单-[6-对甲苯磺酰基-6-脱氧]-β-环糊精的制备及影响因素

单-[6-对甲苯磺酰基-6-脱氧]-β-环糊精的制备及影响因素
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圈疗来源:《硅谷》2011年第22期cssci期刊
可比非受控价格法        摘 要: 简要论述β-环糊精6位伯羟基磺酰化的方法,并在低温水浴中合成单-[6-对甲苯磺酰基-6-脱氧]-β-环糊精(TsO-β-CD),重点研究不同实验条件如反应时间、反应物配比等对产率的影响。研究发现,在0-5℃的冰水浴的环境下,当反应物配比为1.5:1(p-TsCl:β-CD),反应时间为5h时,产率是最高的。vrml实例
        关键词: β-环糊精;TsO-β-CD;对甲苯磺酰氯;乙腈;冰水浴
        中图分类号:O636.1 文献标识码:A 文章编号:1671-7597(2011)1120187-02
       
        β-环糊精(β-cyclodextrin,简称β-CD)是具有“灯罩”形圆锥状空腔结构的环状低聚糖,这种超分子结构具有“内疏水、外亲水”的特殊性能。因此,β-环糊精最大的特征是能够在分
王筱鹏子的空腔包接或络合各种有机、无机分子,形成化学修饰环糊精,广泛应用于食品、生物医学和生物技术特别是制药等领域[1]。
新疆医科大学学报
        一般来说,通过选择性的修饰,可生成具有专一识别能力的β-环糊精衍生物。β-环糊精的化学修饰是在其空腔上下缘的羟基进行,在β-环糊精的每个葡萄糖残基中,有三个不同的羟基,即6-位伯羟基,2-位和3-位仲羟基,选择性地将6-位伯羟基对甲苯磺酰化,得到单-[6-对甲苯磺酰基-6-脱氧]-β-环糊精(简称6-TsO-β-CD),难度相对比较大。6-TsO-β-CD是一种重要的医药中间体,它可以作为原料与其他物质反应,进一步生成β-环糊精的衍生物,如硫醇衍生物,具有分子识别功能;也可以直接与组装在金电极上的半胱胺进行反应制得β-环糊精修饰电极[2],同样可以用于特定分子的识别与测定中,具有深远的应用前景。
        目前,6-TsO-β-CD的制备方法主要有以下三种:

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