第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) | (2) |
3-甲基-3-乙基庚烷 | 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 |
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(3) | (4) |
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 | 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 |
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(5) | (6) |
乙基环丙烷 | 2-环丙基丁烷 |
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(7) | (8) |
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 | 2-甲基螺[3.5]医蛭壬烷 |
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(9) | (10) |
5-异丁基螺[2.4]庚烷 | 新戊基 |
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(11) | (12) |
2-甲基环丙基 | 2-己基 or (1-甲基)戊基 |
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(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 | (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 | (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 |
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2,3,3-三甲基戊烷 | 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 | 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 |
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(4) 甲基乙基异丙基甲烷 | (5) 丁基环丙烷 | (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 |
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2,3-二甲基戊烷 | 1-环丙基丁烷 | 1-甲基-3-丁基环己烷 |
| | | 陈衍景
(三) 以C2与C3岳潮湿的肥厚李雪梅
的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。 (1)
(2)
(3)
(4) 北京青年报网站
(5)
(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列Newman投影式可以看出:
将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II),旋转120º可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其
中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?
解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
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河南中医学院图书馆(A) | (B) | (C) |
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(D) | (E) | (F) |
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其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象;
最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷
解:沸点由高到低的顺序是:
正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷
(G) 正己烷 (H) 正戊烷
解:沸点由高到低的顺序是:
F>G>E>H>D>C>B>A
非诚勿扰徐莹(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷
解:沸点由高到低的顺序是:D>B>C>A
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。