第２８卷㊀第２期河南教育学院学报(自然科学版)
Ｖｏｌ.２８㊀Ｎｏ.２２０１９年６月ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨｅｎａｎＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ(ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ)Ｊｕｎ.２０１９
收稿日期:２０１８－１１－１１
作者简介：杨玉峰(１９６３ )ꎬ男ꎬ河南夏邑人ꎬ河南财政金融学院(龙子湖校区)化学与环境学院教授ꎬ主要研究方向：有机合成.
ｄｏｉ:１０.３９６９/ｊ.ｉｓｓｎ.１００７－０８３４.２０１９.０２.００９
杨玉峰
(河南财政金融学院(龙子湖校区)化学与环境学院ꎬ河南郑州４５００４６)
㊀㊀摘要：以草酰氯㊁苯酚为原料ꎬ先苯酚和氢氧化钠作用得到苯酚钠ꎬ再将苯酚钠与草酰氯作用ꎬ两步合成草酸二苯酯.探讨了溶剂㊁溶剂用量㊁反应物物质的量的比㊁反应温度㊁溶液的ｐＨ等因素对苯酚钠与草酰氯反应的影响.通过正交实验ꎬ得出较佳的实验条件是:ｍ丙酮ʒｍ苯酚钠为１０ꎻｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯为２.２ꎻ反应温度为２０ħꎻ溶液ｐＨ＝１０.在此条件下产品的收率可达９１％以上ꎬ纯度达９８％以上. 关键词：草酸二苯酯ꎻ亲核试剂ꎻ苯酚钠ꎻ草酰氯ꎻ两步法
中图分类号:ＴＱ２２６.３６㊀㊀㊀㊀文献标志码:Ａ㊀㊀㊀㊀文章编号:１００７－０８３４(２０１９)０２－００４１－０５
０㊀引言
近年来ꎬ化学发光在光化学㊁结构化学㊁光谱学㊁物理化学㊁有机合成等多个领域ꎬ尤其是在分析化学
领域得到了广泛的应用.在各类化学发光中ꎬ草酸二苯酯类化合物以其发光效率高㊁发光强度大而备受瞩目[１].
草酸二苯酚酯的合成主要方法有：草酸与苯酚直接酯化法㊁草酸二甲酯与苯酚的酯交换法以及草酰氯与
苯酚酯化法[２－６].前者由于酚羟基与苯环形成Ｐ－π共轭体系ꎬ使得酚羟基的活性大大降低ꎬ难以酰化ꎻ酯交换法即便选用了昂贵的无水的醇钠类化合物作催化剂且具有较高的反应温度㊁较长的反应时间ꎬ反应进行的
程度也不高ꎻ以三乙胺或吡啶为缚酸剂ꎬ苯酚与草酰氯作用制备草酸二苯酯ꎬ是目前合成该化合物普遍采用的方法.它克服了前两种方法一些弊端ꎬ但该方法仍存在着下列不足：反应中要加入与反应物等物质的量的缚酸剂ꎬ以中和反应生成的氯化氢ꎻ溶剂用量大ꎬ使得生产的效能低㊁产品损耗大ꎬ收率一般在６０％~
７０％[７]ꎻ产品中混有大量的三乙胺或吡啶盐酸盐ꎬ产品提纯需用大量的水洗涤ꎬ废水排放量大.针对草酸二苯酚酯这一合成方法存在的一些问题ꎬ从草酰氯与苯酚反应的机理着手ꎬ分析产生问题的原因ꎬ寻解决问题的办法.该反应的机理是：首先草酰氯与苯酚进行亲核加成反应生成中间体ꎬ然后中间体再发生消去(氯化氢)反应生成产物.中间体越易生成ꎬ生成草酸二苯酯的反应则越易进行ꎻ否则ꎬ则反之.
苯酚是一个较弱的亲核试剂ꎬ难与草酰氯发生亲核加成反应生成中间体ꎬ故笔者采用的实验方案是：先将碱与苯酚作用生成苯酚盐ꎬ再将苯酚盐与草酰氯作用合成草酸二苯酚酯.反应方程式如图１所示.苯酚盐较苯酚的亲核能力强ꎬ使得草酰氯转化成草酸二苯酯反应的选择性和进行程度有较大的提高ꎬ在一定的实验条件下ꎬ产品的收率可达９０％以上ꎬ如此高收率ꎬ还未见有报道
尿孔 调教 扩张.
