类别 | 通式 | 官能团 | 主要化学性质 | 常见有机代表物的鉴别与制取方法 |
代表物 | 水中 溶解性 | 的作用 | 溴水 | Cu(OH)2 银氨溶液 | 有关特性 | 制取 |
烷 | CnH2n+2 | | 取代 | 甲烷 | 不 | 不褪 | 不褪 | | 火焰不太亮 | |
烯 | CnH2n | C=C | 加成、氧化聚合 | 乙烯 | 难 | 褪 | 褪 | | 火焰较亮 | 乙醇170℃脱水 石油裂解 |
炔 | CnH2n-2 | C≡C | 加成、氧化聚合 | 乙炔 | 微 | 褪 | 褪 | | 火焰亮有黑烟 | 电石与水 |
苯及同系物 | CnH2n-6 | | 取代、加成氧化 | 苯/甲苯 | 不 | 不褪/褪 | 萃取 | | 侧链氧化 | 石油催化重整/煤焦油分离 |
代烃 | R-X | -X | 取代、消去 | 一氯乙烷 | 不 | 不褪 | 萃取 | —— | NaOH共煮加AgNO3白↓ | 乙烯+HX 乙烷+X2 |
醇 | R-OH | -OH | 取代、消去 酯化、氧化 | 乙醇 | 互溶 | 褪 | 不褪 | —— | | 乙烯+水/卤代烃水解 |
酚 | CnH2n-6O | -OH | 取代、氧化 显弱酸性 | 苯酚 | 可溶 | 褪 | 褪有白↓ | —— | 遇FeCl3溶液显紫 | 从煤焦油提取 以苯为原料合成 |
醛 | R-CHO | -CHO | 氧化、还原 加成、聚合 | 甲醛 乙醛 | 互溶 | 褪 | 褪 | △砖红↓/△银镜 | | 乙醇、乙烯氧化/乙炔水化 |
酮 | R-CO-R' | -CO- | 加成 | 丙酮 | 互溶 | | | | | 2-丙醇氧化 |
羧酸 | R-COOH | -COOH | 酸的通性 酯化 | 乙酸 | 易溶 | 不褪 | 不褪 | 浅蓝溶液/甲酸有银镜 | 加Na2CO3放出CO2，或酸碱指示剂 | 醛氧化 |
酯 | R-COOR' | -COO- | 水解 | 乙酸乙酯 | 难 | | | —— | 碱条件下，水解不可逆 | 乙酸+乙醇酯化 |
硝基化合物 | R-NO2 | -NO2 | 还原 | 硝基苯 | 难 | 不褪 | 不褪 | | | 苯硝化 |
胺 | R-NH2 | -NH2 | 弱碱性/氧化 | 苯胺 | 微 | 褪 | 同苯酚 | | 氧化产生苯胺黑 | 硝基苯还原 |
酰胺 | R-CO-NH2 | -CO-NH- | 水解 | 乙酰胺 | 易溶 | | | | 碱条件下，水解不可逆 | |
葡萄糖 | C6H12O6 | 多官能团 | 氧化、还原 酯化、银镜 | 葡萄糖 | 易 | 褪 | 褪 | △砖红↓ △银镜 | 加新制的Cu(OH)2不△,成深蓝 | 淀粉水解 |
果糖 | C6H12O6 | 多官能团 | 基本同上 | 果糖 | 易 | | 不褪 | 同上 | | 从自然界获取 |
蔗糖 | C12H22O11 | 多官能团 | 水解、酯化 | 蔗糖 | 易 | | | —— | | 从自然界获取 |
麦芽糖 | C12H22O11 | 多官能团 | 基本同上 | 麦芽糖 | 易 | | | △砖红↓ △银镜 | | 淀粉（酶）水解 |
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淀粉 | (C6H10O5)n | 多官能团 | 水解 | 淀粉 | 不 | | | —— | 遇碘溶液呈深蓝 | 从自然界获取 |
纤维素 | (C6H10O5)n | 多官能团 | 水解、酯化 | 纤维素 | 不 | | | —— | | |
氨基酸 | | 多官能团 | 两性 缩聚 | 氨基酸 | 溶 | | | | | 蛋白质水解 |
蛋白质 | | 多官能团 | 盐析、变性 水解、显 | 蛋白质 | | | | | 浓硝酸，△，有黄↓ | 从自然界获取 |
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高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝溶 液。
2．有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4．有机物的颜
☆ 绝大多数有机物为无气体或无液体或无晶体，少数有特殊颜
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆ 液态烯烃 汽油的气味
☆ 乙炔 无味
☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆ 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆ C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（无黏稠液体）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无黏稠液体）
☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）
☆ 低级酯 芳香气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪的物质
（1）有机物
通过加成反应使之褪：含有、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪：含有—CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪的物质
（1）有机物：含有、—C≡C—、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑浑浊；②试管内壁有银白金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖： （过量）
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝溶液，加热煮沸后有（砖）红沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
6．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
7．能跟I2发生显反应的是：淀粉。
8．能跟浓硝酸发生颜反应的是：含苯环的天然蛋白质。
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