第十一章醛和酮
一、分类
二、命名
动量守恒定律的应用1．醛、酮的系统命名
以包含羰基的最长碳链为主链，看作母体。从靠近羰基的一端开始，依次标明碳原子的位次。在醛分子中，醛基总是处于第一位，命名时可不加以标明。酮分子中羰基的位次（除丙酮、丁酮外）必须标明， 因为它有位置异构体。
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示外，有时也用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。
酮中一边用α，β，γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
ⅰ含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代，就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待：
ⅱ醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时，它们的命名可在相应的环系名称之后加－“醛”字。led显示系统
ⅲ当芳环上不但连有醛基，而且连有其它优先主官能团时，则醛基可视作取代基，用甲酰基做词头来命名。
2. 酮还有另一种命名法
嵌入式pc
根据羰基所连的两个烃基名来命名，把较简单的烃基名称放在前面，较复杂的烃基名称放在后面，最后加“酮”字。
后面是母体
如含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、二酮等，醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表示。
英文羰基做取代基时用“oxo”（氧代）表示
不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
第二节醛、酮的物理性质和光谱性质
一、物理性质
除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的醛、酮都是液体，高级的醛、酮是固
体。低级醛常带有刺鼻的气味，中级醛则有花果香，所以C
8~C
13
的醛常用于香料
精神病学
工业。低级酮有清爽味，中级酮也有香味。
羰基中，碳和氧以双键相结合，碳原子用三个sp2杂化轨道形成三个σ键，其中一个是和氧形成一个σ键，这三个键在同一个平面上。碳原子剩下来的一个p 轨道和氧的一个p轨道与这三个σ键所形成的平面垂直，彼此重叠形成一个π键
由于氧的电负性吸引电子的能力很强，所以羰基是一个极性基团，具有一个偶极矩，负极向氧一面，正极朝向碳的一面。
由于羰基的偶极矩，增加了分子间吸引，所以它们的沸点与分子量相近的烷烃相比较，增高50℃以上。但因为醛酮分子间不能形成氢键，故其沸点则低于相应的醇。
羰基氧能和水分子形成氢键，故低级醛、酮溶于水。
二、光谱性质
IR: 醛 C=O 伸缩在1725cm-1附近，有强吸收峰。（共轭作用使吸收波数减少）吉祥满族
中C-H吸收在2720cm-1附近有尖峰。
酮 C=O 伸缩在1715cm-1附近有强吸收峰。（共轭作用使吸收波数减小）
在环酮中，环张力使吸收波数增加。
NMR: 醛基上的H δ=10ppm(而碳碳双键上的H约在δ=5ppm)这可能是
分子动力学模拟的各向异性效应和羰基的吸电子效应减低了H周围电子密度所致。
UV: 提供有关羰基和C=C双键共轭的信息，若醛、酮为共轭体系，则在近紫
外或可见区出现强吸收带（K带）－共轭带（Konjuierte，共轭的，德文）如：
K带：λmax 215-250nm(εmax 10000-20000) π→π*
R带：（基团型的，Radiralartig 德文）λmax 300-350nm(εmax 10-102) n-π﹡
第三节醛酮的化学性质
ⅰ羰基的亲核加成反应：
从醛酮的羰基结构可知，由于氧的诱导效应，使和它直接相连的碳原子带
有电正性，由于这种关系，碳原子很容易和一系列的亲核试剂发生反应，氧原子在亲核试剂加入后，可以和一个亲电的部分结合。一般的讲，带负电荷的氧（电负性大，能容纳负电荷）比带正电荷的碳稳定。因此，羰基反应可以看作是首先由亲核试剂和碳原子结合而引起的。
ⅱα-氢的反应：
在羰基的影响下，使α-H有一定的酸性，在碱的作用下，容易失去一个氢，形成一个碳负离子，它可和羰基发生离域作用，使负碳离子特别稳定。这个负碳离子是一个有效的亲核试剂，可以和另一分子的羰基化合物发生加成作用。
豫公网安备41160202000603
站长QQ:729038198
关于我们
投诉建议