
CCl
CH 2Br—CH 2Br
CH 2==CH 2＋H 2O 加热、加压催化剂
−−→−CH 3CH 2OH
CH 2==CH 2＋HCl ∆
−−→−催化剂CH 3CH 2Cl CH 2==CH 2＋H 2∆−→−Ni
CH 3—CH 3
炔烃(与X 2、H 2、HX 、H 2O)的加成
HC≡CH ＋H 2∆japanese from voice
−→−Ni CH 2==CH 2，CH 2==CH 2＋H 2∆
−→−Ni
CH 3—CH 3
HC≡CH ＋Br 2―→CHBr==CHBr ，CHBr==CHBr ＋Br 2―→CHBr 2—CHBr 2
HC≡CH ＋HCl ∆−−→−催化剂
CH 2==CHC l
(氯乙烯)
HC≡CH ＋H 2O −−→−催化剂
CH 3CHO
苯环只能与氢气加成醛(醛基)只能与氢气加
成
CH 3CHO ＋H 2∆
−→−Ni
CH 3CH 2—OH
酮(羰基)只能与氢气加
成
＋H 2∆−→
−Ni
不饱和油脂与H 2加成DielsAlder 反应
3、消去反应
(1)定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 (2)特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H 2O 或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
(3)原理：
(4)能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
(5)能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别实例
卤代烃消去反应CH 3CH 2Br ＋NaOH ∆
−−→−乙醇CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 醇的消去反应
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CH 3CH 2OH C ︒−−→−170浓硫酸
CH 2===CH 2↑＋H 2O
(1)含义：有机物去氢或加氧的反应。
(2)氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型
有机物类别实例
燃烧绝大多数有退票规定
机物
C x H y O z ＋)24(z y x -+
O 2−−→−点燃xCO 2＋2
y
H 2O 酸性KMnO 4
溶液烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化醇2CH 3CH 2OH ＋O 2∆−−→−Ag
Cu /2CH 3CHO ＋2H 2O
醛的氧化银镜反应CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 斐林试剂
CH
3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O
5、还原反应
(1)
含义：有机物加氢或去氧的反应
(2)还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO 2”还原为“—NH 2”等
还原反应类型
有机物类别
实例
与H 2的反应
烯烃CH 2==CH 2＋H 2∆
−→−Ni CH 3—CH 3
炔烃
HC≡CH ＋H 2∆
−→−Ni
CH 2==CH 2，CH 2==CH 2＋H 2∆
−→−Ni
CH 3—CH 3
经济合作与发展组织芳香烃醛
CH 3CHO ＋H 2∆−→−Ni CH 3CH 2—OH
酮
＋H 2∆
−→
−Ni
硝基苯还原
6、加聚反应
(1)定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
(2)特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物(3)加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型
有机物类别实例
烯烃加聚
单烯烃加聚共轭二烯烃
加聚
单烯烃共聚
炔烃
n HC≡CH −−→
−催化剂
7、缩合聚合反应
(1)定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
(2)缩聚产物的结构：
(3)特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
(4)缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型实例
羟基酸之间的
缩聚
二元醇与二元
酸之间的缩聚
氨基酸之间的
缩聚
苯酚与
HCHO的缩
聚
二、判断有机反应类型的常用方法
1、根据官能团种类判断发生的反应类型
2、根据特定的反应条件判断反应类型
①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化
③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取
代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应
⑥当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。
3、根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
【真题感悟】
1、[2020·全国卷Ⅰ·节选]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
书画互动已知如下信息：①H2C=CH23CCl COONa
乙二醇二甲醚/△
−−−−−−→
②+RNH2
NaOH
2HCl
-
−−−→
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
(1)由B生成C的化学方程式为________
(2)由C生成D的反应类型为________
(3)D的结构简式为________
2、[2020·全国卷II·节选]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去
已知以下信息：a)
b)
c)
(1)反应⑤的反应类型为______________
(2)反应⑥的化学方程式为______________
(3)B的结构简式为______________
(4)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________
3、[2020年江苏高考·节选]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)C→D的反应类型为______________
(2)B的结构简式为______________
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