6．间硝基苯胺（Mr=128）是⼀种重要的染料中间体．它是⼀种黄⾊针状结晶，微溶于⽔，随温度升⾼溶解度增⼤，溶于⼄醇、⼄醚、甲醇．间硝基苯胺可选⽤间⼆硝基苯与碱⾦属多硫化物进⾏选择性还原，其反应式如图1：
已知：R-NH2+H+→R-NH3+
①在100mL锥形瓶中加⼊8g结晶硫化钠与30mL⽔，搅拌溶解．再加⼊2g硫黄粉，缓缓加热并不断搅拌到硫黄粉全部溶解，冷却后备⽤． ②在150mL三颈烧瓶中加⼊4.74g间⼆硝基苯（Mr=158）与40mL⽔，安装机械搅拌装置、滴液漏⽃和回流冷凝管如图2所⽰，将步骤①配制的多硫化钠溶液加⼊滴液漏⽃． ③加热三颈烧瓶⾄瓶内微微沸腾，开动搅拌使间⼆硝基苯与⽔形成悬浮液．慢慢滴加多硫化钠溶液，滴加完毕后继续搅拌回流30min．移去热源，⽤冷⽔浴使反应物迅速冷却到室温后，减压过滤，滤饼洗涤三次． ④在150mL某容器中配制稀盐酸（30mL⽔加7mL浓盐酸），将上述粗产物转移进该容器，加热并⽤玻璃棒搅拌，使间硝基苯胺溶解，冷却到室温后减压过滤．
⑤冷却滤液，在搅拌下滴加过量浓氨⽔到pH=8，滤液中逐渐析出黄⾊的间硝基苯胺．
⑥冷却到室温后减压过滤，洗涤滤饼到中性，抽⼲，产物重结晶提纯，在红外灯下⼲燥，称重，得2.56g． 回答下列问题：
（1）滴液漏⽃较普通分液漏⽃的优点保持恒压，便于液体顺利留下；第④步中配制稀盐酸的容器名称为烧杯．奥斯维辛
（2）间⼆硝基苯和间硝基苯胺都有毒，因此该实验应在通风橱内进⾏．anit
（3）在铁和盐酸作⽤制得初⽣态氢原⼦（还原性远强于碱⾦属多硫化物）也可以将硝基还原为氨基，却未被采⽤，其可能原因为铁和盐酸作⽤还原性强，不具有选择性．
（4）第④步⽤盐酸溶解粗产品，⽽不⽤⽔的原因间硝基苯胺微溶于⽔，但可与盐酸作⽤可以形成盐溶于⽔中．
（5）第③步中滤饼洗涤三次，可选⽤的洗涤剂为A；第⑥步产物要进⾏重结晶，可选⽤的试剂为B．
A．冷⽔ B．热⽔ C．⼄醚 D．⼄醇
（6）第③步中，搅拌使间⼆硝基苯与⽔形成悬浮液后再滴加多硫化钠溶液，其原因为增⼤接触⾯积，加快反应速率，提⾼原料利⽤率．
（7）第⑥步中要将滤饼洗涤到中性，检验⽅法为⽤玻璃棒蘸取最后⼀次洗涤液，滴在pH试纸中央，测定pH，若pH=7，说明已经洗涤到中性．
（8）该反应的产率为66.7%．
分析（1）恒压滴液漏⽃代替分液漏⽃可以平衡内外压强，可以使三颈烧瓶内压强与漏⽃中的压强相等，使多硫化钠溶液顺利滴下；配制⼀般溶液时⽤烧杯即可；
（2）有毒物质或产⽣有毒物质的实验需要在通风橱中进⾏；
（3）有机分⼦去氧加氢为还原反应，根据题⼲信息铁和盐酸作⽤制得初⽣态氢原⼦（还原性远强于碱⾦属多硫化物），还原性强，不具有选择性，未必能将硝基还原为氨基，得不到想要的产品；
（4）间硝基苯胺为有机物，微溶于⽔，第④步⽤盐酸溶解粗产品，间硝基苯胺可与盐酸作⽤可以形成盐溶于⽔中；
（5）滤饼洗涤三次，洗去表⾯的杂质，根据信息知间硝基苯胺微溶于⽔，随温度升⾼溶解度增⼤，溶于⼄醇、⼄醚、甲醇，所以选择冷⽔洗涤，第⑥步产物要进⾏重结晶，需将粗产品溶解，⽤热⽔，不能⽤有机物，不便于重结晶；
