苯酚的化学性质
（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。 ①实验与解析：
表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析
实验步骤 | 现象 | 问题解析 |
试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠 | 有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声 | |
试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH | | 苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠 |
在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2 | 澄清溶液又复变为浑浊 | 通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑 |
在上述浑浊溶液中再滴加NaOH | 浑浊液又变澄清 | 我的钱包我做主上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠 |
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②列表比较：
表2 乙醇和苯酚的比较
| 乙醇 | 苯酚 |
结构简式 | C2H5—OH | |
特征官能团 | —OH | |
烃基 | —C2H5（乙基） | |
化 学 性 质 | 相 同 点 | 均可和金属钠反应放出氢气 |
2C2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ | |
不 同 点 | 羟基不显酸性 | |
和碱不反应 | 和NaOH作用生成苯酚钠 |
乙醇钠不和CO2反应 | CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 |
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③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。
通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：
H2CO3＞ ＞C2H5OH（中性）
（2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。 ①苯酚与苯取代反应的比较：
表3 苯酚与苯取代反应的比较
| 苯酚 | 苯 |
反应物 | 溴水和苯酚溶液 | 液溴和纯苯 |
反应条件 | 不用催化剂 | 以少量Fe粉作催化剂 |
不加热 | 初始微热或不加热 |
取代苯环上氢原子多少 | 一次反应可取代苯基上三个氢原子 | 一般情况取代苯环上一个氢原子 |
反应速度 | 瞬时完成 | 初始缓慢后来速度加快 |
反应装置 | 试管中反应 | 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 |
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②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。
总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。
（3）苯酚和FeCl3溶液的显反应（略）。
（二）思考与练习
③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。
1.有机化合物A中含碳77.8％、氢7.4％、氧14.8％，它的密度是相同状态下H2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl3溶液不呈紫，试写出它的结构简式。而它的同分异构
体遇FeCl3溶液呈紫，试写出同分异构体的结构简式及名称。
2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。
方法可表示如下：
苯苯磺酸苯磺酸钠苯酚钠苯酚
A.写出①～④各步反应的化学方程式。
B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是： 。
3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成的化学方程式。
（三）苯酚的酸性
在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应
要把握以下五点
dw15-1000（1）酸性：H2CO3＞C6H5OH 强酸制取弱酸
（2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO的酸性。这一点可以从它们三者的电离常数看出：
H2女乳CO上海电大网上课堂3H++HCO K=4.3×10－7
HCOH++CO K=5.6×10－11
C6H5OHH++C6H5O– K=1.28×10－10
所以酸性C6H5OH＞HCO。
（3）若在Na2CO3溶液中加入适量 生成 ，同时生成比苯酚还要
弱的“酸”——HCO（因为HCO较C6H5OH更难电离从K不难看出）。
故Na2CO3+C6H5OHC6H5ONa+NaHCO3
因此： 溶液跟Na2CO3反应，而跟NaHCO3溶液不反应，原因是C6H5OH比H2CO3更难电离。至此C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3的产物中一定是NaHCO熔体过滤器3。与通入CO2量多少并无关系。
（4）用 通入CO2方法获得苯酚不会结晶析出，液体分层，下层是NaHCO沉沦堕落3和苯
酚（很少量）的水溶液，上层是水的苯酚的溶液（水很少）可用分液方法分离出下层液体。
（5）苯酚钠水溶液显碱性（可看成是弱酸与强碱形成的“盐”）能使酚酞变红。其碱性强于NaHCO3溶液（等浓度）。
利用此性质可证明苯酚具有酸性。
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