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由于杂质和结构缺陷的存在,高分子材料对波长为290-400nm的紫外光较为敏感。紫外光的能量足以破坏高分子材料的化学键,导致光激发和光破坏,引起光、氧联合的光氧化过程,最终使高分子材料因光降解或由光引发的光氧化降解而老化。 添加光稳定剂是提高高分子材料的光稳定性的最有效途径之一。光稳定剂的作用机理因自身结构和品种不同而不同。有的能屏蔽紫外线或吸收紫外线并将其转化为无害的热能;有的可淬灭被紫外线激发的分子或基团的激发态,使其回复到基态;有的则推广捕获因光氧化产生的自由基,抑制光氧化链式反应的进行,使高分子材料免遭紫外线的破坏。由于很多光稳定剂特别是早期产品都能吸收紫外线,因此习惯上也将光稳定剂称为紫外线吸收剂。但是,光稳定效率最高的还属自由基捕获剂类的光稳定剂 动物学杂志
光稳定剂按机理可分为光屏蔽剂、紫外线吸收剂、猝灭剂、自由基捕捉剂。按化学结构可分为二苯甲酮、水杨酸酯、苯并三唑、取代丙烯腈、草酰胺、有机镍络合物、受阻胺、三嗪等。
理想的光稳定剂一般应具有以下条件:
(1)化学稳定性好。
(2)良好的自身光稳定性、热稳定性。
(3)与聚合物相容性好。
(4)耐水解、耐水和其他溶剂的抽提、耐迁移。
(5)挥发性低。
(6)无毒或低毒。
(7)污染性小。
(8)价廉易得。
目前,各类光稳定剂的发展趋势为高相对分子质量化、无毒化、复合化、多功能化。
?. 水杨酸酯类
1
化学名 水杨酸苯酯(光稳定剂NL-1)
英文名 Phenyl salicylate
结构式
周建人性质 白结晶粉末,微具令人愉快的芳香气味,相对分子质量214.22。熔点41~43℃。本品吸收紫外线的最大波长范围为290~330nm。溶于多种有机溶剂和碱类水溶液中,几乎不溶于水。 用途 在塑料工业中主要用作聚酯、纤维素树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯和聚氨酯等材料的光稳定剂。本品光稳定效果欠佳,但价廉,用量最高可达4%,一
般用量为0.5%~2%。
毒性与卫生性 大白鼠经口LD50为1.50g/kg,小白鼠经口LD50为5000mg/kg。美国FDA许可用于接触食品的丙烯酸树脂制品。
生产厂家
天津力生化工厂
2
化学名 3,5-二氯水杨酸苯酯(氯化水杨酸苯酯)
结构式
p4电源
性质 灰黄粉末,相对分子质量283.9。熔点106~116℃,溶于醇类和醚类、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸T二辛酯等各种增塑剂,不溶于水。
用途 用作光稳定剂。本品常与吸收340nm以上波长的紫外线吸收剂Tinuvin-P、UV-9并用,可以全面吸收紫外线而提高塑料的光稳定性。适用于聚氯乙烯、聚酯、纤维素树脂、聚苯乙烯等塑料和涂料。用量为0.2%~1.0%,比水杨酸苯酯NL-1的用量降低一倍,而效果提高。本品用于聚氯乙烯塑料还具有防止霉变等特点。
毒性与卫生性 小白鼠经口LD50=780mg/kg。
生产厂家
杭州市化工研究所
3
化学名 4,4’-亚异丙基双(苯酚水杨酸酯)(光稳定剂BAD)
英文名 4,4’-isopropylidene-bis(phenol salicylate)
结构式
性质 白粉末,无臭,相对分子质量468。熔点158~161℃。本品可吸收波长为350nm以下的紫外光,光稳定效果良好,同时对大气中氧的作用也有稳定效果。本品易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯苯、石油醚等有机溶剂,不溶于水和乙醇。
用途 用作光稳定剂,与聚合物树脂相容性极好,价格低廉,常用于聚氯乙烯、聚乙烯和聚丙烯塑料,一般用量为0.25%~4%。用于聚氯乙烯和聚乙烯农膜时,用量为0.3%~1%,能有效地吸收对植物有害的短波紫外线,透过对植物生长有利的长波紫外线,既能起光稳定作用,又不影响农作物的生长。本品也与其他光稳定剂并用,如三嗪-5、UV-531、GW-540等,效果更佳。
毒性与卫生性 本品对雄性小白鼠经口LD50为1400mg/kg。
生产厂家
天津力生化工厂
4
化学名 水杨酸对叔丁基苯酯(光稳定剂TBS)
英文名 p-ter-butylphenyl salicylate
结构式
性质 白粉末,微具气味,相对分子质量270.3。熔点62~64℃,蒸气压:0.533kPa(180℃),1.33kPa(200℃),533kPa(260℃),3.1kPa(300℃)。本品吸收波长范围为290~330nm的紫外线,光稳定效能较好,但在光照下有变黄
的倾向。本品溶于多种有机溶剂。
用途 用作光稳定剂,适用于聚氯乙烯、聚乙烯、纤维素树脂、聚氨酯等,也可用于聚乙烯食品包装薄膜,用量为0.2%~1.5%。
毒性与卫生性 低毒,小白鼠经口LD50为2.9g/kg;大白鼠经口LD50为1.2g/kg。许多国家允许本品用于食品包装材料,如美国、意大利、荷兰、日本等,德国规定最大用量为0.75%,但不可与环氧大豆油并用。
