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稳定的环丙酮等价物的合成及应用

卡车司机的自述

摘要肌酸酐

环丙酮是一类重要的小环化合物，但它自身的不稳定性限制了其应用。本文首次合成了一个新的稳定的环丙酮等价物-环丙酮苯亚磺酸，这个等价物具有

容易制备、稳定性好以及反应活性高等三方面的优点。同时，本文研究了它在

有机合成中的应用，主要包括以下三方面的工作:

1、发展了水相中 AuCl 催化的环丙酮苯亚磺酸、末端炔烃和二级胺的三组分偶

联反应，得到了一系列环丙基炔胺类化合物。

2、以环丙酮苯亚磺酸为原料，利用可控的连续亲核加成反应合成了一系列环丙

基炔基 1,3-二醇类化合物。

3、将可控的连续亲核加成反应这一方法学扩展到普通醛酮，实现了由简单原料

合成具有多个官能团的 1,3-二醇类化合物。

关键词：环丙酮；环丙酮苯亚磺酸;AuCl 催化；可控的连续亲核加成反应

Abstract

Cyclopropanone is an important small-ring compound, but its synthetic utility was

dwarfed by its instability. In this paper, we developed a new stable cyclopropanone

equivalent and explored its synthetic application1. A series of 1-alkynyl cyclopropylamine derivatives were synthesized from the coupling reaction of the cyclopropanone equivalent with terminal alkyne and

disubstituted amine in water with AuCl as catalyst3

2. A series of 1-cyclopropyl-3-alkynyl-1,3-diols was prepared from the reaction of

the cyclopropanone equivalent with acetaldehyde enolate and lithium alkynilide飞烟传

through consecutive, competitive nucleophilic addition3. This new methodology was successfully extended to the reaction of simple aldehydes and ketones to afford a series of alkynyl substituted 1,3-diolsKeywords: Cyclopropanone; 1-arylsulphonylcyclopropanol; Auric catalysis;

Consecutive Competitive Nucleophilic Reaction

第1 章绪论1蒂埃里亨利

1.1 环丙酮化学 1

1.1.1 环丙酮的制备方法. 2

1.1.2 环丙酮的反应性质. 4

1.1.3 小结. 8

1.2环丙酮半缩酮化学. 8

1.2.1 环丙酮半缩酮的制备 8

1.2.2 环丙酮半缩酮的化学反应性质 10

1.2.3 环丙酮半缩酮在合成中的应用 14

1.2.4 小结17

1.3 具有环丙基结构的天然产物及药物 17

第2 章新的稳定的环丙酮等价物的合成..19 2.1 新的稳定的环丙酮等价物的发现. 19

2.2 环丙酮苯亚磺酸的化学反应性质. 19

2.2.1 与有机锂试剂的反应. 20

尾气处理

2.2.2 与格氏试剂的反应20

2.2.3 与酰氯的反应. 20

2.3 实验部分20

2.3.1 环丙酮苯亚磺酸的合成 21

2.3.2 环丙酮苯亚磺酸与炔锂试剂的反应. 22 2.3.3 环丙酮苯亚磺酸与格氏试剂的反应. 22

中国药典2005版2.3.4 环丙酮苯亚磺酸与酰氯的反应 22

2.4 本章小结23

第3 章利用环丙酮苯亚磺酸合成环丙基炔基胺24

3.1 研究背景24

3.2 反应条件的优化25

3.3底物普适性研究 26

3.4 关于反应机理 28

3.5 实验部分28

3.5.1 对氯苯乙炔的合成28

3.5.2 环丙基炔基胺类化合物的合成 29

3.6 本章小结29

第4 章利用环丙酮苯亚磺酸合成环丙基炔基 1,3-二醇类化合物..30 4.1 研究背景30

4.2 反应机理30

4.3 反应条件的优化31

4.4 底物普适性研究32

4.5 应用研究34

4.5.1 合成α,β-不饱和酮类化合物. 34

4.5.2 合成氧杂八元环酮类化合物. 34

4.6 实验部分35

4.6.1 合成环丙基炔基 1,3-二醇类化合物35

4.6.2合成α,β-不饱和酮类化合物35

4.6.3合成氧杂八元环酮类化合物35

4.7 本章小结36

第5 章可控的连续亲核加成反应合成炔基1,3-二醇..37 5.1 研究背景37

5.2 反应条件的优化37

5.2.1 醛作底物的反应条件. 37

5.2.2 酮作底物的反应条件. 39

5.2.3反应的非对映选择性39

5.3 底物普适性研究40

5.4应用研究 41

5.5 实验部分42

5.5.1由醛合成炔基 1,3-二醇类化合物. 42

5.5.2 由酮合成炔基 1,3-二醇类化合物 42

5.5.3 三氯化金催化的重排反应42

5.6 本章小结43

第6 章化合物谱图数据..44

6.1 第 2章的化合物数据 44

6.2 第 3章的化合物数据 46

6.3 第 4章的化合物数据 52

6.4 第 5章的化合物数据 57

参考文献68

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