图１㊀反应方程式Ｆｉｇ.１㊀Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｅｑｕａｔｉｏｎ
４２㊀河南教育学院学报(自然科学版)２０１９年１㊀实验
１.１㊀主要仪器和试剂
ＤＨＴ型搅拌恒温电热套ꎬ山东菏泽石油化工学校仪器设备厂ꎻＩＲＡｆｉｎｉｔｙ－１红外光谱仪ꎬ日本岛津公司ꎻＧＣ７８９０Ｆ气相谱仪ꎬ上海天美科学仪器有限公司ꎻ磁力搅拌恒温油浴装置ꎬ河南巩义市英峪高科仪器厂ꎻ熔点仪ꎬ上海申光仪器仪表有限公司ꎻ普通玻璃仪器等.
氢氧化钠ꎬ分析纯ꎬ含量：质量分数９５％ꎬ郑州化学试剂三厂ꎻ石油醚ꎬ工业级ꎬ沸程:３０~６０ħꎬ兰考化工厂ꎻ草酰氯ꎬ分析纯ꎬ含量：质量分数９９％ꎬ上海中华试剂网ꎻ碳酸钾ꎬ分析纯ꎬ含量：质量分数８６％ꎬ武汉星银河化工有限公司ꎻ吡啶ꎬ分析纯ꎬ含量：质量分数９９％ꎬ中华试剂网ꎻ苯酚ꎬ分析
纯ꎬ含量：质量分数９９％ꎬ北京红星化工厂ꎻ三乙胺ꎬ分析纯ꎬ含量：质量分数９９％ꎬ北京红星化工厂ꎻ二甲基甲酰胺ꎬ分析纯ꎬ含量：质量分数９９％ꎬ上海新华试剂厂.
福建医科大学学报１.２㊀实验方法
１)苯酚钠的制备：采用文献[８]提供的方法.
２)草酸二苯酯的制备：在装有温度计㊁恒压滴液漏斗㊁回流冷凝器的三颈瓶中加入一定量的苯酚钠溶液ꎬ放入自制水浴㊁磁力搅拌装置中ꎻ在恒压滴液漏斗中加入一定量的草酰氯ꎻ启动搅拌ꎬ在一定温度下滴加草酰氯到三颈瓶中ꎬ１ｈ内滴加完.室温下反应ꎬ直至草酰氯的含量符合要求ꎬ反应大约２ｈꎬ反应过程中用气相谱仪检测草酰氯的含量ꎻ将反应液抽滤ꎬ滤液蒸出溶剂ꎬ得到固体ꎻ将固体用少量水洗涤至洗液ｐＨ＝７ꎬ烘干即得产品.
１.３㊀收率的计算
以草酰氯计算草酸二苯酚酯的理论产量ꎬ
收率＝(实验所得草酸二苯酚酯的产量/理论草酸二苯酚酯的产量)ˑ１００％.
１.４㊀产品纯度分析
采用ＧＣ７８９０Ｆ气相谱仪进行分析ꎬ谱柱:３０００ｍｍˑ３ｍｍＩ.Ｄ.(ｉｎｎｅｒｄｉａｍｅｔｅｒ)玻璃柱ꎻ柱温１６０ħꎻ汽化室温度２３０ħꎻ载气流速２５ｍＬ/ｍｉｎ.
２㊀结果与讨论
对影响实验结果的因素ꎬ分两个阶段进行探究.第一阶段ꎬ主要对溶剂种类㊁溶剂的用量㊁ｎ
苯酚钠ʒｎ草酰氯㊁反应温度以及反应液的ｐＨ值进行选择ꎻ第二阶段ꎬ在确定溶剂的前提下ꎬ通过正交实验ꎬ进一步确定较优的工艺参数.
