第四章 脂环烃（习题和答案）
1．
2.
1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷
3. CH 3
C 2H 5
4.
1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷
5. 6. CH 3
CH 3
二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷
7. CH(CH 3)2
8.
Br
异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷
9.
3)23
10.
顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷
11.
CH 3
12.
Cl Cl
6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出下列化合物的结构式：
1、环戊基甲酸
2、4－甲基环己烯
COOH
CH 3
3、二环[4.1.0]庚烷
4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3
CH 3
5、3－甲基环戊烯
6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯
CH 3 CH 3CH 3
7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
H
Br
CH 3
CH 3
Br
9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇
Cl
CH
11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
Cl
CH 3
H CH 3
Br
二、完成下列反应式：
1．+
CH 3
O 2．+ CH 2
CHCl
C O
CH 3
3．CH 3
CH
CH 2CH 2
+ HBr
4．
+
COOEt
COOEt
CH CH 2CH 3
CH 3Br
COOEt
COOEt
5．CH 3
CH
CH 2CH 2
+ HCl
6．
CH 3
+
COOCH 3
COOCH 3
Cl CH CH 2CH 3
CH 3
COOCH 3CH 3
COOCH 3
7．CH 3
+
CH 3
COOCH 3COOCH 3
8. H 3C
H 3C
CH 2CH 3Cl 2
+
COOCH 3CH 3
CH 3
COOCH 3
C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl
CH 3
9．
+
O
CH 3
10. HBr
H 3C
H 3C
但愿人长久教学设计CH 2CH 3+
C O
CH 3
CH 3
CH 3
CH C CH CH 3
Br
11．CH OH
CH CH 3
KMnO 4
12.
CH C +
CH 3
CH
3
modelsim
KMnO 4
CH 3CH OH OH
CH H 3C
C CH 3
O
CH 3＋COOH
13.
H 2SO 4
H 2O
+CH 3
14.
+
COOCH 3
CH 3OOC
OH CH CH 2CH 3
CH 3
3
3
15.
+
CO 2CH 3
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16. CHO
+
COOCH 3
CHO
17.
+
18. C O C O中国社会保障
+
O
C O C O
O
19． +CH 3
20.
+
COOCH 3COOCH
3
33
COOCH 3COOCH
3
21. NO 2
CH 2+
22. hv
NO 2
CH 2
三、回答下列问题：
1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
C(CH 3)3
H
3H
2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
H
CH 3H
3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH 3)2
CH 3
4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。 C(CH3)3
Cl
5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
CH 3H
6．写出异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
H
7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。
C 2H 5
大山里的土家娃H
C 2H 5
H
8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2CH 3
9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。
H Cl
Br H
10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。
H OH
OH
H
四、用化学方法鉴别下列化合物：
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
加溴水使溴水不褪的为环己烷，余者加Ag(NH 3)2+有白沉淀为苯乙炔。 2. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷
加KMnO 4不褪的为1,2-二甲基环丙烷。
3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
ifix加KMnO 4不褪的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH 3)2+有白沉淀为1－丁炔。
4. 环丙烷与环丙烷 5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷
加溴水使溴水褪的为环丙烷。 加溴水褪的为1,2-二甲基环丙烷。
6.乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷
加溴水使溴水褪的为乙基环丙烷。 加KMnO 4褪的为乙烯基环丙烷。
8.环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷
加KMnO 4褪的为环己烯。 加溴水使溴水褪的为乙基环丙烷。
10. 1,3－环已二烯与环己烯
加顺丁烯二酸酐产生白沉淀的为1,3－环己二烯。
11．甲基环丁烷和环己烷
加溴水使溴水褪的为乙基环丙烷。
12.环丁烯与1,3－丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白沉淀的为1,3－丁二烯。
五、合成题：
1．以乙炔为原料合成 CN
CH 2
H 2
2CH
2CH 2CH CH CH 2CH
CH C
Lindlar
CH 2
CN
△
CN ＋OH
CH 2CH CH CH 2+CH CH
HCN
2．以乙炔和丙烯为原料合成
CH 2Cl
CH 2
H 2
2CH
2CH 2CH CH CH
NH CH
CH C
Lindlar
CH
2CH 2CH 2 △
Cl ℃＋CH 2
CH CH CH CH 2Cl
Cl +CH 3500CH CH 2
3．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC －(CH 2)4－CHO
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