第一部分：烃
1、甲烷的主要化学性质
（1）氧化反应 CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O （2）取代反应 甲烷与 CH 4+Cl 2 CH 3Cl (g)+HCl CH 3Cl+Cl 2
CH 2Cl 2+HCl
CH 2Cl 2+Cl 2
CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl
（3）分解反应
CH 4 C +2H 2↑
2、乙烯的主要化学性质
吴敬平吉林省常务副省长
乙烯实验室制法（浓硫酸作催化剂，脱水剂）CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑
禅宗思想
（1）氧化反应：C 2H 4+3O 2 2CO 2+2H 2O
（2）加成反应
①乙烯和H 2的反应CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 ②乙烯通入溴水中 CH 2=CH 2 + Br 2
CH 2BrCH 2Br
③乙烯和HBr 的反应 CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br
④乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 ①制取聚乙烯、聚丙烯 n CH 2=CH 2 催化剂催化剂
n H 2C=CHCl
催化剂催化剂
n CH 3–CH=CH 2
催化剂催化剂
CH 3
CH 2－CH 2
n
CH －CH 2
n
CH －CH 2 n Cl 高温
点燃
点燃
nCH 2=CH-CH=CH 2
催化剂催化剂
[CH 2-CH=CH-CH 2] n
3、乙炔的主要化学性质 乙炔的实验室制取 CaC 2 + 2H 2O Ca(OH)2 + ↑ （1）氧化反应 （2）加成反应
①乙炔与氢气加成CH 三CH + H 2
CH 2 = CH 2
CH 三CH + 2H 2CH 3-CH 3
②乙炔通入溴水中②乙炔通入溴水中
③由乙炔制聚氯乙烯③由乙炔制聚氯乙烯
+ HCl H 2C=CHCl n H 2C=CHCl
催化剂催化剂
④乙炔水化法制乙醛CH CH≡≡CH + H 2
O 催化剂催化剂
CH 3
CHO
⑤乙炔加聚制聚乙炔
4、苯的主要化学性质
（1）氧化反应 （2）取代反应
①苯与液溴反应（需铁作催化剂）
+ + Br 2 +HBr
. ②苯的硝化反应发生取代反应，生成无、不溶于水、有苦杏仁气味、密度大于水的油状液体——硝基苯。——硝基苯。
催化剂 △
催化剂 △铜瓦
Br
Fe
催化剂 △
HC ≡CH
HC ≡CH CH －CH 2 n
Cl
+ HNO 3 + H 2O
③苯的璜化反应
+ + HO HO －SO 3H —SO 3H+H 2O
（3）加成反应什么是生物工程
苯与氢气加成生成环己烷苯与氢气加成生成环己烷
+ 3H 2
催化剂催化剂
△
苯的同系物主要化学性质 甲苯发生硝化反应甲苯发生硝化反应
+3HO-NO 2
浓硫酸浓硫酸
△
+ 3H 2O
—COOH
第二部分：烃的衍生物
一、溴乙烷与卤代烃 1、取代反应
张秋俭
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：
CH 3CH 2Br ＋NaOH
CH 3
CH 2OH ＋NaBr
△
水
浓浓H H
2SO 4
55-60℃
—NO 2
CH 3
水浴
70-80℃
CH 3
酸性KMnO 4溶液
②1，2—二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热： BrCH 2CH 2Br
＋2NaOH HOCH 2CH 2OH ＋2NaBr
2、消去反应
①溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： CH 3CH 2Br ＋NaOH
CH 2=CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
②2，3—二溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： CH 3CHBrCHBrCH 3＋2NaOH
CH 2=CH —CH=CH 2＋2NaBr ＋2H 2O
二、乙醇与醇类
1、乙醇与钠的反应：2CH 3CH 2OH ＋2Na 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
2、乙二醇与钠的反应：HOCH 2CH 2OH ＋2Na NaOCHCH 2ONa ＋H 2↑
3、乙醇与氢溴酸共热：CH 3CH 2OH ＋HBr
CH 3CH 2Br ＋H 2O
4、乙二醇与氢溴酸共热：HOCH 2CH 2OH ＋2HBr BrCH 2CH 2Br ＋2H 2O
5、乙醇与浓硫酸共热170℃：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2
↑＋H 2O 6、乙醇分子间脱水：2CH 3CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O
7、乙醇燃烧：CH 3CH 2OH ＋3O 22CO 2＋3H 2O 8、乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪： 5CH 3CH 2OH ＋4KMnO 4＋6H 2SO 4
5CH 3COOH ＋2K 2SO 4＋4MnSO 4＋11H 2O
9、用酸性重铬酸钾溶液检验酒后驾车： 3CH 3CH 2OH ＋2K 2Cr 2O 7＋8H 2SO 43CH 3COOH ＋2K 2SO 4＋2Cr 2(SO 4)3＋11H 2O
10、乙醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH ＋O 2
2CH 3CHO ＋2H 2O
140℃140℃
浓硫酸 170℃170℃
浓硫酸 加热
催化剂铜
点燃
加热
△ △
乙醇 △
乙醇 △
水
11、甲醇的催化氧化：2CH 3OH ＋O 2
2HCHO ＋2H 2O
12、2—丙醇的催化氧：2(CH 3)2CHOH ＋O 2
2CH 3COCH 3＋2H 2O
13、乙二醇的催化氧化：HOCH 2CH 2OH ＋O 2OHC-CHO ＋2H 2O
14、乙醇与乙酸和浓硫酸共热：CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O三体船
15、乙二酸与足量的乙醇与浓硫酸共热： 乙二酸二乙酯
16、乙二醇与足量的乙酸和浓硫酸共热：
二乙酸乙二酯
17、乙二酸与乙二醇和浓硫酸共热： ＋ 环乙二酸乙二酯
18、3—羟基丙酸与浓硫酸共热：
HOCH 2CH 2COOH ＋H 2O 19、3—羟基丙酸与浓硫酸共热：
加热
浓硫酸 加热
浓硫酸 加热
催化剂 加热
催化剂 加热
催化剂 COOH COOH
＋2CH 3CH 2OH
COOCH 2CH 3 COOCH 2CH 3
浓H 2SO 4 加热
＋2H 2O
CH 2OH CH 2OH ＋2CH 3COOH
CH 2OOCCH 3
CH 2OOCCH 3 浓H 2SO 4 加热
＋2H 2
O
CH 2OH CH 2OH
COOH COOH
浓H 2SO 4
加热
＋2H 2O
COOCH 2 COOCH 2
CH 2—C=O CH 2—O
nHOCH 2CH 2COOH H [ OCH 2CH 2CO ]n OH ＋(n －1)H 2O
浓H 2SO 4 加热
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