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www.100xuexi 第8章
烯烃亲电加成自由基加成共轭加成习题8-1写出分子式为C 5H 6ClBr 和具有共轭结构的所有链形化合物的同分异构体及它们的中英文系统命名。 解:
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习题8-2烯烃的顺反异构体在一定条件下可以相互转化,请设想三种使顺反异构体转换的方法,写出相应的反应式并阐明理由。
解:(1)在酸性条件下,与水加成,再脱水;(2)在500℃左右的高温下加热,烯短π键可断裂,发生构型转化;(3)与溴加成,后再在强碱作用下,脱除2分子HBr变成炔烃,最后用不同方法还原成烯烃。反应式及理由略。
习题8-3写出溴与(Z)-2-戊烯加成的主要产物及相应的反应机理,分别用伞形式、锯架式、纽曼式费歇尔投影式来表示主要产物,该主要产物是苏型的还是赤型的? 解:反应机理为:
enthalpic
该产物是苏型的,其各种表示式如下:
习题8-4写出(R)-4-甲基环己烯和溴加成的主要产物,并简述原因。
解:主要产物为:
陈中浙反应机理为:
习题8-5写出(S)-3-甲基环己烯和溴加成的主要产物,并简述原因。
解:主要产物为:程序升温还原
反应历程为:
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双邻位交叉构象是一种能量很高的禁阻构象,因此构型反转,得到热力学稳定的产物。enthalpic
习题8-6写出1-甲基环己烯和溴加成的主要产物,并简述原因。
解:主要产物为:
原因:双直键和双平键的构象相等,因为双直键的二溴化物有1,3—双直键的相互作用,但双平键的二溴化物中Br—C—C—Br为邻交叉型,有偶极—偶极的排斥作用,以上两种力能量几乎相等,互相抵消。
习题8-7完成下面的反应式,写出下列反应的反应机理。
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解:
反应机理如下:
习题8-8写出下列化合物与溴的加成产物。