摘要：以离子液为反应介质，通过邻炔基苯氨衍生物环化反应来制备自然界中广泛存的， 具有潜在生理活性的吲哚类化合物。通过对离子液及催化剂的筛选和反应温度的优化，确定在离子液1，3-二甲基咪唑六氟磷酸盐中， 简单的无机碱K 2CO 3就能很好地催化邻炔基苯氨衍生物的环化反应，
高产率得到吲哚衍生物。该方法无需有机溶剂，无需加入过渡金属催化剂，只需催化量的无机碱，底物适用性良好，
混凝土裂缝论文无需惰性气体保护，可在空气氛下直接进行，操作简便。
关键词：离子液；碳酸钾；邻炔基苯氨衍生物；
环化反应；吲哚DOI:10.13853/jki.issn.1672-3708.2018.03.006
吲哚及其衍生物是自然界中广泛存在的一类物质，在很多具有生物活性的天然或非天然化合物中都能到吲哚的身影［1-2］。因此，该类化合物合成一直来是人们研究的热点。自从1883年Fischer 和
Jourdan 发现了首例吲哚合成法即著名的“Fischer 吲哚合成法”
公司债权转股权登记管理办法［3］，很多关于吲哚类化合物的制备方法相继被报道［4-5］。在众多的吲哚合成方法中，通过邻炔基苯胺类化合物的环化来构建吲哚骨架是合成吲哚类
化合物最方便、有效的方法之一，该方法常需要加入各种过渡金属，在有机溶剂中进行［5-9］。然而使用有机
溶剂和过渡金属催化剂并不符合绿化学发展的理念，
因此，在人们对自身生存环境的日益关注的大背景下，发展更具环境友好型的该类反应是很有意义的。在2015年，国内一课题组以水为绿溶剂，实现了
N 活化的邻氨基苯炔类化合物的环化反应，
南京工业大学学报但该反应仍需使用固载的过渡金属铜催化剂［7］。最近，我们课题组开发了水相简单无机碱催化的邻炔基苯胺类化合物的环化反应［10］，并以高产率得到相应的吲哚衍生
物。虽然反应以水为溶剂且无需过渡金属，
优点明显，但水相130℃的封管反应条件较为苛刻。除水以外，离子液体作为绿溶剂在有机合成中也有着广泛的应用。
我们爱讲冷笑话
联通华盛营销管理系统离子液具有热稳定性高、溶解性好、蒸气压极低、可回收循环使用等诸多优点［11］。有鉴于此，我们希望能在离子液中进行活化的邻炔基苯胺类化合物的
环化反应，从而实现在敞口无需密封条件下制备吲哚衍生物。
1实验部分
邻炔基苯胺类化合物的环化反应实验步骤：将邻氨基苯炔化合物1（0.3mmol ）和碳酸钾（4.2mg ，
0.03mmol ）加入到反应瓶内，随后加入1，3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（0.5mmol ）
空气氛下直接加热反应10h 。反应结束后，冷却，用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂（体积比1:1）萃取（5mL ×6）
。合并有机相，蒸台州学院学报Journal of Taizhou University 2018年6月第40卷第3期Vol.40,No.3Jun.2018
离子液中K 2CO 3催化邻炔基苯氨
海德堡cp2000衍生物环化合成吲哚类化合物研究*
刘
熠，黄炳南，蒋珍珍，金琦琦，陆佳艳，孟陈婷，吴家守*(台州学院医药化工学院，浙江台州318000)收稿日期：2018-05-30；修回日期：2018-06-04。
基金项目：本文为“国家自然科学基金项目”成果（21402137）
，台州市大学生科技创新项目。通讯作者简介：吴家守（1979-），男，浙江温州人，教授，博士，主要从事有机合成化学研究。
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