于深波
（中国石油化工股份有限公司天津分公司，天津３００２７１）
摘 要： 介绍了中国石油化工股份有限公司天津分公司重整碳九芳烃的原料来源和组成，对其中主要组分的生产技术和用途进行了分析。提出在生产过程中，将这些组分进一步深加工成各种精细化学品，根据市场需求作灵活调整，充分利用两套重整装置进行联合生产，做大规模，提高投资回报率。关键词： 重整 碳九芳烃 综合利用 文章编号： １６７４－１０９９ （２０２０）０５－００４１－０４ 中图分类号：ＴＥ９９ 文献标志码： Ａ
收稿日期：２０２０－０７－１３。
作者简介：于深波，男，１９７３年出生，１９９８年毕业于天津理工大学化工系精细化工专业，高级工程师，主要从事芳烃－对苯二甲酸－聚酯生产链的运行管理工作。
中国石油化工股份有限公司天津分公司（以下简称天津分公司）重整Ｃ９芳烃主要来自炼油部重整装置
二甲苯塔塔底油，其组成相对简单，包括甲乙苯、偏三甲苯、均三甲苯和连三甲苯等组分，这些都是发展精细化工的宝贵资源，具有很高的经济附加值。国外对重整Ｃ９芳烃的综合利用起步较早，自２０世纪５０年代从重整Ｃ９芳烃中分离出偏三甲苯后，便开始大规模利用这部分资源生产精细化学品，经数十年的发展，其应用领域日益拓宽且形成了较为完整的生产和利用体系。我国对重整Ｃ９芳烃的开发利用始于２０世纪８０年代，起步较晚且规模小、利用率低，大部分炼油装置对重整Ｃ９芳烃并没有做进一步分离， 一般用作汽油调和组分，造成化工资源浪费［
１］
。因此，探讨如何充分利用这一宝贵资源，实现经济效益最
大化，是一项重要的研究课题。１ 原料资源
天津分公司炼油部年产Ｃ９芳烃２００ｋｔ，主要用作汽油调和剂；化工部年产Ｃ９芳烃２５４ｋｔ，主要用于歧化装置生产混合二甲苯。未来天津分公司１５Ｍｔ／ａ炼油升级改造项目建成后，其Ｃ９资源量将进一步增大。重整装置中重芳烃的产率与组成和重整装置原料的性质、馏分范围及工艺条件有关。在重整Ｃ９芳烃中，组分相对集中，其中偏三甲苯和甲乙苯质量分数最高，均三甲苯和连
三甲苯次之，此外还含有少量正／异丙苯，几乎不含烯烃，稳定性好，若将其中各组分分离单独使用，可创造更加理想的经济价值。表１为天津分公司重整二甲苯塔塔底油质量分数组成。
表１ 天津分公司炼油部和化工部重整二甲苯塔塔底油质量分数组成
谷歌学术％
组分Ｃ８Ａ异丙苯正丙苯均三甲苯偏三甲苯连三甲苯甲乙苯Ｃ＋
９Ａ
化工部１ ０２０ ７７２ ２５１２ ３７３６ ７８６ ７４１９ ５５１９ ４７炼油部
１ ６７
１ ５３
４ ３２
５ ８０
２５ ９９
６ ９９
２９ ４２
２１ ２２
２ 重整碳九芳烃的综合应用２ １ 偏三甲苯的生产与应用２ １ １ 偏三甲苯的生产技术
偏三甲苯的沸点为１６９ ４℃，与最邻近的邻甲乙苯相差４ ２Ｋ，一般可通过精馏的方法加以分离，产品纯度基本在９８ ５％，若分离工艺较为先进，可得到纯度在９９％以上的偏三甲苯。目前国外偏三甲苯的生产多采用精馏的方法，美国Ｅｓｓｏ研究工程公司开发了萃取精馏工艺，以邻苯
二甲酸二乙酯（ＤＭＴ）为溶剂，采用四塔蒸馏工艺分离偏三甲苯和均三甲苯。２００６年８月，中国石油兰州石油化工公司偏三甲苯生产装置建成投产，偏三甲苯产能为２７ｋｔ／ａ，成为国内最大的偏三甲苯生产厂家。该公司以炼油厂连续重整装置
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１４· 第３６卷 第５期２０２０年１０月 石油化工技术与经济Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆ＥｃｏｎｏｍｉｃｓｉｎＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ
