乙酸乙酯的制备
（设计性实验）
实验目的：1.了解有机酸合成酯的一般原理和方法
实验原理：
羧酸酯常用的制备方法有：
（2）酰氯、酸酐、酯、酰胺的醇解；
（3）羧酸盐与卤代烃或硫酸酯的反应。
酯化反应是一个典型、酸催化的可逆反应。为了使平衡向有利于生成酯的方向移动，可以使反应物之一的醇或羧酸过量，以提高生成物的产率，也可以把反应中生成的酯及时蒸出，
脱离反应体系，使反应向生成物方向移动。酯化反应的反应式：
仪器和试剂
圆底烧瓶,滴液漏斗，球型冷凝管，直型冷凝管，分液漏斗，锥形瓶，温度计，圆底烧瓶等；15g(14.3ml,0.25mol）冰醋酸，18.4g(23 ml,0.37 mol)95%乙醇，浓硫酸，饱和碳酸钠溶液，饱和氯化钠溶液，饱和氯化钙溶液，无水硫酸镁等。
实验步骤：
方法一：（回流法）
带锯条焊接在100mL的圆底烧瓶中加入20mL95%乙醇和14.3 mL（0.25mol）的冰醋酸，再小心加入5 mL浓硫酸，混匀后，加入沸石，然后装上冷凝管回流。小火加热反应瓶，保持缓慢回流0.5小时后，停止加热，待瓶内反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。 在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液[1],并不断振荡，直至不再有二氧化碳气体产生（或调节至石蕊试纸不再显酸性至中性），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液，有机层用10mL饱和食盐水洗涤[2]，分去下层，上层再用10mL饱和氯化钙洗涤，分去下层液体，有机层倒入一干燥的锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥。声波识别
将干燥好的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏烧瓶中，加入沸石后装好蒸流装置，蒸馏，收集73 ～78℃的馏分。称重，计算产率。
纯的乙酸乙酯为无而有香味的液体，bp为77.06℃，折光率为1.3723
超临界二氧化碳萃取
注释
[1]. 在馏出液中除了酯和水外，还含有少量的未反应的乙醇和乙酸，也含有副产物乙醚。故必须用碱除去其中的酸，并用饱和氯化钙除去未反应的醇。否则会影响到酯的得率（见注3）。
[2]. 当有机层用碳酸钠洗过后，若紧接着就用氯化钙洗涤，有可能产生絮状碳酸钙沉淀，
使进一步分离变得困难，故在两步操作间必须用水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以实际上用饱和食盐水来进行洗涤。
[3].乙酸乙酯与水或乙醇分别生成共沸混合物，若三者共存则生成三元共沸混合物。因此，有机层中的乙醇不除净或干燥不够时，由于形成低沸点共沸混合物，从而影响酯的产率。
参考文献：
1. 华东师范大学、东北师范大学等合编 有机化学实验. 北京 高等教育出版社 2000
2. 宗汉兴 毛红雷主编 基础化学实验 杭州 浙江大学出版社 2007
方法二：（蒸馏法）
在250ml三颈烧瓶中，加入9 ml乙醇，振摇下慢慢加入6 ml浓硫酸使混合均匀，加入沸石，如下图所示，安装仪器。温度计水银球要插到液面以下，装上滴液漏斗，三颈烧瓶中间口装上蒸馏头并连接直行冷凝管，直行冷凝管连接接收器。
在滴液漏斗中加入14ml乙醇和14.3ml冰醋酸组成的混合液，先向瓶内放入3～4ml，将三颈烧瓶放入电热套加热到110～120，再把滴液漏斗中剩余的乙醇和冰醋酸混合液慢慢加入瓶中，调节加料的速度，使加料和蒸出酯的速度大致相等，并维持反应液温度在如何创新社会管理110间戊二烯～120℃.滴加完 蒸馏法装置图
毕，继续加热，直到温度升到130℃，不再有馏出液为止。
反应完毕后，在摇动下将饱和碳酸钠溶液很缓慢地加到馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。此时，酯层用pH试纸检验应呈中性。把混合液移入分液漏斗中，充分振摇后静置，
分去水层。酯层用10ml饱和氯化钠溶液洗涤，再用10ml饱和氯化钙溶液洗涤。分去水层，将粗乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中，加入无水硫酸镁干燥。
将干燥好的粗乙酸乙酯滤入鞍山信托50ml蒸馏瓶中，，加入沸石，装好蒸馏装置加热蒸馏，收集73～78℃馏分，称量，计算产率。
注意事项
（1）加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其与乙醇混合均匀，以免在加热时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。
（2）要正确控制滴加速度，滴加速度过快会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出，并造成反应混合物温度迅速下降，导致反应速度减慢，从而影响产率；滴加速度太慢又会浪费时间，影响实验进程。
（3）温度过低，酯化反应不完全，温度过高（大于140℃），易发生醇脱水和氧化等副反应。
（4）充分振摇时应及时放气。
（5）用饱和食盐水洗涤，一方面它能溶解碳酸钠，将其从酯中除去，以防止在下一步洗涤时生成絮状碳酸钙沉淀，另一方面，它对有机物起盐析的作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大大降低。
（6）乙醇能与氯化钙形成配合物，用饱和氯化钙溶液洗涤粗酯可以有效地除去乙醇
参考文献：
1. 宗汉兴 毛红雷主编 基础化学实验 杭州 浙江大学出版社 2007 159～161
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