２.１㊀影响苯酚钠与草酰氯反应的主要因素
２.１.１㊀溶剂的选择
许多有机化学反应都是在有机溶剂中进行的ꎬ一般来说ꎬ在溶液中进行的反应ꎬ反应物分散程度高ꎬ分子间相互接触的机会多ꎬ发生有效碰撞次数也就多ꎻ非均相反应ꎬ反应物仅在相界面处有接触ꎬ接触面小ꎬ相对的有效碰撞次数也就少ꎬ不易进行反应.在溶液中进行的反应ꎬ溶剂不仅影响着化学平衡及反应速率ꎬ而且对反应历程和立体化学也有着重大影响.苯酚盐与草酰氯的反应所选溶剂应满足下列条件:
１)满足反应机理的要求.草酰氯与苯酚盐的反应ꎬ其机理为加成 消去历程ꎬ其中加成步骤为慢反应ꎬ是
整个反应的定速步骤ꎬ决定了整个反应的难易程度.加成过程生成的中间体是四面体结构的碳氧负离子ꎬ具有较强的极性ꎬ与极性强的溶剂形成的溶剂化效应大ꎬ内能降低得较多㊁更稳定.因而ꎬ在极性强的溶剂中该中间体易生成.
２)溶剂应对苯酚盐和草酰氯均有较好的溶解性.草酰氯在卤代烃㊁芳烃㊁醚㊁醇㊁酮等有机溶剂中均有较好的溶解性.苯酚盐既有有机共价化合物的一些特征ꎬ同时又有离子化合物的一些特征ꎬ它在水或强极性的有机溶剂中有较高的溶解度.
３)溶剂应不与反应物作用.草酰氯遇水㊁醇类会迅速分解ꎬ故不宜选用水㊁醇类作溶剂.
综上所述ꎬ极性较强的酯㊁醚㊁酮类化合物应是该反应的良溶剂.考虑到酯中含有少量的醇㊁醚ꎬ易产生过氧化物ꎬ也不宜作该反应的溶剂ꎻ酮类化合物中尤以丙酮价廉易得㊁分离简单及易循环使用ꎬ故本实验选丙酮作溶剂.
第２期杨玉峰：草酸二苯酯的合成４３
㊀２.１.２㊀溶剂的用量对实验结果的影响
在丙酮作溶剂㊁ｎ
苯酚钠ʒｎ草酰氯＝２.２㊁反应温度为２０ħ㊁溶液的ｐＨ＝１０的条件下ꎬ溶剂的用量(ｍ丙酮ʒｍ苯酚钠)对实验结果的影响如表１所示.由表１可知ꎬ在溶剂的用量是苯酚钠质量的５~１０倍时ꎬ随着溶剂用量的增
加ꎬ产品的收率逐渐升高.这是因为当丙酮溶剂用量太少时ꎬ受到苯酚钠在丙酮中溶解度所限ꎬ苯酚钠不能完全充分溶解ꎬ溶液中溶解的苯酚钠分子数较少ꎬ反应物发生反应的总分子数就少.随着丙酮溶剂用量的增加ꎬ溶液中溶解的苯酚钠分子数增多ꎬ反应物间的有效碰撞概率大增ꎬ有利于反应的进行ꎬ所得产品的收率变高.当丙酮溶剂用量更高时ꎬ尽管溶解在丙酮中的苯酚钠分子总数较多ꎬ但是溶液的体积(量)增大了ꎬ反应物被稀释了ꎬ反应物的浓度减小ꎬ溶液中单位体积的反应物分子数减少ꎬ产品的收率变低ꎬ同时溶剂用量过多ꎬ会增大产品的损耗和后处理时的能耗.