副产的重芳烃为原料，经过精馏分离生产的偏三甲苯产品纯度可达９９％以上。偏三甲苯的原料来源包括：一是铂催化重整塔塔底油进行加工分离；二是在生产聚酯纤维时利用化纤生产中的副产资源提取偏三甲苯；三是裂解石脑油法生产乙烯时产生的少量偏三甲苯，催化裂化油是由重质石油馏分的催化裂化工艺得到，这两种路线分别含有质量分数为ｌ１ ２％和２０ ８％的偏三甲苯；四是由于近年来国内偏三甲苯需求量较大，炼油催化重整装置二甲苯塔塔底油无法满足装置生产需求，国内部分企业开始从国外进口原料进行加工分离偏三甲苯。目前国内偏三甲苯的生产规模不大，生产商主要局限于原料的不足，造成装置产能偏小，偏三甲苯产能为２０～３０ｋｔ／ａ即为大型企业。天津分公司拥有两套连续重整装置，在重整Ｃ
９
芳烃中，偏三甲苯质量分数最高，约占总量的４０％，原料充足，但没有得以进一步的利用。天津分公司根据现有工艺提出通过常压精馏或变压精馏的方案来生产偏三甲苯，由于偏三甲苯的生产方式比较简单，在整个生产链条的产品结构调整上非常灵活，可根据原料来源的不同选择不同的加工方式，生产过程中也可根据市场、用户、公司整体物料平衡随时调整。
２ １ ２ 偏三甲苯的应用
偏三甲苯在精细化工中的应用较为广泛，主要用于合成偏苯三酸酐，由偏苯三酸酐可以合成很多高附
加值的精细化工产品。偏三甲苯还可经异构化生产均三甲苯等化工产品，均三甲苯经硝化、还原生产的均三甲基苯胺作为有机染料、医药、特种胶黏剂和农药的中间体，用途也非常广泛。同时，偏三甲苯作为一种精细化工中间体产品，具有溶解力强、挥发性低等优点，是用于生产高档油漆的溶剂。
２ ２ 均三甲苯的生产与应用
２ ２ １ 均三甲苯的生产技术
均三甲苯是宝贵的精细化工原料，国外很早就开始研究其合成及分离方法，但工业装置的报道并不多，产量也不高。国外生产均三甲苯的公司主要有：美国的Ｋｏｃｈ、Ａｍｏｃｏ、Ｅｎｉａｙ（现在的埃克森公司）、Ｓｉｎｃｌａｉｒ、ＳｕｎＯｉｌ等公司；日本的ＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉＧａｓＣｈｅｍｉｃａｌ、ＫｕｒａｒｙＹｕｋａＹｕｋａ等公司。国内的南京炼油厂于１９８２年就采用偏三甲苯异构化法生产均三甲苯、天津大学与廊坊天大石油化工厂合作于１９９７年建成月产２０ｔ均三甲苯的工业化试验装置，产量不高。２０００年投产的中国石油锦州石化公司重芳烃工业化分离均三甲苯１ｋｔ／ａ的生产装置为国内目前最大的均三甲苯生产装置。中国石油化工股份有限公司金陵分公司２００４年改造扩容后均三甲苯生产能力达到１ｋｔ／ａ。
曾有人提出用分馏法分离均三甲苯与偏三甲苯，但由于均三甲苯和邻甲乙苯沸点差仅有０ ４Ｋ，相对挥发度为１ ００９，依靠普通精馏的手段很难实现分离［２］；有人提出使用精密精馏方法分离邻甲
乙苯和均三甲苯，所需理论塔板６０块，回流比２０～４０时，所得均三甲苯纯度大于９５％［３］。通过分离获取均三甲苯的方法，主要有以下几种：重芳烃精馏分离法、萃取精馏法、分子筛吸附分离法、配合分离法等。除分离法外，还可通过合成法、合成分离法制取均三甲苯，如偏三甲苯异构化、烷基化分离、三甲苯气相异构化（包括偏三气液相异构化、混三气相异构化）、偏三甲苯常压液相烷基化、丙酮法［４］、混合二甲苯制均三甲苯［５］等。相比合成法，采用分离法能够获取纯度更高的均三甲苯。从工业实际应用的角度，分离法也更适用于拥有重整装置的炼油厂来生产均三甲苯。目前国内采用的萃取精馏工艺是将溶剂和原料分别在塔的上部和中部进料，塔顶馏出液为高纯均三甲苯，塔底馏出的邻甲乙苯和溶剂的混合液作为下一个塔进料，塔顶蒸出邻甲乙苯，塔底的溶剂循环使用。对于天津分公司，还是需要结合自身优势，以重整装置二甲苯塔底油为原料，通过精馏的方法来提纯均三甲苯。
401k计划２ ２ ２ 均三甲苯的应用
