《有机合成工艺学》教学大纲
课程编号：
课程名称：有机合成工艺学/ Technology of Organic Synthesis
学时/学分：40学时 /2.5 学分
先修课程：无机化学、有机化学、分析化学、物理化学
适用专业：化学工程与工艺
开课学院（部）、系(教研室)：化学工程学院化学工程系
最大功率点跟踪一、课程的性质与任务
有机合成是大学有机化学的后继课和提高课之一，是学科基础课选修课程。介绍有关有机化学品的研制和其合成过程中涉及的常用的重要的化学反应，并结合有机化学品及中间体的合 成实例，讲述它们的合成原理、原料消耗、工艺过程、操作技术、产品用途等，它的理论和
方法对解决科研和生产中的实际问题具有重要作用，是每个化学化工工作者必备的基本知识，
为学生毕业后从事相关有机化学品的生产和新品种的开发奠定必要的理论和技术基础。
二、课程的教学内容、基本要求及学时分配
（一）教学内容
1．绪论
有机合成的单元反应、原料资源
2．有机合成基础
化学反应的计量学
化学反应器
概述：卤化剂、卤化热力学
芳环上的取代卤化：反应历程、催化剂、卤化动力学、生产实例
羰基α-氢的取代卤化：反应历程、催化剂、影响因素、生产实例
芳环侧链α-氢的取代卤化：反应历程、反应动力学、影响因素、反应器、生产实例
饱和烃的取代卤化：反应历程、生产实例
烯键α-氢的取代卤化
卤素对双键的加成卤化：亲电加成、自由基加成
卤化氢对双键的加成卤化：亲电加成、自由基加成
置换卤化：氟原子置换氯原子、卤原子置换羟基、重氮基、硝基
4．磺化和硫酸化
芳环上的取代磺化：过量硫酸磺化法、共沸去水磺化法、芳伯胺的烘焙磺化法、磺化
法、三氧化硫磺化法
链烷烃用SO2的磺氧化和磺氯化：反应历程、生产实例
烯烃与亚硫酸盐的加成磺化
亚硫酸盐的置换磺化
烯烃的硫酸化
脂肪醇的硫酸化
概述：硝化方法、硝化剂
硝化反应历程
混酸硝化：硝化动力学、混酸硝化能力、影响因素、反应器、硝化产物的分离、生产实例
硫酸介质中的硝化
有机溶剂-混酸硝化
在乙酐或乙酸中的硝化
稀硝酸硝化：反应历程、反应条件
亚硝化：酚类、芳仲胺、芳叔胺的亚硝化
6．还原
概述：还原反应的分类、还原方法
铁粉还原：反应历程、影响因素、应用范围
大纲视图锌粉还原：反应历程、影响因素、应用范围
硫化碱还原：反应历程、影响因素、应用范围
亚硫酸盐还原
金属复氢化合物还原
催化氢化：催化氢化方法、催化剂、影响因素、生产实例
7．氧化
空气液相氧化：反应历程、影响因素、生产实例
空气的气-固相接触催化氧化：特点、生产实例
化学氧化：高锰酸钾、二氧化锰、铬的氧化物及配合物、硝酸、双氧水等
8．重氮化和重氮盐的反应
概述
重氮化：反应历程、反应条件、重氮化方法、设备、重氮盐的结构
重氮盐的反应：重氮基还原成肼基、重氮基被氢、羟基、卤基、氰基、含硫基、含羰基置换，重氮盐的偶合反应
9．氨基化
概述：氨基化剂
醇羟基的氨解：人因工程
羰基化合物的胺化氢化
环氧烷类的加成胺化
脂肪族卤素衍生物的氨解
芳环上卤基的氨解: 反应历程、催化剂、影响因素、生产实例
芳环上羟基的氨解：苯系酚类、奈酚衍生物、羟基蒽醌的氨解
芳环上磺基的氨解
芳环上硝基的氨解
10．烃化
概述：烃化剂
N-烃化：用醇类、卤烷、酯类、环氧化合物、烯烃、醛、酮的N-烷化、N-芳基化
O-烃化：用醇类、卤烷、酯类、环氧化合物、醛、烯烃、炔烃的O -烷化、O -芳基化
芳环上的C-烃化：烯烃、卤烷、醇类、醛、酮对芳环的C-烷化
11．酰化
概述：酰化剂、酰化剂的反应活性
N-酰化：反应历程、用羧酸、酸酐、酰氯、酰胺、羧酸酯、双乙烯酮的N-酰化、过渡性N-酰化
O-酰化（即酯化）：用羧酸、酸酐、酰氯、双乙烯酮、腈、酰胺的O-酰化、酯交换法
C-酰化：C-酰化制芳酮、芳醛、芳酸
