有机酸的介绍

有机酸
有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。最常见的有机酸是羧酸,其酸性源于羧基(-COOH)。磺酸(-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸。有机酸可与醇反应生成酯。
有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性反应,难溶于其他有机溶剂。有挥发性或无。在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时,能生成水不溶的钙盐、铅盐或钡盐的沉淀。
一般认为脂肪族有机酸无特殊生物活性,但有些有机酸如酒石酸、枸椽酸作药用。又报告认为苹果酸、枸椽酸、酒石酸、抗坏血酸等综合作用于中枢神经。有些特殊的酸是某些中草药的有效成分,如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用。咖啡酸的衍生物有一定的生物活性,如绿原酸,为许多中草药的有效成分。有抗菌、利胆、升高白血球等作用。
有机酸除了具有抗生素作用外,还具有其它几种作用,包括降低消化物pH和增加胰腺分泌。
1、羧酸
羧酸的官能团是羧基,除甲酸外,都是由烃基和羧基两部分组成。根据烃基的结构不同,分为酯肪酸和芳香酸。羧基与脂肪烃基相连结者,称为脂肪酸;脂肪酸又根据烃基的不饱和度分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。羧基与芳香烃基相连结者,称为芳香酸。羧酸还可以根据其分子中所含羧基的数目不同分为
一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。
2、羟基酸
分子中除含有羧基外,还含有其他官能团的化合物,称为具有复合官能团的羧酸,又称为取代羧酸。羟基酸就是取代羧酸的一种,分子中既含有羟基又含有羧基的复合官能团化合物。取代羧酸不仅具有单一官能团的一般性质,而且还具有由于两个不同官能团相互影响而产生的特殊性质。羟基酸广泛存在于动植物体内,有的是生物体内进行生命活动的物质,有的是合成药物的原料,有的作为食品的调味剂。
(1)羟基酸的化学性质
羟基酸分子中含有羟基和羧基,具有羟基和羧基的一般性质。由于羟基和羧基间相互影响,又具有一些特殊性质。这些性质又因羟基和羧基的相对位置不同而表现出差异。
1)酸性由于醇酸分子中羟基的吸电子诱导效应,使羧基的离解度增加,酸性增强,因此一般醇酸的酸性比相应的羧酸强。
2)氧化反应醇酸中的羟基比醇中的羟基容易氧化,托伦试剂、稀硝酸不能氧化醇,但能把α-羟基酸氧化为α-酮酸。
3)脱水反应羟基酸对热不稳定,加热时易发生脱水反应。由于羟基和羧基间的相对位置不同,脱水反应的方式也不同。
4)脱羧反应α-羟基酸中羟基和羧基距离较近,由于诱导效应,有利于碳-碳键的断裂。当α-羟基酸与稀硫酸共热时,发生分解脱羧,生成甲酸和醛或酮。如果与酸性高锰酸钾
反应,则具有还原性的甲酸和醛亦被氧化。
(2)常见的羟基酸及其性质
1)乳酸
乳酸(lactic acid),化学名称为2-羟基丙酸或α-羟基丙酸,分子式:C3H6O3,结构简式:CH3CH(OH)COOH。
最初是从酸牛奶中发现的,故俗称为乳酸。乳酸也存在于动物的肌肉中,人在剧烈运动时,通过糖分解成乳酸,同时释放能量以供急需,而肌肉中乳酸含量增加,会使人有酸痛的感觉,休息后,肌肉中
的乳酸就转化为水、二氧化碳和糖,酸痛感消失。因此乳酸是人体中糖代谢的中间产物。
乳酸为无或淡黄粘稠液体,熔点为180℃,无臭、有酸味,有吸湿性,能溶于水、乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用。乳酸钙用来因缺钙而引起的疾病,如佝偻病等。乳酸还大量用于食品、饮料工业。
2)苹果酸结构主义
苹果酸(malic acid),2-羟基丁二酸,又名马来酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。白结晶体或结晶状粉末,晶体中不含结晶水,熔点100℃,有较强的吸湿性,在高湿度条件下可能液化。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚。有特殊愉快的酸味。
苹果酸,分子式,C4H6O5;结构式,HOOCCHOHCH2COOH。
苹果酸是一种较强的有机酸,电离数:K1=4.0×l0-4,K2=9×l0-6,溶液pH:0.1%为2.8,1.0%为2.4。中国学术期刊网络出版总库
苹果酸既是α-羟基酸,又是β-羟基酸,由于亚甲基上的氢原子较活泼,苹果酸受热时能以β-羟基酸的形式脱去一分子水生成丁烯二酸,丁烯二酸加水后,又可得到苹果酸。
大自然中,以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。苹果酸的旋光性具有稀释效应,天然苹果酸在这一方面表现尤其突出。34%的苹果酸溶液在20℃时无旋光性,溶液稀释左旋度增加,而更浓溶液则右旋度增加。这种特殊现象可能因为溶液中具有另外一种形式-环氧化物存在。
