重氮甲烷甲基化反应是一种在有机合成中应用广泛的反应。其机理如下:教师的人格魅力
国际教育信息化大会 首先,在强酸存在的条件下,重氮甲烷会质子化成重氮甲烷离子,即DN+。
厄尔尼诺
然后,DN+与亲电试剂发生了亲核取代反应,其中亲电试剂可以是醇、酚、胺等。本反应中我们以甲醇为例,反应如下所示: DN+ + CH3OH → CH3DN+ + H2O
得到CH3DN+的过程中,CH3O-(甲氧根离子)同样会与重氮甲烷反应:
DN+ + CH3O- → CH3DN + NOwiley期刊
其中,产生的氧化氮(NO)会离开体系。
接下来,CH3DN与其他的化合物再次反应,其中我们以甲醛为例:
CH3DN + HCHO → CH3CH2N2+ + H2O
语法检查 最后,中间体CH3CH2N2+会失去一个质子和甲醛上的羰基相结合,生成最终产物N-甲基甲酰肼:
中国人民解放军档案馆 CH3CH2N2+ + HCHO → CH3C(N2)H2O + H+
总的反应可以表达为:
重氮甲烷 + 甲醇 + 甲醛 → N-甲基甲酰肼 + 水 + 氧化氮
该反应中,重氮甲烷是非常重要的中间体,通过改变亲电试剂和重氮甲烷的性质,可以调整反应的产物种类和收率,因此受到了广泛的应用。