２.１.３㊀ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯对反应的影响
草酰氯与苯酚钠作用生成草酸二苯酯的反应ꎬ为了增加反应物的转化率和产物的收率ꎬ可以选择另一反应物过量的方法进行实验.若采用草酰氯过量ꎬ易生成草酸单苯酯ꎬ不仅产品的收率低ꎬ而且分离困难.另外ꎬ
草酰氯价格较苯酚高ꎬ生产成本高.故本实验采用苯酚钠过量的办法ꎬ以使草酰氯反应得较彻底.在ｍ
丙酮ʒｍ苯酚钠为１５㊁反应温度为２０ħ㊁溶液的ｐＨ＝１０条件下ꎬ不同的物质的量的比ｎ
苯酚钠ʒｎ草酰氯对实验结果的影响如表２所示.从表２可以看出ꎬ在反应物的物质的量的比为２.０ꎬ即理论比时ꎬ产品的收率仅有８０.２％ꎻ随着反应物
的物质的量的比增大ꎬ即苯酚盐过量程度的增加ꎬ产品的收率逐渐升高ꎻ当ｎ
苯酚钠ʒｎ草酰氯＝２.２时ꎬ产品的收率达到９１.４％ꎬ再增加苯酚钠的用量ꎬ产品的收率几乎不变.
供养人表１㊀溶剂用量对反应收率的影响
Ｔａｂ.１㊀Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆｓｏｌｖｅｎｔｏｎｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎ
序号ｍ丙酮ʒｍ苯酚钠收率/％１５７０.０２７８３.０３９９０.１４１０９１.２５１５９０.３
表２㊀物质的量的比对反应收率的影响Ｔａｂ.２㊀Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓｏｆａｍｏｕｎｔｏｆｓｕｂｓｔａｎｃｅｒａｔｉｏｎｏｎｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｒｅａｃｔｉｏｎ
序号ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯收率/％１２.０８０.２２２.１８８.１３２.２９１.４４２.３９１.２５２.４９０.９
２.１.４㊀反应温度对实验结果的影响
草酰氯与苯酚钠作用生成草酸二酚酯的反应是一个微放热反应.从化学热力学的角度看ꎬ低温有利于该
反应的进行ꎬ产品的收率较高ꎻ从化学动力学的角度看ꎬ升高温度ꎬ化学反应的速度加快ꎬ低温下化学反应的
速度慢ꎬ需要较长的反应时间ꎬ才能使反应进行到较高的程度.在ｍ
丙酮ʒｍ苯酚钠为１５㊁ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯＝２.２㊁溶液的ｐＨ＝１０条件下ꎬ不同温度对实验结果的影响见表３.从表３可知ꎬ反应温度为５ħ时ꎬ产品的收率仅有８３.１％ꎬ这是因为ꎬ尽管低温有利于反应的正向进行ꎬ但由于化学反应速度慢ꎬ在一定的时间内反应不够完
全ꎻ而当反应温度为３０ħ时ꎬ化学反应的速度较快ꎬ较短的时间内即可达到化学平衡ꎬ达到了一定温度下反应物的转化率和产品的收率ꎬ但温度高化学平衡点偏向逆反应ꎬ正反应进行的程度同样较低.所以ꎬ该反应较佳的温度应综合考虑化学热力学和化学动力学两个方面.
２.１.５㊀溶液的ｐＨ对实验结果的影响
苯酚钠与草酰氯反应的过程中ꎬ随着反应的进行ꎬ会不断地生成氯化钠ꎬ同时反应体系中的ｐＨ在不断地变化ꎬ由于反应过程中体系的苯酚钠量会逐渐下降ꎬ反应液ｐＨ会不断地降低ꎬ直至降至接近中性.在这个反应中需要体系呈碱性.其一ꎬ确保苯酚以苯酚盐形式存在ꎬ提高其亲核能力ꎻ其二ꎬ有利于草酰氯
中离去基
团氯离子的离去.在ｍ
咖啡具设计
丙酮ʒｍ苯酚钠＝１５㊁ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯＝２.４㊁反应温度为１０ħ条件下ꎬ不同的ｐＨ对实验结果的影响见表４.从表４可知ꎬ在一定范围内ꎬ随着反应液的ｐＨ升高ꎬ反应的产率也在不断升高ꎬ直至达到ｐＨ＝１０时ꎬ反应的产率达到了９１.３％ꎻ当继续增大体系ｐＨ时ꎬ反应的产率又下降很明显.分析其原因ꎬ可能是反
应液的ｐＨ过高ꎬ意味着随着反应液碱性的增强ꎬ草酰氯与碱发生反应生成草酸盐这一副反应增高ꎬ使得目标分子草酸二苯酯的收率降低.