（6）第③步中，搅拌使间⼆硝基苯与⽔形成悬浮液后再滴加多硫化钠溶液，增⼤接触⾯积，加快反应速率，提⾼原料利⽤率；大三通 小三通
（7）检验溶液为中性，⽤PH试纸检验，取最后⼀次洗涤液检验检验呈中性，说明滤饼洗涤到中性；
（8）根据产率=$\frac{实际产品质量}{理论产品质量}$×100%计算．
解答解：（1）和普通分液漏⽃相⽐，恒压滴液漏⽃上部和三颈烧瓶⽓压相通，可以保证恒压滴液漏⽃中的液体顺利滴下；配制溶液需要在烧杯中进⾏，
故答案为：保持恒压，便于液体顺利流下；烧杯；
（2）有毒物质或产⽣有毒物质的实验需要在通风橱中进⾏，防⽌安全事故产⽣，故答案为：通风橱；
（3）间硝基苯胺可选⽤间⼆硝基苯与碱⾦属多硫化物进⾏选择性还原，铁和盐酸作⽤制得初⽣态氢原⼦（还原性远强于碱⾦属多硫化物），还原性强，不具有选择性，未必能将硝基还原为氨基，得不到想要的产品，所以不选，
故答案为：铁和盐酸作⽤还原性强，不具有选择性；
弗朗西斯卡（4）第④步⽤盐酸溶解粗产品，是因为间硝基苯胺可与盐酸作⽤可以形成盐溶于⽔中，不⽤⽔的原因是间硝基苯胺微溶于⽔，
故答案为：间硝基苯胺微溶于⽔，但可与盐酸作⽤可以形成盐溶于⽔中；
（5）间硝基苯胺微溶于⽔，随温度升⾼溶解度增⼤，溶于⼄醇、⼄醚、甲醇，所以选择冷⽔洗涤第③步中滤饼三次，⼆次结
晶也就是重结晶，可提纯晶体，间硝基苯胺溶于⼄醇、⼄醚、甲醇，不便于重结晶，⽤热⽔，通过温度调节，可⽤降温结晶提纯晶体，所以选择热⽔，
故答案为：A；B；
（6）第③步中，搅拌使间⼆硝基苯与⽔形成悬浮液再滴加多硫化钠溶液，能增⼤反应物间的接触⾯积，加快反应速率，提⾼原料利⽤率；
尿苷
故答案为：增⼤接触⾯积，加快反应速率，提⾼原料利⽤率；
酷派8920（7）滤饼洗涤是否到中性，可通过检验最后洗涤液进⾏验证，⽤玻璃棒蘸取最后⼀次洗涤后液体，滴在pH试纸中央，测定pH，若pH=7，说明已洗涤到中性，
故答案为：⽤玻璃棒蘸取最后⼀次洗涤后液体，滴在pH试纸中央，测定pH，若pH=7，说明已洗涤到中性；
（8）4.74g间⼆硝基苯（Mr=158）理论上转化为间硝基苯胺的物质的量为$\frac{4.74g}{158g/mol}$，理论制得间硝基苯胺的质量为：$\frac{4.74g}{158g/mol}$×128g/mol=3.84g，产物重结晶提纯，在红外灯下⼲燥，称重，得2.56g，产率=$\frac{实际产品质量}{理论产品质量}$×100%=$\frac{2.56g}{3.84g}$×100%≈66.7%，
故答案为：66.7%．
点评本题考查间硝基苯胺制备实验⽅案，涉及物质的分离提纯、对装置与操作的分析、化学计算等，明确原理是解题关键，需要学⽣具备扎实的基础，有机化学实验在中学中较少，学⽣较陌⽣，导致感
觉解答问题较⽣疏，题⽬难度中等．
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