九龙入海第一节 杂环化合物的定义、分类和命名
第一节 杂环化合物的分类和命名
一分类
一.
二． 命名
1．杂环化合物的命名比较复杂,目前我
国通常采用音译法。
1)按英文名词译音选用同音汉字加“口”字旁表示杂环名称.
2) 当杂环上有取代基时,先将取代基的名称放在杂环名的前面,并把其在主体环的位号写在取代基的名称前面,以表示取代基在主体环上的位置. 3)对于一些简单的稠杂环化合物,可直接采用音译法命名并有其固定的编号
喹啉
异喹啉
4)当环上只有一个杂原子时,有时以希腊字母α、β、γ编号,靠近杂原子的碳原子为α-位,其次为β-、γ-位 第二节 芳香六元杂环
一、吡啶(pyridine)的结构和性质
1． 结构
吡啶中的五个C和一个N都以sp2杂化轨道形成σ键,组成六元平面环状结构.C的p轨道和N的p轨道互相平行并侧面重叠,垂直于六元环平面,形成环状共轭体系.N未共用电子对占据另外一个sp2杂化轨道,不参与环的共轭体系,以孤电子对的形式存在.
2 性质
（1）具有一定的芳香性,但不及苯强
原因：氮原子的电负性比碳原子大,环上的C的电子云密度较苯低,氮原子附近电子云密度较大,电子云密度分布没有苯环均匀。取代基主要进入氮原子的β位反应比苯难。 a.亲电取代反应
亲核取代
吡啶是缺电子芳杂环,不易发生亲电取代反应.在一定条件下有利于亲核试剂(如NH2-秘密接头详情、OH-、R-广州木偶艺术中心)的进攻而发生亲核取代反应,取代基主要进入电子云密度较低的α-位
●α-史记三家注名词解释位有易离去基团时(Cl Br),较弱的亲核试剂(NH3 H2O)也能发生亲核取代反应
（2）具有碱性 吡啶的碱性(pKb=8.8)比苯胺强,比氨和脂肪胺弱,与无机酸作用能形成盐。
(3)吡啶的氧化和还原反应
吡啶环对氧化剂较苯更为稳定.当环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化成羧酸,保留吡啶环.
还原反应
吡啶较苯易被还原,用金属钠和乙醇或催化加氢,均可使吡啶还原成六氢吡啶。
六氢吡啶又称(pKb=2.8), 是仲胺化合物, 碱性较吡啶强106倍
二．嘧啶及其衍生物
嘧啶(pyrimidine)是含有两个氮原子的六元杂环.具有弱碱性,亲电取代反应也较困难.
胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U) 胸腺嘧啶(T)
目前临床上使用的磺胺类抗菌药也有包含嘧啶环的
TMP(磺胺增效剂)
5-FU(抗癌药物)
第三节 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质
1.结构及特征
吡咯
呋喃
《手机里的秘密》散文诗世界噻吩
由于吡咯(pyrrole) 呋喃(furan)和噻吩(thiazole)环中N、O、S的给电子共轭效应大于吸电子的诱导效应,电子离域的结果使杂原子上π电子云密度降低,碳原子上电子云密度升高.所以,碳原子上的芳香性—即,亲电取代反应较苯容易,取代基一般进入α-位但稳定性及芳香性比苯小，这是由于杂环上的π电子云密度不象苯那么均匀。
2. 吡咯的酸碱性
由于吡咯分子中氮原子上的未共用电子对参与了环的共轭，使N上的电子云密度降低, N-H键极性增加表现出弱酸性(pKa=17.5)。
吡咯在无水条件下可以与固体苛性钾共热成盐。
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