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甲苯的生产工艺及检验方法

题目：甲苯的生产工艺及检验方法

方法：催化重整油生产甲苯方法

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上海空气污染指数

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一、对甲苯的认识

产品名称：甲苯

英文名：methylbenzene

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化学名：甲苯

产品别名：C7H8、C6H5CH3

甲苯（分子式：C7H8），是一种无，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。

甲苯分子结构

甲苯的球棍模型

　甲苯（methylbenzene），甲苯系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”，具有类似苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。甲苯不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。蒸气和空气形成爆炸性混合物标准差，爆炸极限1.2～7.0％（体积）。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成苯甲酸。

1、性质参数

外观与状：无透明液体，有类似苯的芳香气味。
分子式：C7H8	分子量：
pH值：无意义	熔点（℃）：
相对密度（水＝1）：	沸点（℃）：
交换空间2010 相对蒸气密度（空气＝1）：	辛醇/水分配系数：
闪点（℃）：4	引燃温度（℃）：535
爆炸上限[％（V/V）]：7	爆炸下限[％（V/V）]：
燃烧热（kJ/mol）：	临界温度（℃）：
临界压力（MPa）：
溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
主要用途：用于掺合汽油组成及作为生产甲苯衍生物、、染料中间体、药物等的主要原料。

2、物理性质

甲苯(Toluene）是最简单，最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无透明，清澈如水的液体，密度为0.866 g／cm³，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0.6 mPa·s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。

甲苯的结构简式

3、化学性质

甲苯是有机化合物，属芳香烃，结构简式为C6H5CH3。

在常温下呈液体状，无、易燃。它的沸点为110.8℃，

凝固点为－95℃，密度为0.866 g／cm³。甲苯温度

计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地区使用；

而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。

因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。

另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。

甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到（俗名TNT）；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或江西省计划生育条例对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯与硝酸取代的产物是爆炸性物质，因此它可以制造梯恩梯(TNT)。

甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，危害等级为乙类，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。

甲苯可发生的化学反应如下：

取代反应卤素与甲基发生取代反应，一般是在高温和自由基因发下反应，连续生产一氯、二氯和三氯化合物。芳环上的氢活泼，在无阳光有催化剂时，可以生成邻、对位氯甲苯。氯代反应应用的催化剂包括碘、磷、氯化铁、氯化锑和氯化铝等。

1、加成反应

2、

O2，50°C

氧化反应

3、歧化反应

4、硝化反应

5、磺化反应

二、甲苯国内外生产现状

2008年世界石油甲苯生产能力约为2846.0万t／a，平均开工率为74%。从产能分布看，亚洲甲苯生产能力位居世界第一，占世界甲苯总产能的47.6%；其次是北美，占25.6%；西欧、中东欧、中东所占比例较少，各占11.2%、5.9%、6.0%。从2002-2008年世界各地区甲苯产能的增长率来看，亚洲地区甲苯产能年均增长率最快，为6.1%，远远大于世界年均增长率(世界年均增长率为2.9%)；其他地区的增长率都低于世界平均增长率，东欧为1.7%，中东为1.5%，南美、西欧各为0.7%和0.4%，北美、非洲、大洋洲均未增长。2008年世界各地区甲苯产能情况及2012年产能预测如表1所示。

　近几年，随着我国大型石油化工装置的相继投产和对二甲苯需求的增长，甲苯的生产能力快速增长。2007年国内甲苯的生产能力和产量分别为343.5万t／a及289.6万t，甲苯市场自给率已上升到82.6%。国内甲苯的生产能力主要集中在中国石化和中国石油两大公司，占国内甲苯总生产能力的95.1%。2008年我国新增甲苯生产能力约50万t／a左右，总生产能力达到398.6万t／a。新增产能主要来自金陵石化的20万t／a甲苯生产装置和宁波中金集

团公司的18.6万t／a的甲苯生产装置、山西煤化工有限公司新建3.3万t／a甲苯生产装置等。

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