乙醛 醛
一、醛的性质和应用
1、醛:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。 醛基:,碳氧双键,键角120℃,在同一平面。
物理性质:易溶于水,随碳原子数增多,水溶性降低。易溶于有机溶剂。_____________
2、醛的分类:
3、饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
4、醛的同分异构现象(较复杂)
除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体
写出C5H10O表示醛的同分异构体
方法:醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醛写成R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体
5、醛的命名
先要选择含—CHO碳原子在内的最长碳链为主链,从离—CHO最近的一端开始编号,其它命名原则同醇。
二、乙醛的物理性质
乙醛是无、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
三、乙醛的分子结构
分子式:_____________结构式:________ ____结构简式为___________官能团 _______
注意:醛基的写法,不要写成-COH
思考:1.在乙醛分子中,有几个原子共面?
2.核磁共振氢谱中有几个信号峰,比例为多少?
四、乙醛的化学性质
①催化氧化
②和弱氧化剂的反应
注意银氨溶液的配制:取2%的硝酸银溶液于试管中,在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水,直至产生的沉淀恰好完全溶解。
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
向配制的银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热。
现象:试管壁上出现漂亮的银镜,银镜反应是醛类的特征反应,是检验醛基的方法之一 反应方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O
计量关系:1mol-CHO~2molAg
注意事项:(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;(6)实验后除银镜:_______浸泡,再水洗
银镜反应的用途:⑴检验醛基的存在和醛基的数目 ⑵工业上用来制瓶胆和镜子
银镜反应的通式 RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
请写出丙醛、乙二醛银镜反应的方程式
某有机物结构简式为 (CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是________________反应,化学方程式为________________。
垂直与平行教学设计(2)检验分子中碳碳双键的方法是____________。反应化学方程式为________________。
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?__________。
b.被新制Cu(OH)2溶液(菲林试剂)氧化
新制Cu(OH)2溶液的配制:向试管里加入2 mL 10%的NaOH溶液,滴入4~6滴2%的CuSO4溶液。碱必须过量
CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4。
然后向新配制的Cu(OH)2溶液中加入0.5 mL乙醛溶液,将试管放在热水浴中加热煮沸。
现象:产生砖红沉淀,与新制Cu(OH)2溶液反应也是醛类的特征反应。
化学反应方程式为:2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
计量关系:1mol-CHO~1molCu2O
通式:RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
健康之路慢性胃炎请写出丙醛、乙二醛与新制氢氧化铜反应的方程式
知识总结:银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性是很弱的,乙醛能被这样的弱氧化剂氧化,原因是乙醛的还原性很强,由此推理,乙醛也易被高锰酸钾酸性溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪。
⑶燃烧
2、还原反应(与H2加成)
CH3CHO + H2CH3CH2OH C=O双键加成
五、乙醛的工业制法
工业上生产乙醛方法有:乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水化法等。
六、甲醛的性质
甲醛是典型的气态(通常状况下)醛。其他的醛中,除乙醛沸点为20.8 ℃外,余者皆为液态或固态。甲醛是唯一的气态含氧衍生物。
甲醛的分子结构如下图所示:
从分子结构上看,甲醛是最简单的醛,通常把它归为饱和一元醛。但在与弱氧化剂的反应中,1 mol HCHO最多可还原出4 mol的Ag或2 mol的Cu2O
写出甲醛与银氨溶液及新制氢氧化铜反应的化学方程式
甲醛和苯酚反应可制取酚醛树脂。酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂,由于它有不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木(一种塑料)的原料。
酚醛树脂通常由苯酚跟甲醛起反应而制得,这个反应可简单地表示如下:
反应类型:缩聚反应(生成小分子化合物的聚合反应,与加聚反应进行区分)
如右图是实验制取酚醛树脂的装置。
(1)试管上方长玻璃管的作用是_________________。
(2)浓盐酸在该反应中的作用是_________________。
(3)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是_________________。
甲醛的应用: 35%~40%的甲醛溶液称为福尔马林,可作为防腐剂
总结:
1)醛基的性质:具有氧化性(与氢气加成)和还原性(银镜反应等),能使酸性高锰酸钾
及溴水褪,能发生银镜反应(1mol-CHO~2molAg),能与新制氢氧化铜产生砖红沉淀(巴厘路线图1mol-CHO~1molCu2O)
2)检验醛基的方法:银镜反应、与新制氢氧化铜加热反应出现砖红沉淀
3)葡萄糖中滴加新制氢氧化铜的现象:先出现绛蓝(多羟基化合物的性质),加热后出现砖红沉淀。
七、介绍酮
碳原子数相同的醛和酮是同分异构体,但是由于酮分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应,也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。
练习:
1、一个学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1CuSO4溶液和0.5 mol·L-1 NaOH溶液各1 mL,在一支洁净的试管中混合后,向其中加入0.5 mL 40%的乙醛,加热煮沸,结果无砖红沉淀出现。实验失败的原因可能是( )
A.未充分加热 B.加入乙醛太多 C.加入NaOH的量不够 D.加入CuSO4的量不够
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成2010年诺贝尔化学奖CO2 0.89L,则此醛是( )
A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛
3、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪?
乙烯、甲烷、苯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油
4、g某醛跟足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g 银,则该醛是( )
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
5、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
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C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应
6、下列溶液中通入过量的CO2,溶液不变浑浊的是( )
A.NaAlO2溶液 B.饱和Na2CO3溶液 C.苯酚钠溶液 D.Ca(OH)2溶液
7、只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、乙烯、甲苯五种无液体区分开来,该试剂是( )
A.FeCl3溶液 B.溴水 C.KMnO4溶液 D.金属钠
8、不能由醛加氢还原制得的醇是( )
A.CH3CH2CH2CH2OH B. C. D.
9、下列各组中的两种物质,一定互为同系物的是( )
A.C6H5OH和C6H5CH2OH B.C2H5OH和C3H7OH
C.和CH3CH2OH D.C2H6O和C4H10O
10、AB两种有机物组成的混合物,当混合物总质量相等时,无论AB两种有机物以任何比例混合完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等,符合这一条件的有机物组合是( )
A.HCHO 、 B.C6H6 、C6H5OH
C.CH3OH 、 丰田质量管理D.CH4 、C10H8O2
11、丁香油酚是一种液体,它的结构简式是 丁香油酚不具有的性质( )
A.与钠反应 B.与烧碱中和反应 C.与Na2CO3反应放出CO2 D.能发生加聚反应
12、木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,若得不到充分利用,变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一,不仅造成严重的环境污染,而且也造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如右图所示。下列说法错误的是 ( )
A.该物质的分子式是C10H12O3,不属于芳香烃
B.每摩尔该物质最多能消耗4molH2
C.遇FeCl3溶液呈血红
D.每摩尔该物质最多能消耗3 molBr2
13、某有机物的分子式为C5H10O,它们发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是( )
A.(CH3)3CCH2OH B.(CH3CH2)2CHOH
C.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH
14、橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是
A.橙花醛是的同系物 B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应 D.橙花醛可以与溴发生加成反应
15、将某饱和一元醛和酮的混合物3g跟足量银氨溶液完全反应,可还原出16.2g银。下列说法正确的是( )
A 原混合物中一定含有甲醛 B.原混合物中可能含有乙醛
C.醛与酮的质量比为3︰5 D.醛与酮的物质的量比为3︰5