布兰克氯甲基化作用

布兰克氯甲基化作用
2007-01-06 15:54男性同性恋网站
当某些芳香化合物用甲醛和氯化氢处理时,在环中引入CH2Cl原子团反应称为布兰克氯甲基化作用。
这个反应是在缩合剂氯化锌、氯化铝、硫酸或磷酸存在下进行。苯、萘、蒽、菲、联苯和它们的许多衍生物都能发生氯甲基化作用。当环上有排斥电子原子团
(如烷基、烷氧基等)存在时,有利于氯甲基化反应,而吸引电子的原子团的存在则阻碍反应的进行。例如硝基苯和1—硝基萘进行氯甲基化时得到低的产率,而
间二硝基苯及135—三硝基苯以及邻和对氯硝基苯不能发生氯甲基化反应。胺类和酚类如我们所预期的那样,氮甲基化反应是如此容易进行,以致得到聚合
物。但酚醚和酚酯类能成功地发生此反应。活性较小的化合物常用氯甲基甲醚(CH3OCH2Cl),双氯甲基醚(ClCH我的校长生涯2)O有源滤波器,或1——4—(氯甲氧基)丁烷进行氯甲
基化作用。亦可用其它醛类及HBrHI进行反应,在这种情况下则称为卤烷基化
作用。
氯甲基化的反应历程如下:
当芳香环上具有排斥电子原子团时有利于氯甲基化反应的进行,而吸引电子的原子团则阻碍此反应的进行,是这个反应历程的一个证明。
在环中引入氯甲基原子团是很有用的,因为氯甲基容易转变为其它原于团,如CH3CH2OHCHOCH2CN等。
典型应用:
4,4'-二氯甲基联苯的合成
在装有搅拌器、温度计、气体导入管、回流冷凝器的1000毫升四口烧瓶中,加入150克联苯,67克多聚甲醛,100克无水氯化锌,400毫升石油醚。快速搅拌混合物林业软件,将三氯化磷与37%化学纯盐酸反应产生的氯化氢气体,经浓硫酸干燥后,通入烧瓶内。在反应起始阶段,混合物对氯化氢的吸收能力很强,为避免气体导入管堵塞知艾家园,通气应尽可能快速进行。然后在保证混合物被干燥氯化氢饱和的情况下,维持2535℃的温度反应1520小时,最后加100毫升水溶解催化剂、氯化氢。过滤,泰坦尼克船长再现粗品通过精制,除去微量氯化锌、水及水溶性杂质,得到重

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