核心素养突破练11 有机化学基础(选考)
非选择题(本题包括6小题,共100分)
1.(2020河北保定二模)(18分)烃A常用于有机合成及用作谱分析的标准物质,其相对分子质量为82,分子中含有两个碳碳双键、无支链,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1。D无酸性,相对分子质量为202。F为高分子化合物(C10H14O4)n。有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图: ABCDEF
已知:①RCHCH2RCH(CH3)CHO
②(CH3)2CHCOORCH2C(CH3)COOR
回答下列问题:
(1)⑤的反应类型为 ,E中含氧官能团的名称为 。
(2)用系统命名法命名的A的名称为 。
(3)下列有关物质A的说法错误的是 。
a.能使酸性高锰酸钾溶液褪
b.分子中最少有三个碳原子共面
c.分子中存在两种顺反异构
(4)写出②中反应的化学方程式 。
(5)G与有机物D互为同系物,比D分子少6个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a.1 mol G与碳酸氢钠溶液反应生成1 mol CO2
b.1 mol G与NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH
电脑故障诊断大师以上同分异构体中,任意写出一种满足核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式 。
(6)参照上述已知中的信息,以乙烯为原料(无机试剂任选),设计制备有机物的路线。
2.(2020河北衡水中学质检)(15分)氟他胺G是一种可用于肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。
(2)反应③的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。
(3)反应⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。
(4)G的分子式为 。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同,但位置不同,则H可能的结构有 种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
3.(2020陕西西安一模)(18分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子
②+CO2
③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,A生成B的反应类型为 ,由D生成E的反应条件为 。
(2)H中含有的官能团名称为 。
(3)I的结构简式为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为 。
①能发生水解反应和银镜反应
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基
③具有5组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
4.(2020山东青岛一模)(16分)高分子化合物G
()是一种重要的合成聚酯纤维,其合成路线如下:
已知:
①++R2OH
深圳指数②+R3OH+R2OH
(1)F的结构简式为 ,①的反应类型为 ,E中官能团的名称为 ,⑤的反应方程式为 。
(2)写出符合下列条件E的同分异构体 (填结构简式,不考虑立体异构)。
①含有苯环,遇FeCl3溶液不变
②能发生银镜反应
③核磁共振氢光谱图峰面积之比为1∶3∶6∶6
(3)判断化合物E中有无手性碳原子,若有,用“*”标出 。
(4)写出以1,3-丙二醇和甲醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
5.(2020广东汕头高三模拟)(16分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
毛霉菌④F可以使溴的四氯化碳溶液褪。
(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
氨基酸螯合物(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是: 、 。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式: 。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。
6.(2020山东济南二模)(17分)近期,李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔(
H)能有效抑制冠状病毒,同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线为:
已知:。
回答下列问题:
(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为 、 ,D的结构简式为 。
(2)反应②的化学方程式为 ;反应③的作用是 ;反应⑤的类型为 。
(3)A的同分异构体中,能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有 种(不考虑立体异构)。
(4)以下为中间体D的另一条合成路线:ISO 14644
XYZD
其中X、Y、Z的结构简式分别为 、 、 。
参考答案
核心素养突破练11 有机化学基础(选考)
1.答案(1)加聚反应 酯基
(2)1,5-己二烯 (3)c
(4)+4Cu(OH)摆线齿轮2+2Cu2O↓+4H2O
(5)5 、、(任写一种)
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