有机化学实验论文
论文著者：
粗盐中难溶性杂质的去除
专业名称： 化学
所在院系： 化学与环境学院 花生采摘机
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提交时间： 2012年5月
对溴苯胺的全合成
（华南师范大学化学与环境学院 2010级化学1班）
摘要 本实验以硝基苯为起始原料，在酸性条件下用锡将硝基苯还原为苯胺；苯胺在锌粉的催化下与乙酸发生酰基化反应合成乙酰苯胺；乙酰苯胺在乙酸催化下与溴发生卤代反应合成对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺。本实验对溴苯胺的产率为40.7%，并测得熔点为66.5℃。 关键词 对溴苯胺；酰基化反应；溴代反应；对溴乙酰苯胺。
The Synthesis of 4-Bromoaniline
Abstract With nitrobenzene as starting material, under the acid conditions, the aniline is reduced by Tin to Aniline; In zinc catalytic, aniline and acetic acid acylation reaction synth
esis of acetanilide; Halogenated synthetic reaction occurs in acid catalysis, acetanilide and bromine 4-Bromoacetanilide. Under acidic conditions, 4-Bromoacetanilide generated on 4-Bromoaniline. The yield of this experiment is 40.7%, and the melting point of 4-Bromoaniline is 66.5℃.
Keyword 4-Bromoaniline; acylation; Bromination; Bromoacetanilide.
引言
北京8号学苑
对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（baoba
如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。而其合成方法具有多样性，查文献可以得到以下几种合成对溴苯胺的常用方法。第一种是以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜的作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；第二种是以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按乔姆斯基第一种方法进行而得；第三种是以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得；第四种是以硝基苯为原料，通过还原、保护、溴代、去保护等多个步骤 合成目标产物。
经过原料易得便宜、操作简单、可控制性强等多方面综合比较，决定采用第四种合成方法来制取对溴苯胺。
硝化反应是制备芳香硝基化合物的主要方法，也是重要的亲电取代反应之一，芳烃的硝化在浓硫酸与浓硝酸作用下较容易进行，芳烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝基化合物。芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法，实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，最常用的方法是使用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
本实验总反应如下：
实验
2.1实验目的
1.掌握芳香烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳香烃卤代方法； 2.掌握重结晶及熔点测定技术；
3.初步掌握有机化合物全合成的概念；
4.掌握硝基苯还原成苯胺的实验原理和方法；
5.巩固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作；
6.熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；
7.掌握分馏装置的安装和操作；
8.熟练掌握重结晶、乘热过滤和减压过滤等操作技术；
9.掌握易氧化基团的保护方法；
10.学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；
11.熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；
12.掌握脱保护基乙酰基的方法。
2.2实验原理
1.苯胺的实验室制备如果用直接的方法将酰基（—NH2）导入苯环上非常困难，因此常经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。实验室常用的方法是
在酸性溶液中用金属进行化学还原。常用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。黄三角经济区
2.乙酰苯胺为无晶体，具有退热镇痛的作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
胺的酰基化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅱ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，
由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。
伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的设备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯>乙酸酐>乙酸。由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：
冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
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