烃的含氧衍生物——苯酚
1.苯酚的结构
2、物理性质
无晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。 周倩如现状
（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。
（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。 3、苯酚的化学性质
实验 | 废墟上的鲜花现象 |
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 | |
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 | |
胃电图仪（3）再向试管中加入稀盐酸 | |
| |
1）弱酸性
离子方程式为：
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变
荣誉的力量
现象：试管中立即产生白絮状沉淀
①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）
③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 3）加成反应
4）氧化反应
①燃烧
②被空气氧化呈粉红
③使酸性的高锰酸钾褪
5）显反应
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫------小人物大境界鉴定酚的存在
6）缩聚反应
4、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
练习;
1. 怎样分离苯酚和苯的混合物
2、如何鉴别苯酚
3. 鉴别苯、苯酚、1—己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，只用一种试剂，该试剂是什么
和B两种物质的分子式都是C7H8O，他们都能跟金属钠反应产生氢气，A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪，并产生白沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为
课堂练习：
1．有关苯酚的下列叙述中，错误的是 ( )
A．纯净的苯酚是粉红的晶体，65℃以上时能与水互溶
B．苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应
C．苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应
D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏
阻尼系数2．从结构上看，酚和醇最特征的区别是 ( )
A．酚的分子中有苯基，而醇的分子中只是烷烃基
B．酚的分子中至少有6个碳原子在同一平面上，而醇分子中的碳原子一般不在同一平面上
C．酚的分子中只含有1个羟基，而醇分子中可能含有多个羟基
D.酚是羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物；而醇是羟基跟烷烃基或芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物
3．乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是( )
A.都易溶于水 B.都能与NaOH溶液反应
C．分子结构中都含有羟基 D.都属于醇类化合物
4．美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有的EGCG(没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡。已知EGCG的结构式如右图，有关EGCG的说法正确的是( )
豫公网安备41160202000603
站长QQ:729038198
关于我们
投诉建议