一种新型二胺类空穴传输材料和npb的合成及表征

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第42卷第2期房树清等：一种新型二胺类空穴传输材料和NPB的合成及表征211 DOI:10.13822/jki.hxsj.2020007155化学试剂，2020,42（2）,211-215一种新型二胺类空穴传输材料和NPB的合成及表征

房树清J钱家盛"，杭德余S班全志-段陆萌$

（1•安徽大学化学化工学院，安徽合肥230601；2.北京燕化集联光电技术有限公司，北京102422）

摘要：以M苯基-1-蔡胺和对漠碘苯为起始原料，经Buchwald-Hartwing偶联反应合成有机发光二极管空穴传输材料TV,

二［4-（1.荼基苯基氨基）苯基卜二苯基-［1,1—联苯卜4,4—二胺（2）。以1-漠化蔡（1・漠蔡）为初始原料与N,N—二苯基联苯二胺经Buchwald-Hartwing偶联合成了［二（1.蔡基）・N,N‘■二苯基］・1,1一联苯基）・4,4一二胺（NPB）。利用'HNMR.LC-MS等对产品结构进行表征。通过差示扫描量热仪（DSC）测得化合物2和NPB失重5%的温度分别为510和491X.，化合物2的玻璃化转变温度r为126°C，化合物2和NPB的升华温度分别为395尤和290°C，并通过UV-Vis紫外吸收光谱、荧光光谱研究了两种传输材料的光学性质。

关键词：空穴传输材料；OLED；/V,M・二苯基联苯二胺；NPB；升华温度

二八原理

中图分类号:0753.2文献标识码：A文章编号：0258-3283（2020）02-0211-05

Synthesis and Characterization of Novel Diamine Hole Transport Material and NPB FANG Shu-qing',QIAN Jia-sheng*1, HANG De-yu2,BAN Quan-zhi1,DUAN Lu-meng1(1.College of Chemistry and Chemical Engineering,Anhui University,Hefei 230601,China；2.Beijing Yanhua Jilian Optoelectronic Technology Co.,Ltd.,Beijing102422,China),Huaxue Shiji,2020,42(2), 211-215

Abstract：The organic light-emitting diode(OLED)hole transporting material N,/V'-bis[4-(1-nap-hthalenylphenylamino)phenyl]TV*-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine(2)was synthesized by a Buchwald-Hartwing coupling reaction using1-naphthylaminobenzene and pbromoiodobenzene as starting materials.NPB was synthesized by coupling Buchwald-Hartwing with1-bromonaphthalene as starting material and A r，-diphenylbiphenyldiamine.Structure of compounds was confirmed by1HNMR and LC-MS.The temperature at which5%weight loss of compound2and NPB was measured by differential scanning calorimetry was 510°C and491七,respectively.The glass transition temperature人of compound2was126°C and the sublimation temperature of compound2and NPB were395X.and290弋,respectively.The optical properties of the two hole transporting materials were investigated by UV-Vis ultraviolet absorption spectroscopy and fluorescence spectroscopy.

林木和林地权属登记管理办法Key words:hole transport material；OLED；TV,/V'-diphenylbiphenyldiamine；NPB；sublimation temperature

有机发光二极管（OLED）具有直流电压驱动、主动发光、视角宽、体积小、响应速度快、彩鲜明以及能耗低等优点，在显示领域应用前景广泛，被誉为21世纪梦幻显示器3】。但是，有机发光材料由于寿命短和效率不高等因素的限制，一直是国内外学者研究的热点之一"":。

自从发现以联苯为核心的三芳香胺作为空穴传输层可大幅改善电致发光光谱（EL）效率以及工作稳定性后⑺，大部分新开发的空穴传输材料都包括了这部分的基团。在此之前广泛使用的传输材料之一是NPB，因为NPB容易合成且不难钝化，但是NPB的玻璃化转变温度约为98T［8：，并不算高。因此，新开发的空穴材料常引进刚性基团来提高空穴传输材料的稳定性。另外，芳香胺类化合物具有空穴迁移率高、电化学性能和主体发光性能等优点成为了有机电致发光材料领域研究的热点之一:W飞利浦190ew9

以/V-苯基-1-荼胺和对漠碘苯为起始原料，经Buchwald-Hartwing偶联反应合成OLED空穴传输材料/V,M■二［4-（1■蔡基苯基氨基）苯基

二苯基-［l,l z-联苯］-4,4z-二胺（2）。以1■漠化蔡为初始原料与7V,M■二苯基联苯二胺经Buch-

厦门理工学院学报

学术出版收稿日期：2019-05-19；网络首发日期:2019-12-20

基金项目：北京市房山区优秀人才培养资助青年骨干个人项目（2016000000001G010）；北京市房山区优秀人才培养资助青年拔尖个人项目（2018000000001B003）0

作者简介：房树清（1992-），男，安徽宿州人，硕士生，主要从事OLED材料的研发及合成。

通讯作者：钱家盛,E-mail：qianjsh@ahu.edu;

引用本文：房树清，钱家盛，杭德余，等•一种新型二胺类空穴传输材料和NPB的合成及表征［J］.化学试剂,2020, 42（2）：211-215O

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