阳离子表面活性剂
苯扎溴铵
10化本一班 100601143 林顺秋
一：名称
1 化学名称：十二烷基二甲基苄基溴化铵
2 别名：TIMEAR苯扎溴铵；新洁尔灭(90%含量商品名)
3 CaS登录号：[7281-04-1]
4 分子式：C21H38BrN
5 结构式：
6 相对分子质量：384.51
7 溶解性：在水或乙醇中易溶，在丙酮中微溶，在乙醚或苯中不溶。
8 铁路技术管理规程
发展史【1】：早在1957年Keown等指出，在开胸手术中使用苯扎氯铵消毒器械会有亚急性细菌性心内膜炎的危险。有40例因使用了贮存于意外地被污染的溶液中的材料，而出现假单孢菌属的菌血症
。1959年Malizia等报道在心脏插管术后出现假单孢菌族菌血症，其原因是用苯扎氯铵溶液消毒得不充分。1961年Lee等报道在一个病房15名病人爆发了假单孢菌属无杆菌科细菌感染
，原因是在静脉和肌内注射前用贮存在污染的苯扎氯铵溶液中的棉签消毒过皮肤。1965年Ogden等报道了1例用了被金葡菌污染过的苯扎氯铵浸泡过的绷带而使烧伤伤口出现感染。1976年Dixon等评述了在美国两所公立医院
中出现的洋葱假单孢菌(Pseudomonas
cepacia)茶细蛾感染而暴发的其他一些情况。1976年Kaslow提到在1971年4月～1972年3月这一年间，从一所公立医院的79名病人的血培养
物中分离出洋葱假单孢菌或肠杆菌属或两种均有。病人除了都进行过静脉穿刺术外，并无其他共同的经历，结果从静脉穿刺术前，用于皮肤消毒的苯扎氯铵水溶液中培养出这些微生物，用碘酊消毒剂替代 此药后，这两种细菌都明显减少了。
而后以苯扎溴铵取代苯扎氯铵为消毒剂，对人体表现出较小的毒性与较为显著的杀菌作用。 二：制备【2】
1原料
以十二醇为原料，经溴化生成1-溴代十二烷，再与N,N-二甲基苄胺成季铵盐，即得苯扎溴铵。
1.1 溴化
以十二醇为原料，在氢溴酸、硫酸存在的条件下，可制得1-溴化十二烷。
将186g十二醇加入反应釜中，开动搅拌，在冷却条件下缓缓加入硫酸250g。加毕后搅拌1 h，再加入121g溴化钠，逐步升温至90～95℃，反应8 h后静置分出酸液。油层是溴代十二烷粗品。将其用泵转移到中和釜，加稀碱液调pH值至8张家口医学院左右，分出碱液，用50%的乙醇洗
涤两次，减压蒸馏收集140～200℃ （9 kPa）馏分得精溴代十二烷。回收率90%以上。
1.2 二甲基苄胺制备
由氯化苄与二甲胺反应生成的N，N’-二甲基苄基胺合成而得。
1.3 成季铵盐
溴代十二烷加二甲基苄胺，可得苯扎溴铵。
将步骤1中所得精溴代十二烷打入季铵化釜中，加入120g二甲基苄基胺，缓慢升温至100～110℃，保温反应6 h，得目的产物，回收率95%以上。
三：表征【3】（以中药洗剂金归洗液中的苯扎溴铵检测为例）
1仪器与试药
Agilent 1200型高效液相谱仪，二极管阵列检测器（美国安捷伦公司）。多归洗液（浙江圣华药业有限公司，批号为070515）；5%苯扎溴铵溶液（江西得成制药有限公司，批号为050319）；乙腈为谱纯，水为纯净水，其余试剂为分析纯。
2 方法与结果
2.1 化学分析法
2.1.1 溴鉴别