均三甲苯是重要的有机化工原料，主要用于合成树脂、Ｍ酸（２，４，６－三甲基－３，５－二氨基苯磺酸）、均三甲苯胺抗氧剂３３０、高效麦田除草剂、２，４，６－三甲基苯胺、二硝基均三甲苯、维生素Ｅ的中间体———三甲基氢醌、聚酯树脂稳定剂、醇酸树增塑剂，还可以用于生产活性艳蓝、Ｋ－３Ｒ等燃料中间体，是燃料工业的中间体。均三甲苯可用于生产均苯三甲酸，用作制备反渗透膜、高分子分离膜、海水淡化、水的高度提纯和气体分离等。均三甲苯还可作为特种溶剂、萃取剂
、吸附剂、溶胀剂等。此外，均三甲苯在制药和感光材料方面亦有着广泛的用途。
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２４· 石油化工技术与经济
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆ＥｃｏｎｏｍｉｃｓｉｎＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ
第３６卷 第５期
２０２０年１０月
２ ３ 连三甲苯的生产与应用
２ ３ １ 连三甲苯的生产技术
rose病毒
连三甲苯在重整Ｃ
９
芳烃中的质量分数为８％～１０％，与相邻组分沸点差７Ｋ，用精馏方法
可以得到高纯度连三甲苯。在重整Ｃ
９
芳烃中由
于连三甲苯相比其他Ｃ
９
异构体，质量分数相对较低且用途相对单一，所以连三甲苯的开发并未引起足够的重视，生产厂家不多。美国Ｋｏｃｈ公司是世界上较大的生产连三甲苯的厂家，国内的南京炼油厂研究所也已分离出纯度大于９８％的连三庇护所
甲苯。到目前为止，从混合Ｃ
９
芳烃中提纯连三甲苯的主要方法只限于深冷结晶法和精馏法，这两种分离提纯的方法设备复杂，条件苛刻，收率偏低。
２ ３ ２ 连三甲苯的应用
连三甲苯作为有机化工原料，可用于制造人造麝香。另外，连三甲苯在医药行业也有一定应用，连三甲苯与苯酰或苯基乙酰氯反应可制备消炎剂、止痛剂、血小板防凝剂和血栓抑制剂等。
２ ４ 甲乙苯的生产与应用
２ ４ １ 甲乙苯的生产技术
在重整Ｃ
９
芳烃中，甲乙苯的质量分数也比较高。甲乙苯有３种同分异构体，邻、间和对乙基甲苯，是重要的有机化工原料。邻甲乙苯与均三甲苯沸点只相差０ ３Ｋ，间甲乙苯和对甲乙苯的沸点差０ ７Ｋ，用精馏方法很难分出较纯的甲乙苯异构体，但间甲乙苯与正丙苯的沸点相差２ １Ｋ，对甲乙苯与均三甲苯的沸点相差２ ７Ｋ，且其相对挥发度都大于１，用精馏的方法可得到间甲乙苯和对甲乙苯、邻甲乙苯和均三甲苯的浓缩液。南京炼油厂有限责任公司研究所用理论板数约６０的填料塔，进行间歇蒸馏，得到纯度大于９５％的间、对甲乙苯［５］。日本三菱石油公司采用的催
化重整Ｃ
９
重芳烃原料中均三甲苯质量分数为１１ ４％，先用甲醛与其中的均三甲苯缩聚，再蒸馏分离间对甲乙苯，缩聚后未反应油中均三甲苯质量分数仅为０ ６％。采用１５～１７块理论板的蒸馏塔精馏未反应油，切取１６１～１６３ ５℃间对甲乙苯馏分，其中间对甲乙苯质量分数为７７ ７％，使用５０块理论板的蒸馏塔蒸馏，生产出含９５％间对甲乙苯。此工艺联产均三甲苯甲醛树脂，还可
通过萃取蒸馏的方法分离Ｃ
９
芳烃中的甲乙苯，如Ｅｓｓｏ研究工程公司［２］以邻苯二甲酸二乙酯为萃取剂，可将邻、间、对甲乙苯、偏三甲苯及均三甲苯分离。其中第一塔蒸出的塔顶产物是甲乙苯与均三甲苯富集馏分，以此为原料加入至第一萃取塔中部，萃取剂加入塔顶部，在第一萃取塔顶部得间对甲乙苯，塔底油进入第二萃取塔中部，塔底油为邻甲乙苯馏分。
２ ４ ２ 甲乙苯的应用
甲乙苯作为重要的有机化工原料，工业上应用广泛，其三种异构体都可以脱氢，生成对应的甲基苯乙烯单体。工业上使用较多的有对甲基苯乙烯，间、对甲基苯乙烯混合物，邻甲基苯乙烯３种。甲乙苯
在催化剂作用下氧化为乙基苯甲酸，再经过催化加氢生成乙基环己酸，可应用在油漆的催干剂、木材防腐剂、合成洗涤剂和杀虫剂等方面。间、对甲乙苯混合物将其脱氢后可得间、对甲基苯乙烯混合物，其用途十分广泛，可分别与多种不同的第３单体进行共聚，合成黏合剂、树脂、油墨、干洗剂、涂料等。间、对甲乙苯经氯化、脱氢可得氯甲基苯乙烯。氯甲基苯乙烯的聚合物可用于生产大孔径阴离子交换树脂，它在工业上用途广泛。邻甲乙苯脱氢生产邻甲基苯乙烯，可制造热变形温度高、耐热性好的热塑性树脂。
