学习指南
卤代烃是分子中含有卤素原子（—X）的一类有机化合物。 C—X键是极性较强的共价键，因此卤代烃的化学性质比较活泼。卤代烃的化学反应主要发生在卤原子及受卤原子影响的尽氢原子上。本章将重点介绍卤代烃的取代反应、消除反应、与金属镁的反应以及这些反应的实际应用。
学习本章内容应在了解卤代烃结构特点的基础上做到：
3.掌握卤代烃的化学反应及其应用，掌握卤代烃的鉴别方法；
4.了解重要卤代烃的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。
烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烃。常用通式R—X表示，其中卤原子是卤代烃的官能团。
在卤代烃中，由于氟代烃的制法和性质比较特殊，碘代烃的制备费用比较昂贵，因此常见的卤代烃是氯代烃和溴代烃。本章主要讨论氯代烃和溴代烃。
卤代烃的分类、异构和命名
一、卤代烃的分类与异构
1.卤代烃的分类
根据卤代烃分子中的烃基结构不同，可将其分为饱和卤代烃（即卤代烷）、不饱和卤代烃（主要指卤代烯烃）和芳香族卤代烃（即卤代芳烃）。例如：
溴乙烷 氯乙烯 氯苯
（饱和卤代烃） （不饱和卤代烃） （芳香族卤代烃）
根据分子中所含卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃和三卤代烃等，二元以上的卤代烃统称为多卤代烃。例如：
一氯甲烷 二氯甲烷
（一卤代烃） （二“多”卤代烃） （三“多”卤代烃）
根据与卤原子直接相连的碳原子类型不同，又分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。例如：
3AS4-12
1—氯丙烷 2—氯丙烷 2—甲基—2—氯丙烷
（伯卤代烃） （仲卤代烃） （叔卤代烃）
2.卤代烃的同分异构
烷烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烷。这里只讨论卤代烷的同分异构现象。
碳原子数相同的卤代烷，可因碳链构造和卤原子位置不同而产生异构体。例如分子中含有四个碳原子的一氯代烷，具有下列四种异构体：
其中：（1）和（2），（3）和（4）为位置异构；（1）和（3），（2）和（4）为碳链异构。
二、卤代烃的命名脚踩垃圾桶
1.习惯命名法
习惯命名法是在烃基名称的后面加上卤原子的名称，叫做”某基卤”。例如：
正丁基氯 仲丁基氯 异丁基氯
叔丁基氯 烯丙基溴 苯甲基氯（芐基氯）
习惯命名法只适用于烃基结构较为简单的卤代烃。
2.系统命名法
卤代烷的系统命名原则和步骤如下。
①选主链
选取含有卤原子的最长碳链作主链，卤原子作为取代基；
②编号
从靠近支链一端开始给主链上的碳原子编号；
③写名称
根据主链所含碳原子的数目称”某烷”，将取代基的位次、名称写在母体名称”某烷”之前。取代基的顺序是先烷基后卤素，不同卤素原子按氟、氯、溴、碘的顺序排列。例如：
2—溴丁烷 3—甲基—1—氯戊烷 3—氯—4—溴己烷
不饱和卤代烃的命名，应选取既含卤原子又含不饱和键的最长碳链作主链，编号时应使不饱和键的位次最小。例如：
3—溴丙烯 2—甲基—4—氯—1—丁烯
卤代芳烃的命名是以芳烃为母体，卤原子作为取代基。例如：
氯苯 2—氯甲苯 2，4—二溴甲苯水处理控制器
如果卤原子连在苯环的侧链上，命名时则以烷烃为母体，卤原子和苯环作为取代基。例如：
苯—氯甲苯 3—基本—1—氯丁烷
思考与练习
7—1试分析卤代烯烃产生同分异构现象的原因
7—2用系统命名法给下列化合物命名
7—3写出下列各化合物的构造式
（1）2—甲基—2—氯丁烷 （2）异丙基氯
（3）2—甲基—3—氯—1—戊烯 （4）对氯叔丁苯
第二节 卤代烷的性质
一、卤代烷的物理性质
1.物态
在常温常压下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷为气体，其他的一卤代烷均为液体。
2.沸点
卤代烷的沸点随相对分子质量的增加而升高。由于分子具有极性，所以卤代烷的沸点比相应的烷烃高。烃基相同的卤代烷，其沸点顺序为：RI＞RBr＞RCl。在同分异构体中，直链卤代烷的沸点最高，支链越多，沸点越低。
3.密度
一氯代烷的相对密度小于1，比水轻。一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1，比水重。在
同系列中，卤代烷的相对密度随着相对分子质量的增加而减小。这是由于卤原子在分子中质量分数逐渐减小的缘故。
4.溶解性
卤代烷不溶于水，可溶于醇、醚、烃等有机溶剂。有些卤代烷（如氯仿和四氯化碳）本身就是优良的有机溶剂。多卤代烷可用作干洗剂。
5.气味与颜
一卤代烷具有令人不愉快的气味，其蒸气有毒，应避免吸人体内。纯净的卤代烷是无的。但碘代烷由于不稳定.见光易分解产生游离碘，所以久置后的碘烷常带有红棕。因此贮存碘烷时，需用棕瓶盛装。
卤代烷在铜丝上燃烧时能产生绿火焰，这是鉴定卤原子的简便方法。
一些常见卤代烷的物理常数见表7—1
表7—1 卤代烷的物理常数
烷基名称 （或卤烷名称） | 氯化物 | 溴化物 | 碘化物 |
沸点 /℃ | 相对密度（） | 沸点 /℃ | 相对密度（） | 沸点 /℃ | 相对密度（） |
甲基 | —24.2 | 0.916 | 3.5 | 1.676 | 42.4 | 2.279 |
乙基 | 12.3 | 0.898 | 38.4 | 1.460 | 72.3 | 1.936 |
正丙基 | 46.6 | 0.891 | 714.0 | 生命晶石1.354 | 102.5 | 1.749 |
异丙基 | 35.7 | 0.862 | 59.4 | 1.314 | 89.5 | 10703 |
正丁基 | 78.5 | 0.886 | 101.6 | 1.276 | 130.5 | 1.615 |
仲丁基 | 63.3 | 0.873 | 91.2 | 1.259 | 120 | 1.592 |
异丁基 | 68.9 | 0.875 | 91.5 | 1.261 | 120.4 | 1.605 |
叔丁基 | 52 | 0.842 | 73.3 | 1.221 | 100 | 1.545 |
二卤甲烷 | 40.0 | 1.335 | 自动牙刷97 | 2.492 | 181 | 3.325 |
1，2—二卤乙烷 | 83.5 | 1.256 | 131 | 2.180 | 分解 | 2.13 |
三卤甲烷 | 61.2 | 1.492 | 149.5 | 2.890 | 升华 | 4.008 |
四卤甲烷 | 76.8 | 1.594 | 189.5 | 快门3d3.27 | 升华 | 4.50 |
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二、卤代烷的化学性质
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