亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用

亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：

团结湖三中卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、α-卤代醚、α- 或 β-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：pctools5.0

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)青春在风中飘着3P 的烷基相同（即 R' = R），

则 Arbuzov 反应如下：

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')消防犬下载2 和次亚膦酸酯 R2民主法制>dat文件POR' 也能发生该类反应，例如：

反应机理

一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：

反应实例

本文发布于:2024-09-20 22:51:25，感谢您对本站的认可！

本文链接：https://www.17tex.com/xueshu/146675.html

上一篇：有机物酸碱性比较

下一篇：卤代烃水解反应中OH-的作用是什么