取5%社会化网络苯扎溴铵溶液（1~00）5ml，加稀硝酸溶液1ml，生成白沉淀。取金归洗液50ml，水浴蒸到近干，加水25ml溶解，用0.8微米微孔过滤，取滤液10ml，加稀硝酸溶液1ml，生成白沉淀，4000r/min离心30min，管壁变模糊，管底有少许沉淀，倾出上清液后加乙醇，管壁即清，但管底沉淀难溶解。取上清液，加硝酸银试剂1ml，生成白沉淀；取沉淀分为2份，一份加氨试剂后沉淀微溶，加一份加稀硝酸试剂后沉淀几乎不溶。 2.1.2 季铵盐鉴别
取5%苯扎溴铵溶液（1~100）5ml，加氯试液1ml、氯仿2ml振摇，静置分层，氯仿层显淡黄。取金归洗液50ml，水浴蒸发到15ml，滤过，取滤液3份，一份加1ml水作为空白对照液，一份加5%苯扎溴铵溶液1ml和氯试液1ml作为加样对照液，一份加氯试液1ml。3份各加氯仿2ml振摇，静默分层，加样对照液的氯仿层显淡黄棕，另两管氯仿层同显黄。
2.2 仪器分析法
2.2.1 紫外光谱扫描法
取金归洗液0.2ml，置100ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；另取5%苯扎溴铵溶液约1g，置100ml容量瓶中，摇匀，制成每1ml溶液中含0.5mg的溶液，作为对照品溶液。用紫外-可见分光光度法在250~280nm波长范围内扫描。
2.2.2 高效液相谱法
谱条件：谱柱为Agilent XDB-Ca柱（250mm*4.6mm,5微米）；流动相为0.02mol/L庚烷磺酸钠溶液（含0.1%三乙胺，用磷酸调PH到约3.45）-乙腈（35:65）；流速为1.0ml/min；柱温30度；检测波长210nm；进样量20微升。
测定方法：取金归洗液50ml，水浴蒸干，加水溶解稀释到25ml容量瓶中，用0.8微米微孔滤膜过滤，再用0.45微米微孔滤膜过滤，作为供试品溶液。另精密量取5%苯扎溴铵溶液2ml，置100ml容量瓶中，加水稀释到刻度，摇匀；精密量取5ml，置100mlksg12容量瓶中，加水稀释到刻度，摇匀；精密量取5ml，置100ml容量瓶中，加水稀释到刻度，摇匀，作为对照品溶液。同法制备加样溶液（阳性对照品溶液）。精密吸取上述3种溶液各20微升注入光谱仪，记录谱图（图1）。
2.3 样品检测
采用以上几种方法中药洗夜中的苯扎溴铵，结果所检样品中不含苯扎溴铵。
3 讨论
苯扎溴铵为溴化二甲基苄基烃铵的混合物，常温下为黄胶状体，低温时可能逐渐形成蜡状固体；芳香，味极苦；水溶液呈碱性反应，振摇时产生大量泡沫；在水或乙醇中晚溶，在丙酮中微溶，在乙醚或苯中不溶；抗菌谱广，杀菌力较强，能杀灭多种细菌及真菌，但对革兰阴性杆菌及肠道病毒作用弱，对结核杆菌及芽孢无效。
参照2005年版《中国药典（二部）》和第2版《中国医院制剂规范》，对苯扎溴铵液浓缩后检测溴离子，并以0.05%苯扎溴铵溶液作对照，结果供试品溶液呈极弱阳性反应，对照品溶液呈明显的正反应。参照2005年版《中国药典（二部）》，用紫外光谱扫描法鉴别，并用苯扎溴铵溶液作对照，在250~280nm波长范围内扫描，结果因样品中含复杂的中药成分，吸收本底较高，样品溶液在262nm和269nm波长处无最大吸收峰，而对照品溶液在这两处有最大吸收峰。可见，采用化学分析法与紫外光谱扫描法的干扰多，结果不明显。经过摸索，采用高效液相谱法，在210nm波长处检测，以苯扎溴铵溶液作对照。结果样品溶液谱图中，苯扎溴铵保留时间相应位置上未见谱峰。
四：性质与功用
1 性质
本品为黄白蜡状固体或胶状体。熔点46～48℃，闪点（Fp）大于110℃。易溶于水或乙醇，有芳香味，味极苦。强力振摇时产生大量泡沫。具有典型阳离子表面活性剂
