有机化合物知识点归纳

知识点一：有机化合物的性质主要由官能团决定，学习有机化学关键要熟记各种典型的官能团的性质。各官能团之间的关系

知识点二：由反应条件确定官能团


















反应条件		可能官能团
浓硫酸△		①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△		①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△		①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△		卤代烃消去（－X）
H2、催化剂		加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热		醇羟基（－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe		苯环
Cl2(Br2)/光照		烷烃或苯环上烷烃基

知识点三：根据反应类型来推断官能团：







反应类型	可能官能团
加成反应	C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应	C＝C、C≡C
酯化反应	羟基或羧基
水解反应	－X、酯基、肽键、多糖等

知识点四：官能团引入

引入官能团	有关反应
羟基-OH	烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X）	烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)
碳碳双键C=C	某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO	某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH	醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-	酯化反应

各种常见有机化合物性质归纳

一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：甲烷）

脂肪烃(链状)

烃不饱和烃→烯烃（如：乙烯）

芳香烃(含有苯环)（如：苯）

饱和烃的结构特点： ①、属于烃；

②、碳原子之间以碳碳单键（C----C）结合形成链状；

③、碳原子剩余的价键全部与氢原子相连。

苯的同系物、芳香烃、芳香族的概念及三者的关系

【注：化学式为Cm H n的烃，若m < 2n+2,则该烃及该烃的烃基就具有一定的不饱和度（也叫缺氢指数），化学式为Cn H m 的烃的不饱和度为 (2n + 2 –m)/2. 有机化合物中每增加一个碳碳双键或一个环就相对烷烃少两个氢原子。

3、三种常见的烃甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物	烷烃	烯烃	苯及其同系物
通式	CnH2n+2 烷烃的分子式一定符合CnH2n+2，分子式符合CnH2n+2一定时烷烃	CnH2n 烯烃分子式一定符合CnH2n，分子式符合CnH2n不一定是烯烃。环烷烃的分子式也符合CnH2n	CnH2n-6 苯的同系物分子式一定符合CnH2n--6，分子式符合CnH2n--6不一定是苯的同系物。
代表物	甲烷(CH4)	乙烯(C2H4)	苯(C6H6)
结构简式	CH4	CH2＝CH2	或
结构特点	C－C单键，链状，饱和烃	C＝C双键，链状，不饱和烃	六个化学键等效，是一种介于单键和双键之间的独特化学键
空间结构	正四面体（碳原子和氢原子不共面，碳原子呈锯齿状，不在一条直线上）	六原子共平面（碳氢键角120度）	平面正六边形
物理性质	无无味的气体，比空气轻，难溶于水	无稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水	无有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水

有机物	主要化学性质
烷烃：甲烷	①、氧化反应（判断方法：得氧或失氢）（ⅰ）、燃烧CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝火焰，无黑烟）（ⅱ）、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪。 ②、取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，
烯烃：乙烯	1、氧化反应（ⅰ）燃烧C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪。 ②、加成反应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪）注意（ⅰ）、加成反应的方式：C＝C →C－C，反应只发生在双键两端的碳原子上。（ⅱ）、加成反应不会改变碳碳骨架的形状 ③、加聚反应（ⅰ）、nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）（ⅱ）、nCH2＝CH2 + n CH3—CH2＝CH2→ （ⅲ）、 nCH2＝CH— CH＝CH2→ 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。（乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成 CO2）
苯	1氧化反应、（ⅰ）、燃烧2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）（ⅱ）、苯不能使酸性KMnO4溶液，但是甲苯等苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪（苯的同系物使酸性KMnO4溶液的条件） ②、取代反应（像甲烷C－C的性质）（试剂添加顺序：硝酸→浓硫酸→苯） ③、加成反应（像乙烯C＝C的性质，但在苯中又不存在C＝C，因为苯不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪）

补充：

甲苯与在不同条件下反应化学方程式

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念	同系物	同分异构体	同素异形体	同位素
定义	结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质	分子式相同而结构式不同的化合物的互称	由同种元素组成的不同单质的互称	质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

