1894年
2月3日（清光绪十九年十二月二十八日）丑时，出生在台湾台南府城南门外延平郡王祠（郑成功祠）一侧的“窥园”。名赞堃，字地山，乳名叔丑，排行第四。 父许南英为清末进士，人称“窥园先生”，近代台湾爱国诗人。母吴慎，为台南著名乡绅吴樵山之三女。 长兄赞书，二兄赞元，三兄赞祥，葵花。
这一年，中日甲午战争爆发。父南英任台南“团练局”（后改为筹防局）统领，率兵两营，随民族英雄刘永福扼守台南，抵抗日寇入侵。
1895年（二岁）
清政府战败，丧权辱国的《马关条约》签定。台湾被“割让”日本。日军大举侵台。
随家人仓促离台，避居广东揭阳桃都园村许氏宗祠。
五弟赞能（庶出）与六弟赞乔同年生。
1896年（三岁）
入私熟，从吴献堂先生发蒙。
广州湾1897年（四岁）
因吴献堂先生回汕头，改从徐展云先生学。因迫于生计，父赴京投“吏部”，改官知县，往广州禀到。因清末官制规定，文官不得在原籍供职，遂寄籍语言和风俗多半相同之福建龙溪（漳州）。 1898年（五岁）
仍从徐展云先生学。
妹赞化（蟾花）生。
1899年（六岁）
仍从徐展云先生学
1900年（七岁）
仍从徐展云先生学
1901年（八岁）
仍从徐展云先生学
国防科技信息中心1902年（九岁）
仍从徐展云先生学
1903年（十岁）
因徐展云先生病故，改从倪玉笙先生受业。
1904年（十一岁）
随父迁居阳江，入阳江真道小学读书，课于仍从倪玉笙先生学。
1905年（十二岁）
进广东“韶舞读书所”学习。课余仍从倪玉笙先生学。
1906年（十三岁）
因倪玉笙先生病故，改从韩贡三先生学，始读经史。是年入广州“随宦学堂”读书。
1907年（十四岁）
仍在广州“随宦学堂”读书。课余兼从韩贡三先生学。
是年冬。葵花病故。
1908年（十五岁）
父许南英赴三水县任。
居广州“和梅宿命”（父许南英在六榕寺内辟官房数间，名“和梅宿舍”，囚笼为许地山兄弟之学塾），仍从韩贡三先生学。
1909年（十六岁）
仍在“随宦学堂”读书，兼从韩贡三先生学。
成本效益分析1910年（十七岁）
十月，毕业于“随宦学堂”。
1911年（十八岁）
辛亥革命爆发。父许南英去官职，赴漳州。后被推举为漳州民事局长，举家迁居福建。
1912年（十九岁）
开始独立谋生。在漳州福建省立第二师范学校担任教员。课余撰《荔枝谱》，但未发表。
父许南英回台湾台南省亲扫墓。
1913年（二十岁）国际能源机构
赴缅甸仰光，在华侨办的中华中学、共和中学任教。
父任民国政府首任龙溪县知事，但未久便卸任。全家迁居漳州东门外管厝巷。
五弟赞能病故。
1914年（二十一岁）
仍在缅甸仰光任教。
是年，第一次世界大战爆发。
1915年（二十二岁）
仍在缅甸仰光任教。年底回国。
与台湾台中“雾峰”林朝栋之六女林月森订婚。
1916年（二十三岁）
在福建漳州华英中学任教，并加入闽南“基督教伦敦会”，有志於宗教比较学的研究。
父许南英再度回台湾省亲扫墓。农历九月，应友人林叔臧之荐，赴苏门答腊棉兰市，为华侨市长张鸿南编辑生平事略。
1917年（二十四岁）
任福建省立第二师范学校教员，并兼任附小主事（相当於现在的校长）。
考入北平私立汇文大学读书，暑假后北上。父许南英喜不自禁，特从棉兰寄赠词一首：《丑儿入京游学作此送之·花发沁园春》。
农历十一月十一日，父许南英於苏门答腊猝然病逝。
1918年（二十五岁）
在汇文大学就读。
年初，回福建，在厦门与林月森举行婚礼。年底，生女 新。
1919年（二十六岁）
北平私立汇文大学与北通州协和大学合并，改名燕京大学。在燕京大学文学院就读。
“五四”运动爆发。被推举为学生代表，参加声势浩大的示威游行，及“火烧赵家楼”义举。
与郑振铎、瞿秋白、瞿世英、耿济之等创办《新社会》旬刊。
十一月，许地山参加编辑工作。诺冠中国
当年，在缸瓦市基督教堂结识老舍。
参加教育部读音统一筹备会。
1920年（二十七岁）
从“燕大”文学院毕业，获文学士学位。又入“燕大”神学院就读。
十月，回福建接林月森母女来京，途中林月森忽得急病，客逝上海。
先后在《新社会》上发表文章九篇：《女子的服饰》、《》、《柏拉图的共和国》、《我对于译名为什么要用注音字母》、《社会科学的研究法》、《十九世纪两大社会学家
的女子观》、《劳动的究竟》、《劳动的威仪》、《“五一”与“五四”》。五月，《新社会》为军阀当局查禁。八月，许地山等创办《人道》月刊，仅出一期。
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