最常见的是左旋体,L-苹果酸,存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。
L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体,口感接近天然果汁并具有天然香味,与柠檬
酸相比,产生的热量更低,口味更好,因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中,并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。
跨国新娘附:酒石酸
isp服务商酒石酸的化学名称为2,3-二羟基丁二酸,存在于各种果汁中,主要以酸式盐的形式存在于葡萄中,难
溶于水和乙醇,所以在以葡萄为原料酰酒的过羟中,生成的酒石酸氢佛就以沉淀的形式析出,此沉淀即酒石,酒石再与无机酸作用,生成游离的酒石酸,酒石酸的名称由此而来。
酒石酸是透明结晶,熔点170℃,易溶于水。酒石酸锑钾又称吐酒石,医药上用作催吐剂,也用于血吸虫病;酒石酸钾钠可用作泻药,在实验室也用于配制斐林试剂。
3)柠檬酸
柠檬酸别名称为枸橼酸,化学名称为3-羟基-3-羧基戊二酸,英文名Citric acid,主要存在于柑橘果实中,尤以柠檬中含量最多。柠檬酸为透明结晶,不含结晶水的柠檬酸熔点153℃,易溶于水、乙醇,有较强的酸味。在食品工业中用作糖果和饮料的调味剂。在医药上,柠檬酸铁铵是常用补血药;柠檬酸钠有防止血液凝固的作用,常用作抗凝血剂。
柠檬酸是一种三元羧酸,结构式为:
柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而不同。有无水柠檬酸C6H8O7,也有含结晶水的柠檬酸2 C6H8O7·H2O、C6H8O7·H20或C6H8O7·2H2O。商品柠檬酸主要是无水柠檬酸和一水柠檬酸。
柠檬酸是人体内糖、酯肪和蛋白质代谢的中间产物,是糖有氧氧化过程中三羧酸循环的起始物。在酶的催化下,由柠檬酸经顺乌头酸转化成异柠檬酸,然后进行氧化和脱羧反应,变成a-酮戊二酸。
附:水杨酸和乙酰水杨酸
水杨酸化学名称为邻-羟基苯甲酸,又名柳酸,存在于柳树、水杨树及其他许多植物中。水杨酸是白针状结晶,熔点157-159℃,微溶于水,易溶于乙醇。水杨酸属酚酸,具有酚和羧酸的一般性质。例如,与三氯化铁试剂反应显紫,在空气中易氧化,水溶液显酸性,能成盐、成酯等。
水杨酸具有清热、解毒和杀菌作用,其酒精溶液可用于因霉菌感染而引起的皮肤病。由于水杨酸对肠胃有刺激作用,不宜内服,多用水杨酸的衍生物,可供药用的水杨酸衍生物主要有以下几种。
乙酰水杨酸的商品名为阿司匹林,可由水杨酸与乙酐在冰醋酸中加热到80℃进行酰化而制得。乙酰水杨酸为白针状结晶,熔点143℃,微溶于水。常用作解热镇痛药。
3、酮酸
分子中同时含有羧基和酮基的化合物称为酮酸。酮酸与羟基酸一样,也是具有复合官能团的羧酸。在生物体内,酮酸可由相应的羟基酸氧化而得。
根据分子中羧基和酮基的相对位置,可把酮酸分为α-酮酸、β-酮酸、γ-酮酸等。α-酮酸和β-酮酸是较为重要的酮酸,是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
(1)酮酸的化学性质
十八里店小学酮酸分子中含有羧基和酮基两种官能团,因此既有羧酸的性质,如成盐和成酯等;又有酮的典型反应,如与羟胺反应,加氢还原等。此外,由于两种官能团的相互影响,也有一些特殊性质,如α-酮酸、β-酮酸易发生脱羧反应等。
(2)常见的酮酸
丙酮酸是最简单的酮酸,为无有刺激性臭味的液体,沸点165℃(分解),可与水混溶。由于受碳基的影响,丙酮酸的酸性比丙酸的酸性强,也比乳酸的酸性强。丙酮酸是人体内糖、酯肪、蛋白质代谢的中间产物,在体内酯的催化下,易脱羧氧化生成乙酸,也可被还原生成乳酸:
β-丁酮酸又称乙酰乙酸或3-氧代丁酸。β-丁酮酸是人体内脂肪代谢的中间产物,其纯品为无粘稠液体,酸性比醋酸强,性质不稳定,受热易发生脱羧反应生成丙酮和二氧化碳,亦可被还原生成β-。
陈宇翱医学上将β-丁酮酸、β-和丙酮三者总称为酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全被氧化成二
氧化碳和水的中间产物,正常情况下能进一步氧化分解,因此正常人体血液中只存在微量(小于0.5mmol/L)酮体.但长期饥饿或患糖尿病时,由于代谢发生障碍,血液和尿中的酮体含量就会增高。酮体呈酸性,如果酮体的增加超过了血液抗酸的缓冲能力,就会引起酸中毒。因此,检查酮体可以帮助对疾病的诊断。
在生物体内进行物质代谢的三羧酸循环过程中,柠檬酸发生降解反应生成α-酮戊二酸。α-酮戊二酸是晶体,熔点109-110℃,能溶于水,具有α-酮酸的化学性质。α-酮戊二酸是人体内糖代谢的中间产物,在酶的作用下,发生脱羧和氧化反应生成琥珀酸。
α-酮丁二酸又称草酰乙酸,为晶体,能溶于水,是生物体内物质代谢的中间产物,在酶的作用下由琥珀酸转变而成。
草酰乙酸既是α-酮酸,又是β-酮酸,在室温以上易脱羧生成丙酮酸。在人体内经酶作用,也能发生此反应。

本文发布于:2024-09-21 21:39:54,感谢您对本站的认可!

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