３ 结语
天津分公司每年可生产重整Ｃ
９
芳烃４００～５００ｋｔ，未来炼油改造项目建成后，其数量还会进一步增加。若将其全部分离，每年可得到１８５ｋｔ偏三甲苯、５０ｋｔ均三甲苯、４０ｋｔ连三甲苯、１４５ｋｔ甲乙苯和大量的溶剂油，以这些分离产品为原料进一步深加工各种精细化学品，在生产过程中，可以根据市场需求作灵活调整，这些将产生非常可观的经济效益。天津分公司应充分利用两套重整装置进行联合生产，做大规模，提高投资回报率，全方位抓住市场机遇，从而使化工产业做到大、全、深、精。
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ｒｏｍａｔｉｃｓＹｕＳｈｅｎｂｏ
（ＳＩＮＯＰＥＣＴｉａｎｊｉｎＢｒａｎｃｈ，Ｔｉａｎｊｉｎ，３００２７１）
ＡＢＳＴＲＡＣＴ
ＴｈｉｓｐａｐｅｒｉｎｔｒｏｄｕｃｅｓｔｈｅｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓｏｕｒｃｅａｎｄｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｏｆｒｅｆｏｒｍｅｄＣ９ａｒｏｍａｔｉｃｓｉｎＳＩＮＯＰＥＣＴｉａｎｊｉｎＢｒａｎｃｈ，ａｎｄａｎａｌｙｚｅｓｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙａｎｄｕｓｅｏｆｔｈｅｍａｉｎｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．Ｉｔｉｓｐｒｏｐｏｓｅｄｔｏｆｕｒｔｈｅｒｐｒｏｃｅｓｓｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｉｎｔｏｖａｒｉｏｕｓｆｉｎｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｉｎｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ，ｍａｋｅｆｌｅｘｉｂｌｅａｄｊｕｓｔｍｅｎｔｓａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｏｍａｒｋｅｔｄｅｍａｎｄ，ａｎｄｍａｋｅｆｕｌｌｕｓｅ
ｏｆｔｗｏｓｅｔｓｏｆｒｅｆｏｒｍｉｎｇｄｅｖｉｃｅｓｆｏｒｊｏｉｎｔｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ
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ｒｏｍａｔｉｃｓ，櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵櫵
ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ（上接第４０页）
为降低烟气露点腐蚀是一个非常有前景的选择，可以叠加空气预热器或省煤器组合技术，陶瓷涂层可以作为辅助手段进一步提高加热炉热效率。在实施装置加热炉节能改造时，应该根据装置燃料气总硫含量，制定合理的烟气排放温度，再根据装置的实际布局及全厂蒸汽平衡情况，综合选择合适的烟气余热回收技术及陶瓷涂层技术，从而
达到提高加热炉效率，降低装置能耗的目的。
参
考
文
献
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［
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４０（８）：８１１．