４４㊀河南教育学院学报(自然科学版)２０１９年
表３㊀温度对反应收率的影响
Ｔａｂ.３㊀Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｎｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｒｅａｃｔｉｏｎ序号温度/ħ收率/％
１５８３.１
２１０８８.０
３２０９０.３
４３０８９.１
表４㊀反应液的ｐＨ对收率的影响
Ｔａｂ.４㊀ＴｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｐＨｏｎｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｌｉｑｕｉｄ序号ｐＨ收率/％
１７７７.６
２８８５.３
３９８８.１
４１０９１.３
５１１８８.９
２.２㊀正交实验
以ｍ
丙酮ʒｍ苯酚钠(Ａ)㊁ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯(Ｂ)㊁反应温度(Ｃ)㊁ｐＨ(Ｄ)４个因素在３个不同的水平建立Ｌ９(３４)正交实验表(表５)ꎬ正交实验结果见表６.
表５㊀Ｌ９(３４)正交实验表
Ｔａｂ.５㊀ＯｒｔｈｏｇｏｎａｌｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｔａｂｌｅｏｆＬ９(３４)
水平
因素
ＡＢＣＤｍ
丙酮ʒｍ苯酚钠ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯反应温度/ħｐＨ
１８１ʒ２.０１０７
２１０１ʒ２.２２０９
３１５１ʒ２.４３０１１
从表６中的极差分析可知ꎬ对产物收率的影响ꎬ依次为:ｎ
苯酚钠ʒｎ草酰氯－ｐＨ－ｍ丙酮ʒｍ苯酚钠－反应温度ꎬ即ＢңＤңＡңＣ.从正交实验可知ꎬ２号为反应条件的最佳选择ꎬ即在ｍ
丙酮ʒｍ苯酚钠为８ꎬｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯为２.２ꎬ反应温度２０ħꎬｐＨ＝９的条件下ꎬ产品收率较高ꎬ达到９１.６％.
表６㊀正交实验结果
Ｔａｂ.６㊀Ｒｅｓｕｌｔｓｏｆｏｒｔｈｏｇｏｎａｌｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ
实验号ｍ丙酮ʒｍ苯酚钠ｎ苯酚钠ʒｎ草酰氯反应温度/ħｐＨ产率/％
１８２.０１０７７０.２
２８２.２２０９９１.６
３８２.４３０１１８４.３
４１０２.０２０１１７６.２
５１０２.２３０７８６.１
６１０２.４１０９９０.２
７１５２.０３０９７９.２
８１５２.２１０１１８９.１
９１５２.４２０７８８.５
ｋ１８２.０７５.２８３.１８１.６
ｋ２８４.２８８.９８５.４８７.０
ｋ３８５.６８７.７８３.２８３.２
Ｒ３.６１３.７２.３５.４
２.３㊀产品的表征
事件日志
２.３.１㊀熔点
产品的熔点为１３６.９~１３７.５ħ.
２.３.２㊀红外光谱
产品的红外光谱(溴化钾压片)如图２所示.从图２可看出ꎬ３０４１.０２ｃｍ－１为芳环Ｃ－Ｈ的伸缩振动ꎻ１７７４.２１ｃｍ－１为Ｏ＝Ｃ－Ｃ＝Ｏ㊁１７５５.８７ｃｍ－１为－Ｃ＝Ｏ的伸缩振动ꎻ１５９７.９９ｃｍ－１㊁１５８４.９７ｃｍ－１为芳环的骨架振动ꎻ１１８０.５８ｃｍ－１㊁１１１７.０８ｃｍ－１为Ｃ－Ｏ－Ｃ伸缩振动.样品主要吸收峰的位置与草酸二苯酯标准图谱相吻合.
㊀
第２期杨玉峰：草酸二苯酯的合成４５
图２㊀产品的红外光谱图
Ｆｉｇ.２㊀Ｉｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ
３㊀结论
１)以苯酚和草酰氯为原料合成草酸二苯酯ꎬ已有许多文献报道ꎬ大多采用苯酚㊁草酰氯㊁缚酸剂 一锅煮 工艺(也称 一步法 ).笔者将 一步法 改为 两步法 ：先将苯酚与氢氧化钠作用得到苯酚钠后ꎬ再将苯酚钠与草酰氯作用合成草酸二苯酚酯.表面上看似乎工艺复杂了ꎬ但提纯步骤较 一步法 少㊁后处理简单ꎬ且实验的重现性好㊁可操作性强ꎬ更符合工业化大规模生产的工艺要求.
