一、填空题
1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。
4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。
6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）。 7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。
8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。
10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。
16．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。 二、选择题
（一）A型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红的异羟肟酸铁的是
Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E．生物碱
2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是
Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E． Labat反应
3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H—NMR是AB型偶合，其偶合常数为
Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz
12．Labat反应的试剂组成是
A．香草醛-浓硫酸 B．茴香醛-浓硫酸 C．浓硫酸-没食子酸 D．浓硫酸-变酸
E．浓硫酸-铬酸
三、简答题
（一）名词解释
1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素
（三）比较下列化合物碱水解的速度
1．香豆素
2．7-羟基香豆素
3．7-甲氧基香豆素。
（五）完成下列化学反应
1．
OH 长时间加热
（ ） （ ）
2．
( ) + ( )
（六）用指定的方法区别下列各组化合物
1．化学方法
（4）
A B
四、分析题
许远东
（一） 工艺流程题
1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
五、问答题
香豆素类化合物在UV照射下，所产生的的荧光和结构有何关系？
第五章 苯丙素类化合物参考答案
一、填空题
1．苯丙氨酸 ；对羟基桂皮酸
2．碱溶酸沉法 ；挥发性
3．简单苯丙素类；香豆素类；木脂素；木质素类；黄酮类
4．C7位 ；7-羟基香豆素
5．简单香豆素类；呋喃香豆素类；吡喃香豆素类；其它香豆素类
6．内酯 ；红
7．1750~1700cm-1；1270~1220cm-1；1100~1000cm-1
8．桂皮醛 ；阿魏酸
9．滨蒿内酯；利胆；
10．七叶苷；七叶内酯；抑菌；抗炎
11．苯丙素
12．桂皮酸；桂皮醇；丙烯苯；烯丙苯
13．五味子
14．手性碳
15．树脂
16．亚甲二氧基绿s减肥胶囊
17．超临界CO2萃取法
18．谷丙转氨酶
二、选择题
（一）A型题
1．［C］只有香豆素类普遍存在内酯结构，可与异羟肟酸铁反应生成紫红。
2．［B］Gibb’s反应阳性，说明C6无取代，Gibb’s反应阴性，说明C6有取代。
3．［D］香豆素类母核中H-3、H-4在1H NMR中的J值较大，一般为9.5Hz。
4．［A］
5．［E］香豆素类在控制条件下氢化，非共轭的侧链双键最先被氢化。
6．［C］组成木脂素的单体的基本结构是C6-C3周施雄。
7．［B］简单木脂素由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8-C8/)连接而成。
8．［E］加尔巴新（galbacin）属于具有对称结构的单环氧木脂素，而恩施脂素、毕澄茄脂素、落叶松脂素是不具有对称结构的单环氧木脂素，台湾脂素A属于木脂内酯。
9．［D］用1H-NMR谱可以区别上向和下向两种类型的环木脂内酯。内酯环上向者，其H-l的δ值约为8.25；而下向者，其H-4的δ值为7.6～7.7。
10．［B］4-苯基萘类化合物在260 nm显示最强峰（lgε>4.5），并在225、290、310和355 nm显示强吸收峰，成为此类化合物的显著特征。
11．［A］通常用FAB法测定木脂素苷类的质谱。
12.［C］ Labat反应的试剂组成是浓硫酸-没食子酸
13．［D］以变酸代替Labat反应中的没食子酸，此反应称为Ecgrine反应，其反应机理与Labat反应相同。
（二）B型题
1．［B］Molish反应用于糖和苷类的检识。
2．［C］HCl-Mg反应为检识黄酮类化合物的首选反应，大多数黄酮类化合物HCl-Mg反应阳性。
3．［A］异羟肟酸铁反应为检识香豆素类化合物的首选反应。
4．［A］原理同上。
5．［D］香豆素的6位如无取代基，则Gibb′s反应呈蓝，反之，Gibb′s反应呈阴性。
6．［A］
7．［E］
8．［C］
9．［E］
10．[B]
11．［C］
12．［E］
13．[A]
14．[E]
15．[D]
（三）C1998年国土资源部部长型题
1．［B］
2．［A］
3．［A］
4．［D］
5．［A］厚朴酚只有酚羟基，可用三氯化铁反应检识。
6．［C］恩施脂素同时含亚甲二氧基和酚羟基，可用Labat反应和三氯化铁反应检识。
7．［D］牛蒡子苷元不含亚甲二氧基或酚羟基，不可用Labat反应和三氯化铁反应检识。
8．［A］异紫杉脂素只有酚羟基，可用三氯化铁反应检识。
9．［B］奥托肉豆蔻烯脂素只有亚甲二氧基，可用Labat反应检识。
（四）X型题
1．［BE］Molish反应为所有苷类的反应，而异羟肟酸铁反应可鉴别香豆素类。
2．［BD］香豆素类化合物在紫外光（365nm）照射下一般显蓝或紫的荧光。
3．［AC］
4．［ABC］组成木脂素的单体的侧链γ-碳原子是氧化型的有桂皮酸、桂皮醛、桂皮醇。丙烯苯和烯丙苯的侧链γ-碳原子是非氧化型的。
5．［BCDE］游离木脂素多具有亲脂性，一般难溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿及乙醇等有机溶剂。
6．［BE］在双环氧木脂素的异构体中，根据1H-NMR谱中H-2和H-6的J值，可以判断两个芳香基是位于同侧还是位于异侧。如果位于同侧，则H-2与H-1及H-6与H-5均为反式构型，其J值相同，约为4～5Hz；如两个芳香基位于异侧，则H-2与H-1为反式构型，J值为4～5Hz，而H-6与H-5则为顺式构型，J值约为7Hz。
7．［ACE］单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在7-O-7′或9-O-9′或7-O-9′等四氢呋喃结构。
8．［AD］有保肝作用的水飞蓟素既具有木脂素结构，又具有黄酮结构。
三、简答题
（一）名词解释
1．苯丙素是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类，广义而言，苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类。狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。
2．香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
3．简单香豆素类是只在苯环一侧有取代，且7位羟基未与6（或8）位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类。
4．木脂素：木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。
5．简单木脂素：由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8-C663938/)连接而成。
6．联苯环辛烯型木脂素：这类木脂素的结构中既有联苯的结构，又有联苯与侧链环合成的八元环状结构。
（二）写出下列化合物的结构式
1． 2．
3． 4．
5． 6．
．
7． 8．
9． 10．
11． 12．
13． 14．
（三）比较下列化合物碱水解的速度
从难到易的顺序为：7-羟基香豆素、7-甲氧基香豆素、香豆素。
（四）比较下列化合物Rf值的大小
背屈Rf值从大到小的排列顺序为：7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素、7、8-二羟基香豆素、7-O-葡萄糖基香豆素。
（五）完成下列化学反应
1．
2．
3．
4．
（六）用指定的方法区别下列各组化合物
1．
（1）Liebermann-Burchard反应产生红渐变为污绿的是强心苷；其余二种物质中异羟肟酸铁反应显红的是香豆素，HCl-Mg反应显红的是黄酮醇。
（2）不能和三氯化铁试剂反应生成绿的是A；余下化合物能发生Molish反应的是C，余下B和D能与Gibb’s产生蓝沉淀的是B，不能与Gibb’s产生呈反应沉淀的是D。
（3）用Gibb′s反应，反应液变蓝的是A，阴性的是B。
（4）用Labat反应；试剂：浓硫酸、没食子酸；结果：B溶液蓝绿，A阴性。
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