ＤｉｓｃｕｓｓｉｏｎｓｏｎＥｎｅｒｇｙ－ｓａｖｉｎｇＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓｏｆｔｈｅＦｕｒｎａｃｅ英国亨利八世
ｆｏｒＣｏｎｔｉｎｕｏｕｓＲｅｆｏｒｍｉｎｇＵｎｉｔ（ＣＣＲ）
ＬｕｏＷｅｉｑｉａｎｇ，ＧｏｎｇＣｈａｏｂｉｎｇ
（ＣＮＯＯＣＨｕｉｚｈｏｕＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓＣｏｍｐａｎｙＬｉｍｉｔｅｄ，Ｈｕｉｚｈｏｕ，Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ５１６０８６）
ＡＢＳＴＲＡＣＴ
Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｒｅｆｏｒｍｉｎｇｕｎｉｔ（ＣＣＲ）ｉｓｔｈｅｃｏｒｅｕｎｉｔｏｆｍｏｄｅｒｎｒｅｆｉｎｅｒｙ．Ｉｔｎｏｔｏｎｌｙｐｒｏｖｉｄｅｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓｆｏｒａｒｏｍａｔｉｃｓｃｏｍｂｉｎｅｄｕｎｉｔ，ｂｕｔａｌｓｏｐｒｏｖｉｄｅｓａｌｏｔｏｆｈｙｄｒｏｇｅｎｆｏｒｔｈｅｗｈｏｌｅｐｌａｎｔ．Ａｔｔｈｅｓａｍｅｔｉｍｅ，ｉｔｉｓａｌｓｏａｌａｒｇｅｅｎｅｒｇｙｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎｏｆｔｈｅｗｈｏｌｅｐｌａｎｔ．Ｔｈｅｅｎｅｒｇｙｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎｏｆｒｅｆｏｒｍｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎｆｅｅｄｈｅａｔｉｎｇｆｕｒｎａｃｅａｃｃｏｕｎｔｓｆｏｒｍｏｒｅｔｈａｎ６０％ｏｆｔｈｅｗｈｏｌｅｐｌａｎｔｅｎｅｒｇｙｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎ．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ，ｉｔｉｓｏｆｇｒｅａｔｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｃｅｔｏｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｔｈｅｒｍａｌｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｏｆｔｈｅｈｅａｔｉｎｇｆｕｒｎａｃｅｔｏｒｅｄｕｃｅｔｈｅｅｎｅｒｇｙｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎａｎｄｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｅｃｏｎｏｍｉｃｂｅｎｅｆｉｔｓｏｆｔｈｅｐｌａｎｔ．Ｉｆｔｈ
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Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｒｅｆｏｒｍｉｎｇ，ｆｌｕｅｇａｓｗａｓｔｅｈｅａｔｒｅｃｏｖｅｒｙｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ｃｅｒａｍｉｃｃｏａｔｉｎｇｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
·４４· 石油化工技术与经济
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