２)本工艺尚存需改进和完善之处.本工艺中苯酚钠的制备采用水或醇作溶剂ꎬ而草酰氯又易与水或醇作用ꎬ故需要把苯酚钠中水或醇除净方可.若能研发一种既是制备苯酚钠的良溶剂ꎬ又是草酰氯与苯酚钠反应的良溶剂ꎬ把二者合二为一ꎬ将只需把原料分序加入即可ꎬ工艺将更加简化和实用.
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ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＯｘａｌｉｃＡｃｉｄＴｗｏＢｅｎｚｙｌＥｓｔｅｒ
ＹＡＮＧＹｕｆｅｎｇ
(ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔꎬＨｅｎａｎＦｉｎａｎｃｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ(ＬｏｎｇｚｉｈｕＣａｍｐｕｓ)ꎬＺｈｅｎｇｚｈｏｕ４５００４６ꎬＣｈ
ｉｎａ)
Ａｂｓｔｒａｃｔ:Ｔｈｅｏｘａｌｉｃａｃｉｄｔｗｏｂｅｎｚｙｌｅｓｔｅｒｗａｓｐｒｏｄｕｃｅｄｉｎｔｗｏｓｔｅｐｓｕｓｉｎｇｐｈｅｎｏｌａｎｄｏｘａｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅａｓｒａｗｍａｔｅ￣ｒｉａｌｓ.Ｔｈｅｆｉｒｓｔｓｔｅｐｗａｓｔｏｐｒｅｐａｒｅｓｏｄｉｕｍｐｈｅｎａｔｅｗｉｔｈｐｈｅｎｏｌａｎｄｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅꎬａｎｄｔｈｅｓｅｃｏｎｄｓｔｅｐｗａｓｔｏ￣ｐｒｏｄｕｃｅｏｘａｌｉｃａｃｉｄｔｗｏｂｅｎｚｙｌｅｓｔｅｒｂｙｓｏｄｉｕｍｐｈｅｎａｔｅａｎｄｏｘａｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ.ＴｈｅｅｆｆｅｃｔｓꎬｓｕｃｈａｓｓｏｌｖｅｎｔｓꎬｓｏｌｖｅｎｔｄｏｓａｇｅꎬｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆｒｅａｃｔａｎｔｓꎬｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｈｅｐＨｏｆｓｏｌｕｔｉｏｎｏｎｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｓｏｄｉｕｍｐｈｅｎａｔｅｗｉｔｈｏｘａｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅꎬｗｅｒｅｄｉｓｃｕｓｓｅｄ.Ｔｈｅｏｒｔｈｏｇｏｎａｌｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｙｉｅｌｄａｎｄｔｈｅｐｕｒｉｔｙｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｗａｓｈｉｇｈｅｒｔｈａｎ９１％ａｎｄ９８％ꎬｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙꎬｕｎｄｅｒｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｔｈａｔｍｓｏｌｖｅｎｔｓ:ｍｓｏｄｉｕｍｐｈｅｎａｔｅｗａｓ１０ꎻｎｓｏｄｉｕｍｐｈｅｎａｔｅ:ｎｏｘａｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅｗａｓ２.２ꎻｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｗａｓ２０ｄｅｇｒｅｅｓꎻｔｈｅｐＨｏｆｓｏｌｕｔｉｏｎｗａｓ１０.Ｋｅｙｗｏｒｄ
ｓ:ｏｘａｌｉｃａｃｉｄｔｗｏｂｅｎｚｙｌｅｓｔｅｒꎻｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃｒｅａｇｅｎｔꎻｓｏｄｉｕｍｐｈｅｎａｔｅꎻｏｘａｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅꎻｔｗｏｓｔｅｐｍｅｔｈｏｄ
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