1.[化学——选修5:有机化学基础](15分)
辐射量
是一种短期失眠症的药物,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是________________。
(2)所需的试剂和条件分别为______________________________。 (3)、的反应类型依次为_______________、_______________。
(4)的分子式为_______________________。
(5)的化学方程式为______________________________________。
(6)属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。 (7)已知:有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。________
【答案】(1)羰基(或酮基) (1分) (2)浓HNO3,浓H2SO4/Δ (1分)
(3)还原反应(1分) 取代反应(1分) (4)(1分)
(5) (2分)
(6)17(3分) 、(2分)
(7)(3分)
【解析】(1)A的结构简式为,含有的官能团名称是羰基;(2)A的结构简式为,B的结构简式为,则发生取代反应,所需的试剂和条件分别为浓马自达俱乐部,浓;(3)由B的结构简式为、C的结构简式为、E的结构简式为、F的结构简式为可知,是-NO2转化为-NH2,发生了还原反应,而的反应类型为取代反应;(4)的结构简式为,其分子式为;(5)C的结构简式为、D的结构简式为,则发生取代反应的化学方程式为;(6)B的结构简式为,其属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的同分异构体满足:①含有苯环和硝基;②含有-CH2CHO或一个甲基和一个-CHO;若为-NO2和-CH2CHO,则有4种结构,其中有一种为苯环上连接-CH(NO2)CHO;若为-NO2、-CH3和-CHO,则有4+4+2=10种,另外还有-CH2NO2和-CHO共有3种,共有4+10+3=17种,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有
、;(7)因有碱性且易被氧化,则由和乙醇制备时,应先将-CH3氧化为-COOH,再与乙醇发生酯化反应,最后再将-NO2还原为-NH2,具体合成路线为。
2.[化学——选修5:有机化学基础化合物M是一种医用高分子材料,可用于制造隐形眼镜;以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
(1)A中含有的官能团是__________(写名称)。
(2)写出反应类型:D→E__________;写出反应条件:G→H__________。
扫地车设计(3)写出B→C化学反应方程式:______________________________________;
(4)写出E+F→N化学反应方程式:______________________________________。
(5)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸,该不饱和酸有多种同分异构体,属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有__________种。
(6)已知:①RCHO
②
③+SOCl2生物化学与生物物理进展+SO2+HCl
根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_ ________________。
合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。
【答案】(1)醛基、碳碳双键(2分) (2)消去反应(1分) 氢氧化钠溶液,加热(1分)
(3)吉林财经大学信息经济学院+HOCH2CH2OH+H2O(2分)
(4) (2分)
(5)5种(3分)
(6)(4分)
【解析】根据M的结构简式可知C为:,B与乙二醇反应生成C,则B的结构简式为:,A通过①银镜反应、②与H+反应生成B,则A的结构简式为:;A与氢气发生加成反应生成D,A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应,根据D一定条件下能够生成E可知,D为;又F能够生成天然橡胶,则F的结构简式为:,根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为:。(1)根据分析可知A为,含有的官能团是醛基、碳碳双键;(2)D为,D通过消去反应生成E;G到H位氯代烃的消去反应,反应条件为氢氧化钠溶液,加热;(3)B为,B与乙二醇反应的化学方程式为:;(4)E与F反应的化学方程式为:;(5)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸,该不饱和酸有多种同分异构体,属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有:HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2-CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3、CH3COOCH=CH2、CH2=CH-COOCH3,共5种;(6)以
为原料制备,结合题中各物质的转化条件可知,可以用与与HCN发生加成反应生成,发生消去反应生成,uc3907与SOCl2发生取代反应生成,分子内脱去氯化氢得,与氢气加成得,合成路线为