12．水解
脂链上卤基的水解
芳环上卤基的水解：反应历程、影响因素
芳磺酸及其盐类的水解：酸性水解、碱性水解（碱熔）
芳环上氨基的水解：酸性水解、碱性水解、用亚硫酸氢钠水解
酯类的水解
氰基的水解
（二）基本要求
掌握卤化、磺化、硝化、氧化、还原、重氮化、氨基化、烃化、酰化、水解十个单元反应的
反应历程、影响因素、反应条件、工艺要求、反应设备、重要的生产实例。
（三）学时分配
本课程的教学时数为40学时，课内学时分配如下表：
教学环节
讲 课实 验小 计
课程内容学时
绪论、精细有机合成基础 4 4
卤化 4 4
磺化和硫酸化 4 4
硝化和亚硝化 4 4
忆白石老人还原 4 4
氧化 3 3
重氮化和重氮盐的反应 2 2
氨基化 3 3
烃化 5 5
酰化 5 5
水解 2 2
合计 40 40 （四）课程内容的重点、难点
1．有机合成基础
重点：芳香族亲电取代反应的反应历程，定位规律.
2．卤化
重点：芳环上的取代卤化，芳环侧链的取代卤化，卤素、卤化氢对双键的加成卤化，置换卤
化。
难点：芳环上取代卤化与芳环侧链取代卤化的比较，羰基α-氢的取代卤化，氟原子置换氯原子。
3．磺化和硫酸化
重点：芳环上的取代磺化，包括过量硫酸磺化法、共沸去水磺化法、芳伯胺的烘焙磺化法、
磺化法、三氧化硫磺化法。
难点：过量硫酸磺化法的反应机理、磺化动力学、热力学、磺化产物的分离。
4．硝化和亚硝化
重点：硝化反应历程，混酸硝化。
难点：硝化动力学、混酸硝化能力、硝化产物的分离。
5．还原
重点：铁粉还原，锌粉还原，硫化碱还原，催化氢化。
广州木偶艺术中心难点：电解质溶液中铁粉还原机理、影响因素，硫化碱还原机理、部分还原，催化氢化常用
催化剂的制备。
6．氧化
重点：空气液相氧化，化学氧化（高锰酸钾、二氧化锰）。
难点：空气液相氧化反应历程、影响因素。
7．重氮化和重氮盐的反应
重点：重氮化反应历程、方法、设备、重氮基的转化
难点：重氮化反应历程、影响因素
8．氨基化
重点：醇羟基的氨解，芳环上卤基的氨解
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难点：气固临氢接触胺化氢化法，芳环上卤基的氨解机理。
9．烃化
重点：用醇类、卤烷、酯类的N-烃化，用醇类、卤烷、酯类的O-烃化，烯烃对芳环的C-烃化。
难点：烃化反应机理，芳环上C-烷化的特点。
10．酰化
重点：酰化剂的反应活性，用羧酸、酸酐、酰氯的N-酰化，用羧酸、酸酐的O-酰化（酯化），C-酰化制芳酮。
难点：过渡性N-酰化，酯化方法，C-酰化反应机理。
11．水解
重点：芳环上卤基的水解，及其盐类的水解。
难点：芳环上卤基的水解机理，芳磺酸酸性水解、碱性水解比较。
三、课程改革与特
本课程采用多媒体教学，实验采用综合性实验，将理论与实验紧密结合在一起。
四、推荐教材及参考书
推荐教材：
《精细有机合成化学及工艺学》，主编：唐培堃，出版社：天津大学出版社，出版或修订时
间： 2002、9
参考书：
《精细化工产品合成原理》，主编：姚蒙正，出版社：中国石化出版社，出版或修订时间：
2000
《精细有机合成单元反应》，主编：张铸勇，出版社：华东化工学院出版社，出版或修订时
间：1990
《药物合成反应》，主编：闻韧，出版社：化学工业出版社，出版或修订时间：2003 《Comprehensive Organic Synthesis》，主编：Trost B M，出版社：Pergamon Press，出版或修订时间：1991
执笔：王湘日期：2005.5 审阅：朱岩 日期：2005.5 审定：刘小平日期：2005.6
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