氨基糖苷类抗⽣素是由氨基糖(单糖或双糖)与氨基环⼰醇形成的苷。由于分⼦中含有氨基等碱性基团,显碱性。可形成结晶性硫酸盐或盐酸盐,⽔溶性较⼤。⽤于临床的氨基糖苷抗⽣素主要有:由链霉菌产⽣的抗⽣素,例如链霉素(Streptomycin),卡那霉素(Kanamycin)及半合成的阿⽶卡星(Amikacin)等;由⼩单孢菌产⽣的抗⽣素例如庆⼤霉素(Gentamicin),⼩诺⽶星(Micronomicin,沙加霉素)等。 ⼀、链霉素(Streptomycin)
性质:
1.分⼦中含有碱性基团胍基和甲氨基,可与酸成盐,硫酸链霉素(Streptomycinsulfate)⽤于临床。
2.在酸性条件下可⽔解成链霉胍和链霉双糖胺,进⼀步⽔解可得到N-甲基-L-葡萄糖胺。在弱碱性时可⽔解也可得到链霉胍和链霉双糖胺,但进⼀步⽔解,链霉糖部分可重排为麦芽酚。
3.链霉素加氢氧化钠试液,加热⽔解⽣成的麦芽酚,与Fe3+(硫酸铁铵试液)反应⽣成紫红⾊络合物,这是链霉素的特有反应,可⽤于鉴别。 4.链霉素加氢氧化钠试液⽔解⽣成的链霉胍,可于8-羟基喹啉及次溴酸钠反应显橙红⾊。⽤途:主要⽤作抗结核药。常与等联⽤。对第⼋对颅神经有损害作⽤,可引起前庭功能障碍和听觉丧失,应予
注意。
⼆、卡那霉素(Kanamycin)
卡那霉素是链霉菌产⽣的抗⽣素,是卡那霉素A、卡那霉素B、卡那霉素C组成的混合物,市售的以卡那霉素A为主,含有少量的B和C.卡那霉素化学结构中含有两个氨基糖和⼀个氨基醇,具有碱性。供药⽤的硫酸卡那霉素是由单硫酸卡那霉素或卡那霉素加⼀定的硫酸制得。为⼴谱抗⽣素,对⾰兰阴性杆菌阳性菌及结核杆菌有效。细菌易对其产⽣耐药性。对卡那霉素进⾏结构改造,发展了半合成氨基糖苷类抗⽣素,阿⽶卡星(Amikacin)等⽤于临床。广谱抗菌素
三、阿⽶卡星(Amikacin)
阿⽶卡星为半合成氨基糖苷类抗⽣素。主要⽤于对卡那霉素或庆⼤霉素耐药的⾰兰阴性杆菌所致的感染。
四、庆⼤霉素(Gentamicin)
庆⼤霉素是由⼩单孢菌产⽣的抗⽣素,为庆⼤霉素C1、庆⼤霉素C1a、庆⼤霉素C2的混合物。临床⽤其硫酸盐。主要⽤于⼤肠杆菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌等⾰兰阴性菌引起的系统或局部感染。