生产厂家
天津合成材料研究所 上海试剂二厂
5
化学名 水杨酸对辛基苯酯(光稳定剂OPS)
英文名 p-octylphenyl salicylate
结构式
性质 白结晶粉末,相对分子质量326.4。松密度0.67kg/L(20℃),熔点 72~74℃。本品对紫外线最大吸收波长范围是290~330nm,受紫外线照射后发生分子内转位,部分转化为2,2’-二羟基-5-苯基二苯甲酮,后者对紫外线的吸收能力较强。与聚烯烃树脂的相容性极好,具有优良的耐候性。溶于多种有机溶剂,难溶于水。
用途 用作光稳定刑,适用于聚乙烯、聚丙烯、聚丁二烯和纤维素树脂等,用量为0.5%~2%。常与酚类抗氧刑BHT、2246、1010以及硫代二丙酸二月桂酯(DLTP)并用形成协同效应。
毒性与卫生性 本品经口毒性低,以3.2g/kg的剂量对小白鼠经口染毒,未见死亡。
生产厂家
Eastman(美)
二、苯甲酸酯类光稳定剂
6
化学名 间苯二酚单苯甲酸酯(RMB)
英文名 resorcino monobenzoate
化学文摘 CAS No.136-36-7
结构式
性质 白结晶粉末,相对分子质量214.2。熔点132~135℃,沸点140℃(20Pa),表观密度0.68g/cm3(20℃)。易溶于丙酮和乙醇,微溶于苯和水,在邻苯二甲酸二辛酯中的溶解度随温度的升高急剧上升。
用途 纤维素树脂和聚氯乙烯的光稳定剂,一般用量为1%~2%,其对波长为300~400nm的紫外光吸收很少,但在光的作用下发生分子重排,生成2,4-二羟基二苯甲酮,从而发挥光稳定作用。
生产厂家
武学助剂厂 Eastman(美)
7
化学名 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸-2,4-二叔丁基苯酯(UV-120)
英文名 2,4-di-tert-butyl-phenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate
化学文摘 CAS No.4221-80-1
结构式
性质 白或微黄粉末,相对分子质量438.6。熔点192~197℃。最大吸收波长为265nm。在各种有机溶剂中的溶解度(g/100g溶剂,20℃)如下表:
溶剂 溶解度 溶剂 溶解度
丙酮 10 乙酸乙酯 11
异丙醇 2 氯仿 41
甲醇 1 甲苯 13
乙烷 1
用途 本品在紫外区的最大吸收峰为265nm,故可用作聚合物的光稳定剂,也可用作抗氧剂,对制品的着性极小,挥发性低,热稳定性高,耐洗涤抽出。适用于聚丙烯和高密度聚乙烯,特别是聚丙烯薄膜和纤维,也用于聚苯乙烯和聚甲醛等塑料。一般用量为0.2%~0.5%,同时并用0.05%~0.5%的抗氧剂。本品与苯并三唑类紫外线吸收剂和镍螫合剂等光稳定剂有协同效应。
毒性与卫生性 大白鼠经口LD50为5000mg/kg。许多国家允许用于接触食品的聚烯烃塑料,规定最大用量为0.3%,而英国、瑞士、意大利等国规定在聚丙烯中的最大用量为0.5%。
生产厂家
A.C.C.(美) Ciba精化(瑞士)
8
化学名 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯(UV-2908)
英文名 n-hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy benzoate
化学文摘 CAS No.67845-93-4
结构式
性质 白固体粉末,相对分子质量455.0。熔点60℃。溶于多种有机溶剂。
用途 本品为优良的光稳定剂,着性小,挥发性低,耐酸碱。造用于聚烯烃塑料。本品可单独使用,也可与二苯甲酮类紧外线吸收刑或亚磷酸酯类抗氧剂并用,有良好的协同效应,一般用量为0.25%~1.0%。
毒性与卫生性 本品毒性低,大白鼠经口LD50为5000mg/kg。
生产厂家
A.C.C.(美)
三、氰基丙烯酸酯类光稳定剂
9
化学名 2-氰基-3,3’-二苯基丙烯酸-2-乙基乙酯(N-539)
英文名 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3’-diphenyl acrylate
结构式 阴阳互易
性质 浅黄液体,相对分子质量361.49。相对密度1.0478(25℃),凝固点不低于-10℃,沸点200℃(13.33Pa)。可溶于甲醇、乙醇、甲苯、己烷、甲乙酮、乙酸乙酯、邻苯二甲酸二辛酯等溶剂,不溶于水。
用途 用作光稳定剂,适用于各种塑料,特别适用于软、硬质聚氯乙烯,与树脂相容性好,不着,可赋予制品优良的光热稳定性。此外,本品也作为硝酸纤维素、丙烯酸树脂、缩醛树脂和聚氨酯等涂料的光稳定剂。
以价值观为本
毒性与卫生性 本品毒性低,大白鼠经口LD50为16g/kg。
生产厂家
GAF(美)
10
化学名 2-氰基-3,3’-二苯基丙烯酸乙酯(N-35)
英文名 ethyl-cyano-3,3’-diphenyl acrylate
结构式