的性质，水溶液搅拌时能产生大量泡沫。性质稳定，耐光，耐热，无挥发性，可长期存放。 2 功用【4】
本品为最常用的表面活性剂之一，具有洁净、杀菌消毒和灭藻作用，广泛用于杀菌、消毒、防腐、乳化、去垢、增溶等方面，是迄今工业循环水处理常用的非氧化性杀菌灭藻剂、黏泥剥离剂和清洗剂之一。在用于循环水系统的微生物控制与清洗时，本品与洁而灭具有相似的活性，但在同等试验情况下，本品比洁而灭具有更好的杀菌活性。例如在10mg/L有效物的用量下，本品对异养菌的杀灭率为98.9%，而洁而灭对异养菌的杀灭率为98.3%。此外，本品比洁而灭具有更低的毒性，具有同样的使用注意事项，在通常使用情况下，其使用浓度为50～100mg/L。本品对杀菌灭藻有高效、毒性小、可溶于水、不受水硬度影响、使用方便、成本低等优点。
五：发展前景【5】
1 医疗方面的应用
苯扎溴铵兼有杀菌和去垢效力，作用强而快，对金属无腐蚀作用，不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防腐类药. 稀释液可用于外科手术前洗手（0.05~0.1%，浸泡5分钟），皮肤消毒和霉菌感染（0.1%），黏膜消毒（0.01~0.05%），器械消毒（置于0.1%的溶液中煮沸15分钟后再浸泡30分钟）. 忌与肥皂，盐类或其他合成洗涤剂同时使用，避免使用铝制容器，消毒金属器械需加0.5%亚硝酸钠防锈，不宜用于膀胱镜，眼科器械及合成橡胶的消毒. 对革兰氏阴性杆菌及肠道病毒作用弱，对结核杆菌及芽孢无效。
将苯扎溴铵配成1：1000的水溶液，用于手术前医务人员双手浸泡消毒。创口感染的洗涤消毒可用0.01%浓度的苯扎溴铵溶液。
2 工业水处理方面的应用
本品具有高杀菌灭藻能力、毒性小，可溶于水，使用方便，不受水硬度影响，而且具有强烈剥离作用，因此特别适用于大型化工装置中循环冷却水的杀菌灭藻剂和软泥剥离剂，用
量100ppm。
3 匀染剂
当染花或泽过深，还可用其进行剥，再行染。
4 其他方面的应用
禽畜栏舍、谷物仓库、蚕室以及蘑菇、白木耳等经济作物的养殖场所和器具，可用2～5%的苯扎氯铵溶液喷雾消毒。
5 苯扎溴铵的现代研究方向
5.1 聚合物诱导表面活性剂聚集
5.2 苯扎溴铵与DNA测定
5.3 表面活性剂在制备纳米材料中的应用
5.4 苯扎溴铵缔合结构作为药物载体原理
5.5 苯扎溴铵对药物的影响
参考文献：
[1]国家药典委员会.中华人民共和国药典（二部）[M].北京：化学工业出版社，2005:316-317.
[2]王世荣，李祥高，刘东志，等.表面活性剂化学（第二版）[M].北京：化学工业出版社，2010:120-121.
[3]吴筱芬，兰开荣，陈卫平，等.离子对高效液相谱法检测洗液中苯扎溴铵含量[J].中国药业，200,18（15）：22-23.中华人民共和国卫生部药政局.中国医院制剂规范.西药制剂[M].第2版.北京：中国医药出版社，1995:21-31.
[4]董国君，苏玉，王桂香.表面活性剂化学[M].北京：北京理工大学出版社，2009:309-326.
[5]董国君，苏玉，王桂香.表面活性剂化学[M].北京：北京理工大学出版社，2009:377-381.
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