注意：同分异构体的书写：①、用碳碳骨架书写

②、书写顺序：碳链异构――→（官能团）位置异构――→（官能团）种类异构

5、烷烃的命名：系统命名法：

①命名步骤：(1)主链－最长的碳链(确定主链名称)（最长、最多）；

(2)编号－靠近支链的一端（最近、最简、最小）；

(3)写名称－先简后繁,相同基请合并。

②名称组成：取代基位置→取代基名称→主链名称

③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数

CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3

2－甲基丁烷 2，3－二甲基丁烷

（烯烃命名：选择含有官能团且碳原子数最多的链为主链，从离官能团最近的一端开始编号）

7、同类烃的沸点:①、一看：碳原子数多沸点高。②、碳原子数相同，二看：支链多沸点低。

注意：烷烃物理性质递变规律：①、常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。

②、烷烃的密度小于水的密度且随碳原子的增多而增大

有机化合物燃烧的规律

1、通式 CxHy + (x+y/4)O2 ――→ xCO2 + (y/2)H2O

CxHy Oz + (x+y/4 –z/2)O2 ――→ xCO2 + (y/2)H2O

2、耗氧量规律

①、物质的量相同的烃，在相同的条件下完全燃烧，(x+y/4)越大。耗氧量越多。

②、等质量的烃完全燃烧时，y/x的值越大，所需O2 的量越多。

3、有机物燃烧生成二氧化碳的量有碳元素的质量（碳元素的质量分数）决定

有机物燃烧生成水的量有氢元素的质量（氢元素的质量分数）决定

4、有机化合物燃烧前后气体体积的变化规律：当水为气体时，△V主要由CxHy的y决定。

烃的衍生物

一、卤代烃

1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

如:饱和卤代烃。不饱和卤代烃

2、卤代烃物理通性：都不溶于水，密度比水大，可溶于有机溶剂。（一氯甲烷为气体，其余卤代烃一般为液体或固体）

3、化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。

（1）、取代反应（水解反应）：

CH3Cl+H2OCH3OH + HCl (一卤代烃可制一元醇)

BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇)

注意：溴苯常温下在氢氧化钠水溶液中基本不水解，反应的话要求350-370摄氏度的高温，

还要有铜作催化剂，生成苯酚钠。溴苯和液溴在催化作用下反应,然后要获得纯的溴苯，可以用水等洗涤后再用10%的NAOH溶液洗涤以除去液溴,溴苯在一般条件不会与NAOH溶液发生水解反应。

说明：检验卤代烃分子中卤素的方法

①、实验原理：

R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O

HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜(白、浅黄、黄)可确定卤素(氯、溴、碘)。

②、实验步骤：

(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。

（2）、消去反应：

BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)

BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)

说明：1、不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子(即无a—H)

的卤代烃，不能发生消去反应。

如等均不能发生消去反应。

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有机物	主要化学性质
烷烃：甲烷	①、氧化反应（判断方法：得氧或失氢）（ⅰ）、燃烧CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝火焰，无黑烟）（ⅱ）、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪。 ②、取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，
烯烃：乙烯	1、氧化反应（ⅰ）燃烧C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪。 ②、加成反应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪）注意（ⅰ）、加成反应的方式：C＝C →C－C，反应只发生在双键两端的碳原子上。（ⅱ）、加成反应不会改变碳碳骨架的形状 ③、加聚反应（ⅰ）、nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）（ⅱ）、nCH2＝CH2 + n CH3—CH2＝CH2→ （ⅲ）、 nCH2＝CH— CH＝CH2→ 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。（乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成 CO2）
苯	1氧化反应、（ⅰ）、燃烧2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）（ⅱ）、苯不能使酸性KMnO4溶液，但是甲苯等苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪（苯的同系物使酸性KMnO4溶液的条件） ②、取代反应（像甲烷C－C的性质）（试剂添加顺序：硝酸→浓硫酸→苯） ③、加成反应（像乙烯C＝C的性质，但在苯中又不存在C＝C，因为苯不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪）